El etanoato de etilo según la IUPAC, también llamado acetato de etilo, y de otras formas (ver tabla) es un éster de fórmula CH3-COO-CH2-CH3. Su nombre antiguo es éter de vinagre, en alemán Essig-Äther, de donde proviene el término "esther" o éster.
Acetato de etilo | ||
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Nombre IUPAC | ||
Etanoato de etilo | ||
General | ||
Otros nombres |
Acetato de etilo Acetidina Oxometileno de acetona | |
Fórmula semidesarrollada | CH3-COO-CH2-CH3 | |
Fórmula molecular | C4H8O2 | |
Identificadores | ||
Número CAS | 141-78-6[1] | |
Número RTECS | AH5425000 | |
ChEBI | 27750 | |
ChEMBL | CHEMBL14152 | |
ChemSpider | 8525 | |
PubChem | 8857 | |
UNII | 76845O8NMZ | |
KEGG | C01883 D02319, C01883 | |
InChI=InChI=1S/C4H8O2/c1-3-6-4(2)5/h3H2,1-2H3
Key: XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N | ||
Propiedades físicas | ||
Densidad | 900 kg/m³; 0,9 g/cm³ | |
Masa molar | 88 ,106 g/mol | |
Punto de fusión | 189 K (−84 °C) | |
Punto de ebullición | 350 K (77 °C) | |
Viscosidad | 0,45 cP a 20 °C | |
Índice de refracción (nD) | 1,3724 a 20 °C | |
Propiedades químicas | ||
Solubilidad en agua | 8,7% a 20 °C | |
Momento dipolar | 1,88 a 25 °C D | |
Peligrosidad | ||
SGA | ||
Punto de inflamabilidad | 280 K (7 °C) | |
NFPA 704 |
3
1
0
| |
Temperatura de autoignición | 700 K (427 °C) | |
Límites de explosividad | 2.2 - 11.0%[2] | |
Riesgos | ||
Riesgos principales | Altamente inflamable. | |
Ingestión | Dolor abdominal, vértigo, náusea, dolor de garganta, debilidad. | |
Inhalación | Tos, vértigo, somnolencia, dolor de cabeza, náusea, jadeo, dolor de garganta, pérdida de conocimiento, debilidad. | |
Piel | Enrojecimiento, dolor. | |
LD50 | 11,3 g/kg, rat | |
Compuestos relacionados | ||
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
El acetato de etilo es un líquido incoloro, característico de los ésteres, no residual. Es miscible con hidrocarburos, cetonas, alcoholes y éteres y poco soluble en agua. Se emplea en arte como disolvente universal.
Se obtiene de la reacción entre el ácido acético y el alcohol etílico.
La principal forma de sintetizar es mediante la esterificación de Fischer, esterificación directa mediante ácido acético y etanol en presencia de un catalizador.
Otro método de preparar ésteres es emplear no el ácido en sí, sino su cloruro, el etanoato de etilo se puede obtener por la acción del alcohol sobre el cloruro del ácido etanoico (cloruro de acetilo).
Puede obtenerse también, aunque no económicamente viable, al hacer reaccionar las sales de plata de los ácidos con halogenuro de alquilo, el etanoato de etilo se puede preparar en presencia de etanoato de plata y yoduro de etilo.
Es insoluble en agua y se disuelve con facilidad en disolventes orgánicos.
Reacciona con el agua para formar ácido acético y etanol, una reacción que es catalizada por la presencia de ácidos..
El uso directo en el procesado de medicamentos y de alimentos no se recomienda.
En el laboratorio, el acetato de etilo es comúnmente usado en mezclas para cromatografía líquida y extracción. Es raramente seleccionado como un disolvente de reacción porque es propenso a la hidrólisis y a la transesterificación. El acetato de etilo es muy volátil y tiene un bajo punto de ebullición. Debido a estas propiedades, puede recuperarse de una muestra por calentamiento de la misma en un baño de agua y ventilando con aire comprimido.
El acetato de etilo es uno de los componentes del vino, forma parte de la serie disolvente, también conocida como etérea, junto con alcoholes de menos peso y algunos ésteres más pesados. Se produce principalmente en una crianza de tipo oxidativo, y por tanto se encuentra en una mayor proporción en los vinos olorosos.
Es un prometedor disolvente para la síntesis comercial de la vitamina E. Además, el acetato de etilo posee una muy buena capacidad de solvatación con respecto al reactivo y permite reducir la temperatura de proceso a 80 °C, que ciertamente incrementaría la calidad del producto (vitamina E). Sin embargo, hay algunos problemas relativos a la regeneración del acetato de etilo, en comparación con los anteriores disolventes utilizados en este proceso (acetato de butilo), ya que es más soluble en agua, más volátil, y está más sujeto a hidrólisis bajo las condiciones de síntesis.
Producto inflamable, no almacenar o mezclar con oxidantes fuertes, tales como cloro líquido y oxígeno concentrado. No manipular o almacenar cerca de llamas abiertas, calor, chispas, requiere ventilación adecuada. Es irritante de piel y vías respiratorias. Para conocer más información consultar la ficha internacional de seguridad química.