Su nombre hace referencia al municipio castellano de Cilleruelo de Bezana, en la provincia de Burgos.

Pedro Fernández de Velasco y Tovar, condestable de Castilla y III duque de Frías, fundó el mayorazgo de Cilleruelo a favor de su hijo, legitimado por el rey Carlos I en 1541:^[2]​

• Pedro Fernández de Velasco y Rozas (m. antes de 1581), I señor de Cilleruelo y de los valles de la Hoz de Areba, hijo de Pedro Fernández de Velasco y Tovar y María de Rozas. Casó con Luisa de Vivero y Velasco, su único hijo fue:^[3]​

• Juan Fernández de Velasco y Vivero (m. después de 1611), II señor de Cilleruelo, que fue clérigo, murió sin sucesión.^[4]​

• Pedro Fernández de Velasco y Setién (f. c. 1604), III señor de Cilleruelo y de los Valles de la Hoz de Areba, procurador de Cortes por la ciudad de Toro y regidor de esta ciudad, nieto del III duque de Frías, hijo de Juan Fernández de Velasco y Barreda y Casilda de Setién, casó con María de Reinoso, hija de Pedro de Reinoso, señor de Autillo de Campos y gentilhombre del rey, y de María de Henao, con la que tuvo a:^[5]​

• Pedro Fernández de Velasco y Reinoso (baut. Madrid, 9 de junio de 1584-Medina del Campo, 10 de enero de 1660), IV señor de Cilleruelo y de los Valles de la Hoz de Areba',^[6]​ caballero de la Orden de Santiago y capitán de caballos lanzas de la guardia del gobernador de Milán, el condestable de Castilla. Casó en primeras nupcias con María de Rivero y en segundas con María de Bobadilla y Móxica (también llamada María de Bobadilla y Fonseca),^[6]​ con quien tuvo a:^[7]​

• Pedro Fernández de Velasco y Bobadilla (baut. 12 de julio de 1634-14 de marzo de 1678), V señor de Cilleruelo,^[7]​ de los Valles de la Hoz de Areba y de Bobadilla, caballero de la Orden de Santiago y alcalde de los hijosdalgos de Medina del Campo.^[7]​ Casó el 14 de febrero de 1649, por poderes, con Francisca Velázquez y Montalvo (1634-1686), hija de Esteban Velázquez Villarroel y María Velázquez y Montalvo,^[7]​ teniendo a:^[8]​

• José Fernández de Velasco y Bobadilla (baut. Medina del Campo, 25 de mayo de 1656-15 de octubre de 1700),^[9]​ VI señor de Cilleruelo y de los Valles de la Hoz de Areba,^[9]​, creado marqués de Cilleruelo con el vizcondado previo de Bezana.^[9]​

• José Fernández de Velasco y Bobadilla (baut. Medina del Campo, 25 de mayo de 1656-Medina del Campo, 15 de octubre de 1700), I marqués de Cilleruelo y VI señor de Cilleruelo.^[9]​

Casó el 17 de mayo de 1683 con Teresa de Tovar y Duque de Estrada (m. Madrid, 28 de diciembre de 1714),^[10]​ hija de Gregorio de Tovar y Villela, I conde de Cancelada, I marqués de Castro de Torres, y caballero y Trece de la Orden de Santiago, y de su esposa Catalina Duque de Estrada.^[9]​ Le sucedió su hijo:

• Pedro José Joaquín Agustín Fernández de Velasco Bobadilla (Medina del Campo, baut. 23 de mayo de 1686-Madrid, 14 de abril de 1749), II marqués de Cilleruelo y VII señor de Cilleruelo,^[11]​^[10]​

Contrajo matrimonio el 15 de diciembre de 1710 con Beatriz de Villacís y Manrique de Lara (1691-1749),^[10]​ hija de Gaspar Domingo de Villacís y Quijada de Ocampo, III conde de Peñaflor, y de su tercera mujer, Leonor Petronila Manrique de Lara e Ibarra,^[11]​ hija de Bernardino Manrique de Lara, I conde de las Amayuelas. De este matrimonio nació una hija, Teresa María Fernández de Velasco y Bobadilla, que no pudo suceder en el mayorazgo y el marquesado de Cilleruelo por ser de agnación. Le sucedió su primo hermano, hijo de Esteban Fernández de Velasco y Bobadilla, hermano del I marqués de Cilleruelo, y de su esposa, Inés Monge de Amaurita y Alcocer.^[10]​^[12]​

• Miguel Ignacio Fernández de Velasco Bobadilla y Monge de Amaurita (Olmedo, 8 de mayo de 1704-Burgos, 1769), III marqués de Cilleruelo y VIII señor de Cilleruelo.^[13]​

Contrajo matrimonio en Valladolid el 10 de marzo de 1754 con Ana de Velasco y Ribera (Valladolid, 26 de julio de 1737-Madrid, 16 de abril de 1791),^[13]​ hija de Pedro Ruperto de Velasco y de Sebastiana de Ribera y Pérez de Guzmán el Bueno.^[14]​ Fueron padres de Nicolás y de Luisa Fernández de Velasco, fallecidos antes que sus padres.^[14]​ De acuerdo con lo estipulado en la fundación del mayorazgo, el marquesado de Cilleruelo y el mayorazgo se incorporaron al mayorazgo de Haro, el principal de la Casa de Velasco.^[14]​

• Bernardino Fernández de Velasco y Pimentel (m. 1771), IV marqués de Cilleruelo, XI duque de Frías, conde de Alba de Liste y de Peñaranda de Bracamonte, IV marqués del Fresno, conde de Castilnovo, XV conde de Haro, etc.^[14]​^[15]​ hijo de Agustín Fernández de Velasco y Bracamonte, X duque de Frías,^[14]​ y de Manuela Pimentel y Zúñiga, y quinto nieto de Juan de Tovar y Velasco, el fundador del mayorazgo de Cilleruelo y padre del primer marqués. Sin descendencia masculina, le sucedió su hermano.^[16]​

• Martín Fernández de Velasco y Pimentel (1729-17 de marzo de 1776), V marqués de Cilleruelo,^[15]​^[17]​ XII duque de Frías,^[15]​ XVI conde de Haro, V marqués del Fresno, XVI conde de Alba de Liste, IV conde de Arión, XI conde de Salazar de Velasco, señor de Velasco, de Briviesca y de Belorado.^[15]​

Casó con Isabel María Spínola y Spínola (m. 1801), XVI condesa de Siruela y V duquesa de San Pedro de Galatino. Fueron padres de tres hijos, todos fallecidos antes que sus padres sin descendencia.^[15]​ Después de un pleito, le sucedió su sobrino nieto en el marquesado de Cilleruelo el 20 de marzo de 1776:

• Diego Fernández de Velasco, VI marqués de Cilleruelo,^[17]​ XIII duque de Frías, marqués de Belmonte, hijo de Andrés Pacheco Téllez-Girón, VII duque de Uceda, y María de la Portería Fernández de Velasco y Pacheco Téllez-Girón, VIII condesa de Peñaranda de Bracamonte, etc.^[17]​ Después de un pleito de tenuta, le sucedió el 20 de febrero de 1794, un sobrino del III marqués de Cilleruelo:

• Joaquín de Quevedo y Fernández de Velasco (Reinosa, 23 de noviembre de 1721-Reinosa, 17 de junio de 1796), VII marqués de Cilleruelo,^[18]​ hijo de Melchor de Quevedo Velázquez del Puerco y de los Ríos y de María Joaquina Fernández de Velasco Bobadilla y Monge de Amaurita, hermana del III marqués de Cilleruelo.^[19]​

Casó el 6 de junio de 1751 con Josefa de Navamuel y Peredo.^[20]​ En 1797 le sucedió su hijo:^[21]​

• Andrés María de Quevedo Navamuel (Reinosa, 30 de noviembre de 1757-San Sebastián, 23 de diciembre de 1830) VIII marqués de Cilleruelo.^[22]​

Contrajo matrimonio el 25 de febrero de 1797 con María Rafaela Centurión y Vera, hija de José Joaquín Centurión Doria y Fonseca, VIII marqués de la Lapilla, VII marqués de Monesterio, etc., y de Antonia Agustina de Vera y Moctezuma.^[23]​ Sin descendencia, le sucedió su sobrino, hijo de su hermana María del Pilar de Quevedo y Navamuel y de José Luis de Mioño Bravo de Hoyos y Bustamante, conde de Estradas:^[24]​

• José María de Mioño Bravo de Hoyos y Quevedo (Reinosa, 20 de septiembre de 1770-Reinosa, 24 de enero de 1842), IX marqués de Cilleruelo^[24]​ y conde de Estradas. Falleció sin descendencia. Le sucedió su hermano:^[25]​

• Andrés de Mioño Bravo de Hoyos y Quevedo (Reinosa, 27 de septiembre de 1777-25 de enero de 1857), X marqués de Cilleruelo^[26]​ y conde de Estradas.^[26]​

Casó el 4 de enero de 1821, en Viana, con Manuela de Urra y Oñate. Le sucedió su única hija:^[26]​

• María Rafaela de Mioño Bravo de Hoyos y Urra (Palencia, 14 de octubre de 1821-Las Fraguas, 24 de enero de 1905), XI marquesa de Cilleruelo^[26]​ y condesa de Estradas.^[27]​

Contrajo matrimonio el 18 de febrero de 1849 con Ignacio Fernández de Henestrosa y Santiesteban, IX conde de Moriana del Río, caballero de la Orden de Calatrava y de la Orden de Carlos III y maestrante de Sevilla.^[28]​ Le sucedió su hijo.^[29]​

• Ignacio Fernández de Henestrosa y Ortiz de Mioño (Madrid, 7 de julio de 1851-Carresse 18 de abril de 1934), XII marqués de Cilleruelo,^[30]​ X conde de Moriana del Río, maestrante de Sevilla, gentilhombre de cámara del rey.^[30]​

Casó en Madrid el 10 de abril de 1877 con Francisca Gayoso de los Cobos y Sevilla, XV marquesa de Camarasa, grande de España, VII marquesa de la Puebla de Parga y XVIII condesa de Castrojeriz. Fueron los padres de María Josefa Fernández de Henestrosa y Gayoso de los Cobos (Carresse, Francia, 16 de mayo de 1893-Ciudad de México, 14 de septiembre de 1986), que, aunque obtuvo carta de sucesión provisional para el marquesado de Cilleruelo, «no la convalidó en 1948 y quedó ineficaz».^[31]​ Había casado con el diplomático mexicano Pablo Martínez del Río y Vinent, dejando descendencia en México.^[31]​

• Victoria Eugenia Fernández de Córdoba y Fernández de Henestrosa (Madrid, 16 de abril de 1917-Sevilla, 18 de agosto de 2013) XIII marquesa de Cilleruelo que rehabilitó el título en 1991,^[32]​ y XVIII duquesa de Medinaceli, etc. y catorce veces grande de España.^[30]​

Casó en Sevilla el 12 de octubre de 1938 con Rafael de Medina y Vilallonga. Le sucedió su bisnieta, hija del príncipe Marco de Hohenlohe-Langenburg, XIX duque de Medinaceli, y su esposa Sandra Schmidt-Polex.

• Victoria von Hohenlohe-Langenburg (Málaga, 17 de marzo de 1997), XIV marquesa de Cilleruelo^[33]​ y XX duquesa de Medinaceli^[34]​ y diez veces grande de España.

• Fundación Casa Ducal Medinaceli. Casa de Cilleruelo.