Guaiazuleno Knowpia

Guaiazuleno
	; Fórmula estructural
	; Fórmula esqueletal
Nombre IUPAC
	1,4-dimetil-7-(propan-2-il)azuleno
General
Fórmula molecular	C15H18
Identificadores
Código ATC	S01XA01
Número CAS	489-84-9
ChEBI	5550
ChEMBL	ChEMBL1408759
ChemSpider	3395
DrugBank	13329
PubChem	3515
UNII	2OZ1K9JKQC
KEGG	D01037
	SMILES CC1=C2C=CC(=C2C=C(C=C1)C(C)C)C
	InChI InChI=1S/C15H18/c1-10(2)13-7-5-11(3)14-8-6-12(4)15(14)9-13/h5-10H,1-4H3; Key: FWKQNCXZGNBPFD-UHFFFAOYAG
Propiedades físicas
Apariencia	Cristales azul oscuro
Olor	Inodoro
Densidad	976 kg/m³; 0,976 g/cm³
Masa molar	198,309 g/mol
Punto de fusión	304 K (31 °C)
Punto de ebullición	426 K (153 °C) (7 mm Hg)
Peligrosidad
SGA
Frases H	H302
Frases P	P264, P270, P301+312, P501
Riesgos
LD50	1550 mg/kg (ratas, oral)
Compuestos relacionados
Isómero	Vetivazuleno
	Valores en el SI y en condiciones estándar; (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
	[editar datos en Wikidata]

El guaiazuleno, también conocido como guaiazulene, azulón o 1,4-dimetil-7-isopropilazuleno, es un hidrocarburo aromático. Un derivado del azuleno, el guaiazuleno es un sesquiterpeno bicíclico que forma parte de algunos aceites esenciales, principalmente del aceite de guayaco y del aceite de manzanilla, que también son sus fuentes comerciales. Varios corales blandos también contienen guaiazuleno como pigmento principal.^[3] Se utiliza especialmente en cosmética y medicina.

Nombre

Proviene de Guaiacum, un género de árboles y arbustos de donde se extrae este compuesto; y del francés azur, "azul".^[4]

Propiedades

Solución de guaiazuleno en DMSO con hidroquinona añadida como antioxidante.

El guaiazuleno es difícilmente soluble en agua (aproximadamente 600 µg/L).^[5] Sin embargo, es soluble en etanol, éter etílico y acetato de etilo.^[6]

El guaiazuleno puro se compone de cristales de color azul oscuro, pero se comercializa principalmente en soluciones líquidas o mezclas con componentes sólidos y líquidos. El guaiazuleno es casi inodoro.^[7]

El guaiazuleno puede tener un efecto antiinflamatorio y antialérgico local. El guaiazuleno no es un competidor de la histamina (antihistamínico) sino un antiliberador de histamina al impedir que los mastocitos liberen histamina.^[8]

Su bajo punto de fusión hace que el guaiazuleno sea difícil de manipular, en contraste con la naturaleza cristalina del azuleno original. La estructura electrónica (y colores) del guaiazuleno y del azuleno son muy similares.

Fuentes naturales

El guaiazuleno se obtiene a partir del guaiol, el componente esencial del aceite de Bulnesia sarmientoi y otras especies arbóreas estrechamente relacionadas con el árbol del guayaco, o del cariofileno, un componente del aceite de clavo (Syzygium aromaticum).^[7]

Aplicaciones

El color azul de la seta Lactarius indigo es debido al derivado del guaiazuleno, el estearato de (7-isopropenil-4-metilazulen-1-il) metilo.^[9]

El guaiazuleno (7-isopropil-1,4-dimetilazuleno) se utiliza a menudo como sustituto del camazuleno (1,4-dimetil-7-etilazuleno), un componente esencial del aceite de manzanilla, ya que tiene propiedades muy similares, pero es más barato de producir.^[7]

El guaiazuleno es un aditivo colorante cosmético aprobado por la FDA de los Estados Unidos. Este compuesto, o su derivado 3-sulfonato, es un componente de ungüentos o cremas para el cuidado de la piel junto con otros compuestos calmantes como la alantoína.^[8]^[10]

Desde el punto de vista médico, se utiliza tanto de forma interna, contra inflamaciones del tracto gastrointestinal, las vías respiratorias o la piel; como de forma externa, en caso de inflamaciones cutáneas o quemaduras solares.^[8]

El guaiazuleno tiene aplicaciones como colorante volátil con una tasa de evaporación conocida para indicar el fin de la vida útil de diversos productos (como las tiras insecticidas).^{[cita requerida]}

Referencias

↑ Número CAS
↑ «Guaiazulene safety data sheet» (PDF) (en inglés). Sigma-Aldrich. 7 de abril de 2025. Consultado el 21 de agosto de 2025.
↑ Bowden, BF; Coll, JC; Tapiolas, DM (1983). «Studies of Australian soft corals. XXX. A novel trisnorsesquiterpene from a Cespitularia species and the isolation of guaiazulene from a small blue Alcyonium species». Australian Journal of Chemistry (en inglés) (CSIRO Publishing) 36 (1): 211-214. ISSN 1445-0038. doi:10.1071/CH9830211. |fechaacceso= requiere |url= (ayuda)
↑ George William Septimus Piesse (21 de noviembre de 1863). «On the Colouring Principle of Volatile Oils» (En línea). En Crookes, William, ed. The Chemical News and Journal of Physical Science: with which is incorporated the "Chemical Gazette". A Journal of Practical Chemistry in all its applications to Pharmacy, Arts and Manufactures (en inglés) (Londres) VIII: 245. Consultado el 22 de agosto de 2025.
↑ Reza, Joel; Trejo, Arturo; Vera-Ávila, Luz Elena (junio de 2002). «Determination of the temperature dependence of water solubilities of polycyclic aromatic hydrocarbons by a generator column-on-line solid-phase extraction-liquid chromatographic method». Chemosphere (en inglés) (Elsevier) 47 (9): 933-945. ISSN 1879-1298. PMID 12108700. doi:10.1016/s0045-6535(02)00069-3. |fechaacceso= requiere |url= (ayuda)
↑ Haynes, William M., ed. (9 de junio de 2015). CRC Handbook of Chemistry and Physics, 96th Edition (En línea) (en inglés). CRC Press. ISBN 978-1-4822-6097-7. Consultado el 22 de agosto de 2025.
↑ ^a ^b ^c Steinegger, Ernst; Hänsel, Rudolf (3 de septiembre de 2013). Pharmakognosie (en alemán) (quinta edición). Springer-Verlag. pp. 170, 717-718. ISBN 978-3-662-09267-5. |fechaacceso= requiere |url= (ayuda)
↑ ^a ^b ^c Hänsel, Rudolf; Hölzl, Josef (1996). «3.3 Sesquiterpene». Lehrbuch der pharmazeutischen Biologie: Ein Lehrbuch für Studenten der Pharmazie im zweiten Ausbildungsabschnitt (en alemán) (primera edición). Springer-Verlag. p. 75. ISBN 3642609589. Consultado el 27 de agosto de 2025.
↑ Harmon AD, Weisgraber KH, Weiss U. (1979). «Preformed azulene pigments of Lactarius indigo (Schw.) Fries (Russulaceae, Basidiomycetes)». Cellular and Molecular Life Sciences 36 (1): 54-56. ISSN 1420-682X. doi:10.1007/BF02003967.
↑ Guarrera, M; Turbino, L; Rebora, A (septiembre de 2001). «The anti‐inflammatory activity of azulene». Journal of the European Academy of Dermatology and Venereology (en inglés) (John Wiley & Sons) 15 (5): 486-487. ISSN 1573-7055. PMID 11763400. S2CID 34050487. doi:10.1046/j.1468-3083.2001.00340.x. |fechaacceso= requiere |url= (ayuda)

Enlaces externos

Esta obra contiene una traducción parcial derivada de «Guaiazulene» de Wikipedia en inglés, concretamente de esta versión del 31 de marzo de 2025, publicada por sus editores bajo la Licencia de documentación libre de GNU y la Licencia Creative Commons Atribución-CompartirIgual 4.0 Internacional.
Esta obra contiene una traducción parcial derivada de «Guajazulen» de Wikipedia en alemán, concretamente de esta versión del 26 de abril de 2024, publicada por sus editores bajo la Licencia de documentación libre de GNU y la Licencia Creative Commons Atribución-CompartirIgual 4.0 Internacional.

Datos: Q3026266

[1] Número CAS

[Sigma-2] «Guaiazulene safety data sheet» (PDF) (en inglés). Sigma-Aldrich. 7 de abril de 2025. Consultado el 21 de agosto de 2025.

[3] Bowden, BF; Coll, JC; Tapiolas, DM (1983). «Studies of Australian soft corals. XXX. A novel trisnorsesquiterpene from a Cespitularia species and the isolation of guaiazulene from a small blue Alcyonium species». Australian Journal of Chemistry (en inglés) (CSIRO Publishing) 36 (1): 211-214. ISSN 1445-0038. doi:10.1071/CH9830211. |fechaacceso= requiere |url= (ayuda)

[4] George William Septimus Piesse (21 de noviembre de 1863). «On the Colouring Principle of Volatile Oils» (En línea). En Crookes, William, ed. The Chemical News and Journal of Physical Science: with which is incorporated the "Chemical Gazette". A Journal of Practical Chemistry in all its applications to Pharmacy, Arts and Manufactures (en inglés) (Londres) VIII: 245. Consultado el 22 de agosto de 2025.

[5] Reza, Joel; Trejo, Arturo; Vera-Ávila, Luz Elena (junio de 2002). «Determination of the temperature dependence of water solubilities of polycyclic aromatic hydrocarbons by a generator column-on-line solid-phase extraction-liquid chromatographic method». Chemosphere (en inglés) (Elsevier) 47 (9): 933-945. ISSN 1879-1298. PMID 12108700. doi:10.1016/s0045-6535(02)00069-3. |fechaacceso= requiere |url= (ayuda)

[6] Haynes, William M., ed. (9 de junio de 2015). CRC Handbook of Chemistry and Physics, 96th Edition (En línea) (en inglés). CRC Press. ISBN 978-1-4822-6097-7. Consultado el 22 de agosto de 2025.

[haensel-7] Steinegger, Ernst; Hänsel, Rudolf (3 de septiembre de 2013). Pharmakognosie (en alemán) (quinta edición). Springer-Verlag. pp. 170, 717-718. ISBN 978-3-662-09267-5. |fechaacceso= requiere |url= (ayuda)

[haensel2-8] Hänsel, Rudolf; Hölzl, Josef (1996). «3.3 Sesquiterpene». Lehrbuch der pharmazeutischen Biologie: Ein Lehrbuch für Studenten der Pharmazie im zweiten Ausbildungsabschnitt (en alemán) (primera edición). Springer-Verlag. p. 75. ISBN 3642609589. Consultado el 27 de agosto de 2025.

[9] Harmon AD, Weisgraber KH, Weiss U. (1979). «Preformed azulene pigments of Lactarius indigo (Schw.) Fries (Russulaceae, Basidiomycetes)». Cellular and Molecular Life Sciences 36 (1): 54-56. ISSN 1420-682X. doi:10.1007/BF02003967.

[10] Guarrera, M; Turbino, L; Rebora, A (septiembre de 2001). «The anti‐inflammatory activity of azulene». Journal of the European Academy of Dermatology and Venereology (en inglés) (John Wiley & Sons) 15 (5): 486-487. ISSN 1573-7055. PMID 11763400. S2CID 34050487. doi:10.1046/j.1468-3083.2001.00340.x. |fechaacceso= requiere |url= (ayuda)

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