McWilliams se acercó relativamente tarde a las carreras de motos, compitiendo en su primera carrera en 1988 a la edad de 24 años; pronto se las arregló para ganar dos títulos nacionales en Irlanda antes de llegar a las competiciones internacionales.

En 1993, corrió con una tarjeta de invitación con una Ducati 888 del equipo Oxford Products Ltd en la prueba británica del Campeonato Mundial de Superbikes en Donington Park, consiguiendo llegar 10.º en la primera carrera, retirándose en la segunda manga y terminó el 48.º en la clasificación final.

También en 1993 registra su primera asistencia en competiciones de campeonato donde compitió en la categoría de 500cc montando una Yamaha YZR500; él estaría en la misma clase, incluso en las próximas tres temporadas, en 1994 con la misma moto y en los dos años siguientes, respectivamente, con una Yamaha y Harris con un ROC Yamaha, antes de pasar al Campeonato del Mundo de 250cc desde 1997.

Después de inicialmente conducir una Honda NSR250, en Temporada 1999 del Campeonato del Mundo de Motociclismo se fue a Aprilia; al final de la temporada se le ofreció un lugar en el equipo oficial de volver a correr en la clase 500cc, con su compañero Tetsuya Harada, y montar la Aprilia RSW-2 500.

Puesto que después de 2000 Aprilia decidió no correr en la categoría reina, al año siguiente McWilliams regresó a 250cc, consiguiendo su mejor temporada con la primera y única victoria en el Campeonato del Mundo en el Gran Premio de los Países Bajos, así como varias otras buenas colocaciones. Al final del año quedó en la sexta posición de la general.

En la temporada 2002 del Campeonato del Mundo de Motociclismo, comenzó su aventura en las carreras de MotoGP participanndo en dos temporadas completas en el equipo Proton KR, no obstante sin alcanzar resultados notables, excluyendo la pole position en el Gran Premio de Australia de 2002, conduciendo la Proton KR3 que todavía tenía la viejo cilindrada de motor de 2 tiempos de 500cc. En 2004, ya a la edad de 40 años, y de nuevo dentro del equipo oficial de MS Aprilia Racing, condujo la Aprilia RS Cube; pero una vez más los resultados no fueron particularmente atroces.

Para el año 2007, iba a correr en la serie MotoGP para el equipo Ilmor GP,^[1]​ a pesar de una fuerte choque durante unas pruebas a finales de 2006.^[2]​ Tuvo que perderse la primera carrera de la temporada en Catar, debido a otro accidente, cerca del final del Circuito Internacional de Losail. Después de esta ronda el equipo suspendió sus operaciones de carreras y no regresó. Está involucrado en trabajos de desarrollo para fabricantes de motos y neumáticos y en el entrenamiento de jóvenes pilotos de carreras a través de sus escuelas.

Desde 2012, McWilliams participó en las carreras North West 200, en las que se anotó en el segundo lugar en el evento Super-Twin. Corriendo por el KMR Kawasaki Racing Team, McWilliams terminó en segundo lugar detrás de su compatriota irlandés Ryan Farquhar.
Se alzó con la victoria en 2013 y 2015 en la categoría Super-Twin.

En 2013, McWilliams tuvo un papel secundario en la película Under the Skin, protagonizada por Scarlett Johansson.^[3]​

En el año 2014, participó en el Gran Premio de Gran Bretaña, en el Circuito de Silverstone, en la categoría de Moto2 finalizando en el 29.º lugar. Lo hizo sobre una moto TaylorMade Carbon2 del equipo Brough Superior Racing.

Sistema de puntuación de 1993 hasta 2022:

(Carreras en negrita indica pole position)

^‡ La segunda carrera en Zeltweg fue para por la llueva. Se otorgaron la mitad de los puntos.

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