• Presidente:
  • Rafael Caldera (hasta el 2 de febrero).
  • Hugo Chávez (desde el 2 de febrero).
• Presidente del Senado - Luis Alfonso Dávila.
• Presidente de la Cámara de diputados - Henrique Capriles Radonski.

• Asamblea Nacional Constituyente de Venezuela de 1999
• Aplicación Ley habilitante por seis meses.

• 23 de enero: Se juramenta los nuevos integrantes de la cámara del senado del congreso de Venezuela con muchos problemas para el ingreso de senadores y diputados y también a la hora de retirarse por parte de partidarios de Hugo Chávez que pedian la disolución del congreso con mayoría opositora al gobierno entrante.^[1]​

• 2 de febrero:
  • Hugo Chávez toma posesión del cargo de 48° Presidente de Venezuela para el periodo constitucional 1999 2004.
  • Fidel Castro llega a Venezuela invitado para la toma del cargo presidencial de Hugo Chávez al Palacio de Miraflores
  • Hugo Chávez nombra al Ing. Roberto Mandini como presidente de Pdvsa en reemplazo del Ing. Luis Giusti López.^[2]​^[3]​^[4]​
• 11 de febrero : Debate en el Congreso de la República sobre leyes dadas por el Poder Ejecutivo que ponen en peligro la democracia en Venezuela, al poner militares en ejercicio en instituciones como PDVSA.
• 12 de febrero: Miembros de Defensa Civil encontraron los restos de dos jóvenes víctimas de Dorángel Vargas.
• 27 de febrero: la primera misión bolivariana, el Plan Bolívar 2000, es lanzada durante la presidencia de Hugo Chávez.^[5]​

• 23 de abril : El Presidente Hugo Chávez introdujo una solicitud de ley habilitante ante el Congreso.^[6]​
• 25 de abril: Es aprobado por mayoría el primer referéndum consultivo para elegir una Asamblea Constituyente.^[7]​
• 26 de abril : El congreso aprueba la Primera Ley Habilitante al presidente Hugo Chávez durante seis meses. Para impulsar la economía, Ley Orgánica que autoriza al Presidente de la República para dictar medidas Extraordinarias en materia económica y financiera requeridas por el interés público.^[8]​

• 14 de mayo: se modifica según gaceta N° 36.722 la ley del Fondo de Inversiones para la Estabilización Macroeconómica (FIEM) creado el 4 de noviembre de 1998, con el objetivo de estabilizar los gastos del gobierno y los fines conexos antes mencionados, cuya vigencia abarcaría el periodo 1999-2004. A partir del año 2005, el FIEM funcionaria bajo las premisas y reglas originalmente diseñadas.^[9]​^[10]​

• 7 de junio: Es remitido el Caso del Caracazo vs. Venezuela ante la Corte Interamericana de Derechos Humanos.

• 13 de julio: El presidente Hugo Chávez le reclama a Guyana un acuerdo que ofrece los dos primeros bloques petroleros en la fachada atlántica venezolana: el Pomeroon, concedido a la trasnacional CGX y Stabroek a Exxon.
• 16 de julio:Fiscalía sanciona con un multa como funcionario público al Presidente Hugo Chávez por su intromisión en los candidatos a la nueva Asamblea Constituyente a solicitud del Presidente del CNE Andrés Caleca, Chávez respondió con tono amenazante: "Van a tener que meterme preso, ¿oyeron?", Andrés Caleca amenazó con suspender los comicios para la Asamblea Constituyente "si se generaliza el clima de violación de la ley".^[11]​^[12]​
• 25 de julio: Se llevan a cabo las elecciones de la Asamblea Constituyente para elegir los miembros. Se produjo un 53% de abstención.

• 3 de agosto: El presidente Hugo Chávez instala en el Aula Magna de la Universidad Central de Venezuela la Asamblea Nacional Constituyente de Venezuela de 1999. El nombrado presidente de la Asamblea Luis Miquilena "Declaró solemnemente el carácter originario de la Asamblea", esto es, sin límites legales en su capacidad de decisión. La oposición considera que la decisión ya anunciada viola la ley al intervenir el Tribunal Supremo o anular la capacidad legislativa del Congreso. La segunda decisión que aprobó la Asamblea fue proseguir sus deliberaciones la mañana siguiente en la sede del Congreso Nacional, mientras el Congreso se encuentra de vacaciones.^[13]​^[14]​
• 13 de agosto:La Asamblea Nacional Constituyente decreta el Artículo Único que declara la reorganización de todos los órganos del Poder Público, aprobado el doce de agosto de 1999 y publicado en la Gaceta Oficial de la República de Venezuela, N° 36764, del 13 de agosto
• 17 de agosto es declarado por decreto la "Emergencia de la Corte Suprema de Justicia" por la Asamblea Nacional Constituyente argumento que "este sector atravesaba una crisis de tal magnitud que no se podía esperar hasta que concluyera la redacción de una nueva Constitución", crea una comisión integrada por nueve miembros, tendrá un plazo de 20 días para evaluar y elaborar un informe sobre la Corte Suprema y al Consejo de la Judicatura, de, aproximadamente, 1.200 jueces nacionales, antes de proceder a su despido que será presentado a la ANC, que tiene como misión principal redactar una nueva Carta Magna, se ha declarado "soberana y originaria", lo cual supone poderes absolutos frente al resto de los poderes establecidos.^[15]​^[16]​
• 23 de agosto: la Asamblea Nacional Constituyente prohibió al Congreso la aprobación de leyes e incluso reunirse en sesión plenaria. Luego que los miembros de la comisión delegada del Congreso no se presentaron para aprobar el viaje del mandatario a Panamá.^[17]​
• 24 de agosto: La presidenta de la Corte Suprema de Justicia de Venezuela, Cecilia Sosa, renuncia a su cargo y denuncia el fin del Estado de Derecho, negándose a subordinarse a la Asamblea Nacional Constituyente, luego de que los magistrados de la corte aprobara el estado de emergencia judicial pronunciado por la Asamblea Constituyente. Es reemplazada por Iván Rincón Urdaneta^[16]​^[18]​
• 25 de agosto: La Asamblea Nacional Constituyente, emite un Decreto que contiene la Regulación de las Funciones del Poder Legislativo.^[19]​
• 27 de agosto:
  • El Congreso trató de realizar una sesión extraordinaria, subiéndose a las cercas del Capitolio en un intento por llegar a sus cámaras. Pero el intento fue reprimido hasta con agresión física de algunos asambleístas con regaderas de agua y gas lacrimógeno por la policía, la pelea entre el Congreso Nacional de Venezuela y los miembros de nueva Asamblea Constituyente provocó cerca de 40 heridos. Los constituyentes días antes prohibieron la reunión de los congresistas quienes entraron en colisión la noche del martes 26 de agosto cuando diputados y senadores parecían haber aceptado unas vacaciones hasta octubre.^[20]​
  • La Asamblea Nacional Constituyente, mayoritariamente 'chavista' contando con el 92.5%, decretó la "emergencia legislativa". La Asamblea despojó al Congreso de sus poderes al aprobar por mayoría y absorber todas las funciones del Legislativo, argumentando que los congresistas rechazaron el carácter soberano y originario de la Asamblea, que han obstaculizado políticamente a la Asamblea.^[21]​^[17]​
• 30 de agosto: Henrique Capriles, aseguró que el decreto de regulación de la Asamblea es ilegal, y para dirimir el conflicto impugnó la decisión de los constituyentes ante la Corte Suprema de Justicia para que arbitre rápidamente si la Asamblea tiene competencia o no para intervenir el Legislativo. Henrique Salas Römer, de Proyecto Venezuela, dijo que los derechos constitucionales del Congreso no se negocian.^[17]​
• 31 de agosto:
  • la Corte Suprema de Justicia de Venezuela bajo la presidencia de Iván Rincón Urdaneta desestimó una demanda presentada contra la Asamblea Constituyente por el vicepresidente del Congreso, Henrique Capriles, por lo que reconoce "Es improcedente el recurso de nulidad solicitado. El poder constituyente es un poder supraconstitucional". ^[22]​^[19]​
  • Chávez nombra Héctor Ciavaldini, nuevo presidente de PDVSA en reemplazo de Roberto Maldini^[23]​

• 7 de octubre:La Corte Suprema reconoce plenos poderes a la Asamblea Nacional Constituyente al desestimar una demanda presentada contra ella por el vicepresidente del Congreso, Henrique Capriles. Rechaza la solicitud de nulidad del decreto de "emergencia legislativa" (que limita drásticamente los poderes del Congreso).^[21]​

• 25 de octubre: Finaliza el periodo de la Ley habilitante, durante el cual Chávez sólo pudo crear dos nuevos tributos: el Impuesto al Valor Agregado (IVA) y el Impuesto al Débito Bancario (IDB) y una reforma de la ley de Impuestos Sobre la Renta.^[24]​

• 5 de noviembre . Se da la Disolución de la Corte Suprema de Justicia de Venezuela que permaneció funcionando dentro del periodo de la asamblea constituyente y que sería reemplazado por el nuevo Tribunal Supremo de Justicia de Venezuela, con magistrados leales al gobierno nacional presidida por Iván Rincón Urdaneta.
• 17 de noviembre: En una entrevista en Globovisión el jefe de la guerrilla del Ejército de Liberación Nacional afirmó que el presidente venezolano Hugo Chávez se había inscrito en el Foro de São Paulo el 30 de mayo de 1995.^[25]​
• 20 de noviembre : La Asamblea Nacional Constituyente da por terminado el proyecto de la nueva constitución.
• 25 de noviembre: Rafael Caldera, nueve meses después de finalizar su segunda presidencia, presentó su libro Los causahabientes, de Carabobo a Puntofijo, un recuento personal de la historia contemporánea de Venezuela.

• 5 de diciembre : Se declara la primera alerta en la zona del estado Vargas por parte del organismo de Defensa Civil regional, luego de 5 días de lluvia han caído en la zona más de 120 milímetros de agua y al menos 200 viviendas ya habían sido destruidas
• 15 de diciembre:
  • En la zona costera central de Venezuela, durante la madrugada, fuertes lluvias ocasionan graves deslaves. Es el peor desastre natural ocurrido en la historia del país, dejó 30 000 muertos y más de 100 000 damnificados. El evento es recordado como la Tragedia de Vargas.^[26]​
  • Es realizada una consulta mediante el segundo referéndum constitucional de 8 horas y el mismo día es aprobada la nueva Constitución de Venezuela de 1999. Con una participación de 4.819.056 electores y una abstención que se situó en un 55,63%.^[27]​gracias a esto cae la Cuarta República de Venezuela(1953-1999) y se funda la 5ta República o mejor llamada ahora la República Bolivariana de Venezuela(1999-actualidad) además de que el mandato presidencial pasa de durar de 4 a 6 años
  • 25 de diciembre: El Vuelo 310 de Cubana de Aviación estrelló a 14 km al oeste de Valencia y a 12 km al este de la población de Bejuma.
• 30 de diciembre: Es publicada la nueva Constitución de Venezuela.^[28]​

• Primer gobierno de Hugo Chávez

Béisbol

• Liga Venezolana de Béisbol Profesional: Cardenales de Lara (3° título).

Fútbol

• Primera División Venezolana 1998-99:
  • Torneo Clausura: Deportivo Italchacao (1° título).
  • Final: Deportivo Italchacao (5° título).
• Primera División Venezolana 1999-00:
  • Torneo Apertura 1999: Deportivo Táchira (1° título).
• Segunda División de Venezuela: Llaneros de Guanare (2° título).

Baloncesto

• Liga Profesional de Baloncesto: Trotamundos de Carabobo (6° título).
• Liga Nacional de Baloncesto: Delfines de La Guaira (1° título).

Ciclismo

• Vuelta a Venezuela:   Rui Lavarinhas.
• Vuelta al Táchira:   Aldrin Salamanca.

• XXIII Campeonato Sudamericano de Voleibol Masculino —   Córdoba:
  •     Brasil
  •     Argentina
  •     Venezuela

• Premios Nacionales de Cultura
  • Artes Plásticas: Édgar Sánchez.
  • Literatura: Eugenio Montejo.
  • Arquitectura: Martín Vegas Pacheco.
  • Teatro: Natalia Silva.
  • Música: Judith Jaimes.
  • Cultura Popular: Juan de los Santos Contreras, alias El Carrao de Palmarito.
  • Humanidades: Ramón José Velásquez.
  • Cine: César Enríquez.
  • Cine: Sebastián Garrido.
  • Danza: Sonia Sanoja.
  • Artes del Fuego: Noemí Márquez.
• Premio Atleta del Año: Andrés Galarraga (béisbol) y Gilberto González (triatón).
• Novato del Año de la LVBP: Juan Rincón, de los Cardenales de Lara.
• Miss Venezuela: Carolina Indriago.

• Al paisaje, de Armando Barrios.

• Dioslepague: Música para los Apóstoles Madres.

Metallica 4/05 Poliedro de Caracas

• El diario íntimo de Francisco Malabar, de Milagros Mata Gil.
• El libro de Esther, de Juan Carlos Méndez Guédez.
• Los causahabientes, de Carabobo a Puntofijo, de Rafael Caldera.

Venezolana de Televisión

• Cocina a Cuatro Manos

RCTV

• Mujer secreta
• Carita pintada
• Luisa Fernanda

Venevisión

• Mujercitas
• Toda mujer

• 10 de enero: Sthefany Gutiérrez — Miss Venezuela 2017.
• 17 de octubre: Neomar Lander (f. 2017) — estudiante y manifestante.
• Armando Cañizales (f. 2017) — violista, miembro del Sistema Nacional de Orquesta Sinfónica.

• 8 de enero: Martiniano Bracho Sierra (n. 1929) — escritor y diplomático.
• 24 de enero: Luis Villalba Villalba (n. 1906) — maestro, académico y gobernador del estado Nueva Esparta.
• 11 de septiembre: Ezequiel Monsalve Casado (n. 1918) — magistrado.
• 16 de diciembre: Jorge Tuero — actor cómico.

• Historia de Venezuela