Vision Quest (1985) es la adaptación cinematográfica de la galardonada novela del mismo nombre, del autor Terry Davis, publicada a finales de los años setenta.^[1]​ Producida por Jon Peters y Peter Guber, dirigida por Harold Becker y protagonizada por Matthew Modine y Linda Fiorentino,^[2]​^[3]​ es una «clásica saga» del género coming-of-age ambientada en la ciudad de Spokane (Washington), con su consabido «rito masculino de madurez y despertar sexual».^[1]​^[4]​ Narra la historia de Louden Swain (Modine), un joven estudiante de secundaria y campeón de lucha libre que entrena duro para poder competir en una categoría de menor peso y así enfrentarse a su rival.^[4]​ Mientras tanto, busca descubrir su propia identidad y se enamora de una mujer mayor (Fiorentino), una estudiante de arte que alquila una habitación en la casa de su padre.^[5]​^[6]​ Decidido a alcanzar el éxito deportivo, logra vencer a su oponente, pero pierde a su enamorada en el camino.^[7]​^[8]​ El título de la obra proviene de la práctica de los nativos americanos de tomarse un tiempo en la naturaleza para encontrarse a uno mismo y alcanzar la madurez.^[7]​^[9]​

Madonna, quien acababa de firmar un contrato discográfico con Sire Records, un sello subsidiario de Warner Bros.,^[3]​ hizo un breve cameo de una sola escena, sin diálogo, como cantante de un club nocturno.^[5]​^[10]​ En ese momento contemplaba la posibilidad de dedicarse a la actuación y confiaba en que su creciente popularidad en la industria la ayudaría a iniciar una carrera como actriz.^[11]​^[12]​ Obtuvo el pequeño papel en septiembre de 1983,^[12]​ tras realizar una prueba en un estudio de Nueva York ante Peters, quien había quedado impresionado por su imagen después de verla actuar en un concierto.^[3]​^[13]​ Según la artista, los productores «no querían a alguien a quien tuvieran que dirigir [o] una actriz que fingiera ser cantante. Querían a alguien que tuviera mucho estilo».^[14]​ El rodaje de sus escenas tuvo lugar a finales de noviembre de 1983 en el bar Big Foot Tavern de Spokane (Washington).^[1]​^[7]​^[15]​ La filmación no fue emocionante para la cantante, pues admitió que hizo «mucho frío» y que el lugar era «solitario y aburrido», además de que le decepcionó la brevedad de su papel.^[12]​^[14]​ No obstante, con el tiempo declaró que, aunque no fue «exactamente un papel actoral, sí fue una película genuina y un primer paso invaluable».^[16]​^[17]​

Distribuida por Warner Bros. Pictures, Vision Quest se estrenó en los Estados Unidos el 15 de febrero de 1985, durante la época dorada del cine deportivo,^[18]​^[19]​ y recibió reseñas variadas.^[20]​^[21]​ La crítica la describió como «confusa», «demasiado larga» y «repleta de elementos familiares»,^[16]​ aunque destacó la breve aparición de Madonna.^[22]​ Recaudó 12.9 millones USD en taquilla, por lo que se la consideró un fracaso comercial y una «decepción» para Peters;^[15]​^[23]​ no obstante, con los años llegaría a convertirse en un clásico de culto.^[18]​^[24]​^[25]​^[26]​ Representó el primer papel importante y «real» de la cantante en una película mainstream,^[5]​^[27]​^[28]​ y la experiencia le resultó «extremadamente importante».^[13]​ Si bien el cameo no contribuyó en gran medida a su carrera actoral,^[29]​ le otorgó visibilidad y le permitió dar sus primeros pasos en el cine hollywoodense.^[7]​ Asimismo, su participación impulsó las ventas de la banda sonora tras el estreno de la cinta, principalmente gracias a las dos canciones que aportó —«Crazy for You» y «Gambler»—,^[30]​ y funcionó como una herramienta de promoción de su música.^[31]​^[32]​

La música ocupó un papel importante en Vision Quest, por lo que el estudio buscaba canciones adecuadas para el proyecto.^[33]​ El productor Phil Ramone, quien tuvo mucha participación en la dirección general de la película, fue contratado como supervisor musical.^[5]​^[27]​ Para la banda sonora, editada por el sello Geffen Records, Ramone optó por recopilar temas de rock ya publicados de diferentes artistas y composiciones nuevas.^[1]​^[5]​ Considerando que su incorporación otorgaría al álbum un sonido más contemporáneo,^[1]​ se le pidió a Madonna que aportara tres canciones con la intención de formar parte del proyecto, de las cuales la balada «Crazy for You» —compuesta por Jon Lind y John Bettis— y «Gambler» se incluyeron tanto en escenas de la película como en la banda sonora.^[17]​^[34]​ El tercer tema, titulado «Warning Signs», fue registrado en la Oficina del Derecho de Autor de los Estados Unidos,^[35]​ pero terminó descartado a último momento.^[15]​^[16]​^{[nota 1]}​

Escrita y compuesta por Madonna,^[40]​^[41]​ «Gambler» surgió de una maqueta titulada «Ambushed», creada con una caja de ritmos Oberheim DMX con la participación de Leslie Ming y el ingeniero Don Feinberg.^[42]​ Posteriormente, la artista reescribió la pieza expresamente para Vision Quest, en paralelo a las sesiones de grabación de «Crazy for You».^[42]​^[43]​ Sobre su significado, explicó que «es realmente el punto de vista de la chica, porque ella es, digamos, una persona imparable. En realidad no necesita a este chico».^[44]​ Una de las pocas canciones escritas íntegramente por Madonna,^[38]​^[45]​^[46]​ «Gambler» fue el último sencillo compuesto solo por ella hasta «Hey You» (2007), publicado más de veinte años después.^[47]​^[48]​^[49]​ En diálogo con la actriz Carrie Fisher para la edición de junio de 1991 de Rolling Stone, explicó que se volvió «demasiado perezosa» para escribir canciones sin la ayuda de un colaborador.^[50]​

Tal como sucedió con «Crazy for You», «Gambler» fue grabada en dos versiones distintas; de hecho, la que aparece en la película difiere de la que se lanzó como sencillo.^[51]​ Las sesiones de la primera tuvieron lugar en Los Ángeles en noviembre de 1983, entre los álbumes Madonna y Like a Virgin, bajo la producción de Ramone.^[14]​^[52]​^[53]​ Sin embargo, los ejecutivos no quedaron convencidos con el resultado, aunque finalmente se incluyó en la película, pero no en el álbum.^[53]​ Cuando se decidió publicar una banda sonora con Geffen, Madonna ya era una «gran estrella discográfica» y los ejecutivos buscaban interpretaciones más sólidas para el álbum que las que produjo Ramone, de manera que se optó por grabar una nueva versión.^[51]​

Para esta ocasión, se contactó a John «Jellybean» Benitez, músico, disc-jockey (DJ) y productor originario del Bronx, además de remezclador muy solicitado.^[5]​^[52]​^{[nota 2]}​ Benitez, quien mantuvo una relación romántica con Madonna poco después de conocerse en Nueva York,^[55]​ remezcló gran parte de su primer álbum, como «Lucky Star», «Borderline» y «Physical Attraction», y además produjo su primer top 40, «Holiday».^[27]​^[56]​ Stephen Bray, colaborador habitual de la intérprete y coautor de «Into the Groove» (1985),^[27]​ participó en los arreglos,^[57]​ mientras que Greg Fulginiti realizó la masterización en los estudios Artisan Sound Recorders, en Hollywood.^[58]​^[59]​ Por su parte, Peters, Guber y John Kalodner —representante de A&R de Geffen—^[52]​ fueron los productores ejecutivos.^[59]​ Benitez también produjo «Crazy for You», y con «Gambler» marcó el final de su relación profesional con Madonna.^[60]​^[61]​

En la película, Madonna la interpreta «a todo pulmón» durante un breve segmento en el escenario de un bar local, un entorno muy similar al que estaba acostumbrada a presentarse poco antes de hacerse famosa,^[13]​^[51]​ precisamente en la escena en que el personaje de Modine ingresa al lugar.^[5]​ Su presencia en el escenario se limitó a planos de muy corta duración,^[33]​^[51]​ aspecto que fue cuestionado por un crítico, quien consideró que los cortes visuales «arruinaron» su aparición.^[20]​

De géneros dance pop^[5]​ y synth-disco,^[57]​^[62]​^[63]​ «Gambler» es una canción acelerada y animada, llena de energía.^[13]​^[38]​^[62]​ Según el autor Rikky Rooksby, se compone al estilo del primer álbum de Madonna, aunque es menos repetitiva que la mayoría de los temas de ese disco.^[57]​ Se caracteriza por su naturaleza «enérgica» y «feroz», con un aire «agresivo».^[44]​^[64]​ Otros periodistas la describieron como un número más orientado al rock.^{[nota 3]}​ Para Brian Chin, de Billboard, tenía un ritmo marcado de rock y una interpretación «fuerte» por parte de Madonna,^[66]​ y según el periódico brasileño Luta Democratica, se trataba de un tema de hard rock, un estilo que «la hizo famosa».^[69]​ El biógrafo Mark Bego aseguró que, a diferencia de cualquiera de sus otras canciones, «Gambler» era «rock and roll puro, con un ritmo bailable».^[14]​ Andrew Ryce, de la revista Resident Advisor, observó que se encontraba «casi a la perfección» entre los álbumes Like a Virgin y True Blue (1986), con un toque de rock y un poco de música disco.^[43]​ En cambio, para Jude Rogers, de The Guardian, era más bien un número «agradablemente punk»,^[70]​ mientras que Alfred Soto, de Stylus Magazine, lo catalogó dentro del género disco-punk.^[71]​

Según la partitura publicada por Warner Bros. Music Ltd., «Gambler» se establece en un compás de 4/4, con un tempo «moderadamente rápido» y está compuesta en la tonalidad de re menor.^[72]​ Presenta una progresión armónica de re menor-do₆ en la introducción y el estribillo; posteriormente cambia a re menor-si bemol-re menor-si bemol-la en la segunda y tercera estrofas, y a re menor-si bemol-sol-do en el puente, para concluir con una repetición de la progresión inicial.^[72]​ La canción, la cuarta del lado A de la banda sonora,^[73]​ comienza con el sonido de la batería, palmadas electrónicas y percusión, a los que pronto se unen una línea de bajo sintetizado y luego teclados más agudos y punzantes.^[57]​ Avanza rápidamente a través de un estribillo inicial de cuatro acordes y una breve estrofa de tres, hasta llegar al puente, en el que Madonna canta algunas frases graves con mucho eco,^[57]​ en particular el verso You can't stop me now / Cause I'm right and I'm making advances («No puedes detenerme ahora, porque tengo razón y voy a tomar la iniciativa).^[74]​ Esta sección, que recuerda un poco a la banda Blondie según Rooksby, reaparece más adelante en la pista.^[57]​ La coda introduce una nueva secuencia musical con algunos silbidos y ecos en el verso You can't stop me now.^[57]​

La letra constituye una proclamación de emancipación.^[75]​ En ella, la narradora reivindica su independencia, un tema que Madonna retomaría con frecuencia a lo largo de su carrera,^[63]​ y afirma su actitud temeraria ante la vida frente a un amante que no podrá seguirle el ritmo.^[57]​ El carácter asertivo encaja con la temática de la película, en especial con la historia de su «inalcanzable protagonista femenina», interpretada por Fiorentino.^[44]​ Sobre un ritmo acelerado, propio de los vídeos de aeróbic, la cantante encarna a un personaje jactancioso y seguro de sí mismo.^[43]​ En los versos proclama You can't stop me now / 'Cause I'm a gambler, I only play the game my way («No puedes detenerme ahora, porque soy una jugadora, solo juego a mi manera»),^[63]​ y en otros canta con desdén you're just jealous 'cause you can't be me («solo estás celoso porque no puedes ser como yo»).^[64]​ Ed González, de Slant Magazine, señaló que la cantante comienza a declarar su independencia «enfurecida por una serie de insinuaciones fallidas» y «con la convicción absoluta de una chica ebria».^[75]​ En alusión al título de la canción, el personal del periódico El Jaya señaló que era adecuada para jugar en los nuevos casinos en línea.^[76]​

El estreno de Vision Quest estaba previsto para marzo de 1984; sin embargo, el proceso de posproducción se retrasó más de un año y el segundo álbum de estudio de Madonna, Like a Virgin, fue publicado varios meses antes de que la película llegara a los cines.^[53]​^[77]​ Para cuando finalmente se estrenó en febrero de 1985, la «Madonnamanía» estaba en pleno apogeo con los lanzamientos de «Borderline», «Like a Virgin» y «Material Girl»,^[24]​^[78]​ mientras las fanáticas adolescentes comenzaban a imitar sus atuendos y estilo.^[77]​ Al mismo tiempo, Like a Virgin encabezaba la lista de álbumes, la canción homónima salía del primer puesto de la Billboard Hot 100 y «Material Girl» continuaba ascendiendo,^[5]​^[27]​ a la vez que varios de sus videoclips recibían gran difusión en MTV.^[77]​

Por todo ello, Warner Bros. no podía impedir que Geffen Records, la compañía que publicó la banda sonora de Vision Quest, hiciera todo lo posible por capitalizar la repentina popularidad de Madonna.^[54]​^[77]​ Mo Ostin, entonces jefe de Warner, planeaba un gran lanzamiento para Like a Virgin y no quería que nada empañara el debut de quien consideraba que sería una «superestrella».^[54]​ Por consiguiente, ordenó que tanto «Crazy for You» como «Gambler» fueran excluidas de la banda sonora; sin embargo, luego de discusiones entre los productores de la película y Robert A. Daly —entonces presidente de Warner—, la compañía cedió y los temas permanecieron en el material.^[3]​^[9]​ Antes de su lanzamiento, aparecieron en un anuncio de página completa en la edición del 9 de febrero de 1985 de Billboard para promocionar la banda sonora.^[79]​

Aun así, se acordó que «Crazy for You» sería editado como sencillo en los Estados Unidos, mientras que «Gambler» no,^[5]​ dado que los ejecutivos de Sire y Warner Bros. temían que pudiera emitirse en la radio y desviar la atención de los temas de Like a Virgin.^[5]​^[27]​ Para febrero de 1985, cuando se anunció oficialmente la inclusión de las dos canciones en la banda sonora, todavía no se sabía si serían publicadas en mercados como Canadá y EE. UU., ya que aún estaban programados otros lanzamientos de Like a Virgin a través de Sire.^[80]​ En consecuencia, la discográfica bloqueó la publicación de «Gambler» en ese país para que no interfiriera con el éxito de «Dress You Up», el último sencillo de Like a Virgin, que le valió a la cantante otro top diez en el Billboard Hot 100.^[48]​^[81]​^{[nota 4]}​ Como resultado, nunca se editó allí en formato físico ni se envió a las radios, por lo que estuvo disponible únicamente a través de la banda sonora.^[38]​^[62]​^[81]​^{[nota 5]}​ Una situación similar casi ocurre en el Reino Unido, cuando a mediados de agosto de 1985 Alan Jones —de la revista Record Mirror— había informado que Geffen no tenía planes de publicarla en aquel país; en cambio, el reportero confirmó el lanzamiento de «Angel», perteneciente a Like a Virgin.^[82]​ Sin embargo, el éxito de «Crazy for You» impulsó finalmente la edición de «Gambler» en Japón y en varios mercados europeos.^[41]​

En el resto de los países donde se envió a las radios,^[81]​ «Gambler» fue el segundo sencillo de la banda sonora de Vision Quest, después de «Crazy for You»,^[74]​^[83]​^[84]​^{[nota 6]}​ así como el duodécimo de la carrera de Madonna hasta ese momento.^[86]​ La portada, tomada por el periodista y fotógrafo italiano Armando Gallo, muestra una imagen de la cantante interpretando el tema durante su primera gira, The Virgin Tour.^[58]​^[87]​ El diseño de la carátula quedó a cargo del estudio gráfico inglés Tomcat;^[58]​^[88]​ en ella, el título del sencillo y el nombre de la cantante aparecen en letras verticales junto a la imagen.^[58]​

La primera fecha de lanzamiento ocurrió el 29 de septiembre en Australia —donde fue publicada por el sello CBS, que poseía los derechos de la banda sonora—,^[48]​ en Europa —a excepción del Reino Unido— y en Nueva Zelanda, donde se editó un vinilo de siete pulgadas que incluyó «She's on the Zoom» —interpretada por Don Henley— como lado B.^[89]​^[90]​^[91]​ Al día siguiente, en el Reino Unido, Geffen lanzó otro vinilo de siete pulgadas, esta vez con «Nature of the Beach», de la banda Black 'n Blue, en la cara B;^[92]​ esta edición venía acompañada de una funda desplegable en forma de póster.^[93]​^[94]​ En el resto de los mercados, este segundo vinilo estuvo disponible el 3 de octubre,^[89]​^[95]​^[96]​^[97]​ a excepción de Japón, donde la fecha fue el 21 de ese mes.^[41]​^[98]​ En países latinoamericanos como Brasil, salió a la venta a finales de noviembre a través de CBS, con la traducción de los títulos de ambos temas al portugués —«Jogador» y «Natural Da Praia»— entre paréntesis.^[99]​^[100]​ Un tercer vinilo estuvo disponible en Filipinas, aunque el segundo lado lo ocupó «Change», otro tema de la banda sonora interpretado por John Waite.^[101]​

Si bien no se publicó como sencillo en los Estados Unidos, «Gambler» apareció como cara B en otro vinilo —editado en aquel país— como parte de la serie Back to Back Hits de Sire Records, cuya cara A contenía «Crazy for You».^[93]​ La versión de doce pulgadas, editada el 7 de octubre en el Reino Unido y Europa,^[58]​^[102]​ incluyó una versión dance extendida —a cargo de Benitez— de poco más de cinco minutos de duración, una remezcla instrumental de casi cuatro minutos y «Nature of the Beach», de Black 'n Blue.^[93]​ La remezcla dance incorporó más campanas y adornos.^[61]​ El disco de doce pulgadas lanzado por CBS en Venezuela, donde se tradujo el título como «Jugador», omitió estas dos últimas pistas y, en su lugar, se añadieron una adaptación dub y la «versión normal» de la canción.^[103]​

Dado que fue compuesta y grabada expresamente para la banda sonora de Vision Quest, «Gambler» no se integró en ningún álbum de estudio ni recopilatorio de Madonna.^[38]​^[48]​^[60]​^[104]​ No obstante, en años posteriores apareció en algunos lanzamientos limitados de la cantante: por ejemplo, en mayo de 1987, Warner-Pioneer publicó exclusivamente en Japón el EP en CD La Isla Bonita (Super Mix), donde figuraron versiones extendidas e instrumentales de «La isla bonita», una remezcla de «Open Your Heart» y las ediciones originales de «Gambler» y «Crazy for You».^[105]​^[106]​^{[nota 7]}​ A finales de 1996, formó parte de CD Single Collection, una caja de edición limitada publicada por Warner Music Japan, que reunía todos los sencillos de la cantante en formato CD, desde «Burning Up» (1983) hasta «One More Chance» (1996).^[107]​

El 9 de diciembre de 2022, más de treinta y siete años después de su publicación inicial, «Gambler» estuvo disponible mundialmente en las plataformas de streaming y en tiendas digitales a través de Rhino y Warner Music Group. El lanzamiento, que formó parte de la campaña de catálogo de Madonna con Warner anunciada en 2021, contenía la versión de 7" de la banda sonora, así como la remezcla dance extendida y la versión instrumental, incluidas originalmente en el vinilo de doce pulgadas.^[60]​^[108]​ Según un representante de Rhino, la decisión de publicarla de manera digital había sido una petición personal de la propia Madonna, aunque no hubo planes de editarla en formato físico en los Estados Unidos,^[60]​ por lo que el vinilo importado de doce pulgadas continúa siendo un objeto de colección «esencial para los fanáticos más fieles» de la intérprete.^[43]​

En el Reino Unido, «Gambler» ingresó en la vigésima posición de la lista oficial —elaborada por la Official Charts Company (OCC)— el 12 de octubre de 1985,^[110]​ con lo que logró el segundo debut más alto de esa semana, después de Simple Minds.^[84]​ Alan Jones, de Record Mirror, predijo que se convertiría en el séptimo top diez de Madonna en menos de un año y añadió que sería «sin duda la artista con más éxitos en sencillos» de 1985.^[111]​^[112]​ En la edición siguiente, ascendió trece lugares, hasta el número siete, e igualó el récord de la mayor cantidad de sencillos dentro de los diez primeros en un año calendario, establecido por Frankie Laine en 1954 y alcanzado nuevamente por Ruby Murray al año siguiente.^[109]​^{[nota 8]}​ Mantuvo una recepción favorable y finalmente alcanzó la cuarta posición siete días después.^[110]​ Permaneció catorce semanas en total —cuatro de ellas dentro de los diez principales— y finalizó en el 62.º lugar de las canciones más vendidas del año.^[110]​^[114]​ Para agosto de 1998, se ubicó vigesimoquinto entre los sencillos de Madonna con mejor rendimiento en el conteo.^[115]​

En la lista de música disco y dance, también elaborada por la OCC y publicada en la revista Music Week, ocupó el sexto puesto.^[116]​ También ingresó al conteo de Melody Maker, otra publicación británica, en el decimoctavo lugar y ascendió al séptimo en la edición del 20 de octubre;^[117]​ continuó subiendo y finalmente alcanzó la quinta posición en la semana del 3 de noviembre.^[118]​ El 1 de noviembre, pocos días después de su lanzamiento, obtuvo un disco de plata por la Industria Fonográfica Británica (BPI) y había vendido 250 000 copias para mayo de 1986.^[119]​^[120]​

A finales de 2022, tras su lanzamiento digital, ingresó en el decimosexto puesto de la lista Singles Downloads Chart de la OCC, que recopila las canciones más descargadas en el país,^[121]​ así como en el decimoctavo del Singles Sales Chart, que clasifica las canciones más vendidas en todos los formatos físicos y digitales.^[122]​ Se convirtió en su decimocuarto sencillo de la década de 1980 con mayores ventas y en el vigesimoprimero de su carrera en general,^[123]​^[124]​ con 295 000 copias comercializadas en el país hasta octubre de 2010.^[125]​

«Gambler» alcanzó la tercera posición de la lista oficial de Irlanda, por debajo de «The Power of Love», de Jennifer Rush, y «Alive and Kicking», de Simple Minds.^[126]​ Se mantuvo ocho semanas en total y fue el sexto top cinco consecutivo de Madonna.^[127]​ Ocupó la cuarta posición en Finlandia, donde marcó su quinto top diez hasta entonces,^[128]​ la quinta en Dinamarca, donde en la misma semana otros tres sencillos de la cantante se encontraban en la lista —«Dress You Up» (16), «Holiday» (19) e «Into the Groove» (28)—,^[129]​ la sexta en Islandia,^[130]​ la séptima en España,^[41]​ la novena en Noruega y la décima en Bélgica.^[131]​^[132]​ También se ubicó entre los diez primeros en el mercado del Benelux, según un reporte de la revista Music & Media de principios de diciembre de 1985.^[133]​ El recibimiento en otros mercados fue más moderado: alcanzó el vigesimotercer puesto tanto en Polonia como en Suiza,^[134]​^[135]​ así como el vigesimoquinto en la lista de ventas de Alemania,^[90]​ pese a haber recibido una «gran cobertura» en las radios de ese país.^[136]​

La canción ingresó a más de una lista musical del mismo país; por ejemplo, en Italia llegó hasta la tercera casilla en la Hit Parade de RAI, publicada en Radiocorriere TV, por detrás de «Into the Groove» —de la propia Madonna— y «Alone Without You», de la banda King.^[137]​ Además, debutó en la decimosexta posición de la lista recopilada por Germano Ruscitto —quien fue director de la revista Discografia internazionale— y publicada en la sección Hits of the World de Billboard el 23 de noviembre de 1985,^[138]​ y alcanzó la octava un mes después, concretamente el 21 de diciembre.^[139]​ En Musica e dischi, considerada la competencia «directa» de Discografia internazionale,^[140]​ ocupó el décimo puesto y estuvo once semanas entre finales de 1985 y comienzos del siguiente año.^[141]​^[142]​ Por último, tras debutar en el número 32 en otro conteo de ventas italiano —publicado en Music & Media—, ascendió a los diez primeros a finales de noviembre.^[143]​ Un mes después —el 23 de diciembre— alcanzó la séptima posición, misma semana en que Madonna tenía otros tres sencillos ubicados entre los treinta principales.^[144]​^{[nota 9]}​ En los Países Bajos alcanzó el séptimo puesto en el Single Top 100 (ventas) y el noveno en el Dutch Top 40 (radio),^[146]​^[147]​ donde marcó la quinta ocasión en que la cantante ubicaba uno de sus sencillos dentro de los diez mejores, tras «Like a Virgin», «Material Girl», «Into the Groove» y «Dress You Up».^[148]​ En Francia logró su máxima posición en el número 33 en el ranquin de ventas de la Syndicat National de l'Édition Phonographique (SNEP),^[95]​ mientras que en el conteo de ventas y radios combinadas llegó hasta la vigesimosegunda casilla en la edición del 2 de marzo de 1986.^[149]​

«Gambler» representó la octava entrada de Madonna en el conteo European Hot 100 Singles,^[150]​ después de ingresar el 14 de octubre de 1985 en el número 57, misma semana en que «Into the Groove» aún se mantenía en lo más alto y «Angel» se ubicaba en el vigesimotercer lugar.^[151]​ Fue uno de los temas que más rápido subió en la edición siguiente, al pasar del 57 al 35, gracias a su recepción principalmente en Dinamarca, Irlanda y el Reino Unido.^[152]​ El rendimiento favorable de la canción en las listas nacionales de Europa permitió que ascendiera del undécimo al octavo lugar en la edición del 2 de diciembre,^[153]​ con lo que consiguió su quinto top diez del año, tras «Like a Virgin», «Material Girl», «Crazy for You» e «Into the Groove».^[150]​^[154]​ Estuvo presente dieciocho semanas en total,^[150]​ cuando hizo su última aparición el 22 de febrero de 1986 en el número 65.^[155]​ En el ranquin de radios —European Airplay Top 50— debutó el 28 de octubre en el trigésimo lugar y, en la semana siguiente, alcanzó el decimocuarto.^[156]​^[157]​ Por último, en el conteo Europarade, compilado a partir de once listas nacionales por la organización TROS Radio de Hilversum (Países Bajos), se ubicó en la decimotercera casilla.^[158]​

«Gambler» ingresó en el puesto 78 del conteo japonés de Oricon el 4 de noviembre de 1985, con 2200 copias comercializadas en su primera semana, aunque descendió al número 81 en la edición siguiente y permaneció únicamente cuatro semanas. En total, vendió 8510 ejemplares en vinilo ese año.^[159]​ En la lista ARIA Top 50 Singles de Australia, elaborada por la Kent Music Report, debutó el 13 de octubre de 1985 en el decimoséptimo puesto, mientras su anterior sencillo, «Crazy for You», se encontraba en el decimosexto y «Dress You Up» seguía ascendiendo.^[48]​^[160]​ En su tercera semana, Madonna colocó dos sencillos entre los diez primeros, luego de que «Gambler» alcanzara la décima posición y «Dress You Up» se ubicara en la octava.^[161]​ El recibimiento fue menor en Nueva Zelanda, donde llegó al puesto 45 el 24 de noviembre de 1985 y estuvo solo una semana en la lista.^[91]​ En países latinoamericanos como Perú, fue la vigesimotercera canción más reproducida de 1986, junto con los sencillos de Madonna «Live to Tell» y «Papa Don't Preach».^[162]​

Aunque no se publicó en EE. UU., alcanzó el cuarto lugar en el The Sound & Vision Chart de la revista Video Stars–Rock, un conteo elaborado en abril de 1985 a partir de informes de discotecas del país.^[163]​ Asimismo, en diciembre del mismo año figuró en el segundo lugar del listado Hot Wax Music's Hot Ten Imports, recopilado por la tienda Butch Wax Records de San Francisco y publicado en la revista The Patlar, que reflejaba las importaciones europeas más populares en clubes locales y entre coleccionistas.^[164]​ Según Alan Jones, de Record Mirror, si en su momento se hubiera lanzado comercialmente en los Estados Unidos, habría contribuido a mantener la racha continua de Madonna en el Billboard Hot 100, que inició a finales de octubre de 1983 y se mantuvo semanalmente durante más de dos años, hasta noviembre de 1985.^[165]​

Durante las primeras horas tras su lanzamiento en las plataformas de streaming y tiendas digitales a finales de diciembre de 2022, «Gambler» alcanzó el número uno en la lista de iTunes de Israel y se ubicó entre las diez canciones más vendidas de la plataforma en Brasil, España, Francia, Portugal y el Reino Unido.^[62]​ En los Estados Unidos, ingresó a finales de ese mes en el puesto 35 de la lista Digital Song Sales de Billboard, que recopila las canciones más descargadas semanalmente en el país,^[166]​ lo que representó la novena entrada de Madonna en dicho conteo.^[81]​^{[nota 10]}​ También debutó en el puesto 45 de la misma lista de canciones digitales de Billboard, pero en Canadá.^[167]​

En términos generales, «Gambler» obtuvo reseñas variadas de la crítica musical. Los comentarios más favorables la destacaron como uno de los principales atractivos de la banda sonora y resaltaron la contribución de Madonna con sus dos temas.^[168]​^[169]​^[170]​ Peter Berk, de Cash Box, escribió que su incorporación como intérprete y compositora en una etapa temprana de su carrera era un «ejemplo innegable de sincronía perfecta».^[52]​ En una reseña de la película, un redactor del New Sunday Times expresó que una de las razones para verla era poder escuchar a Madonna interpretar esta canción, a la que consideró entre sus favoritas.^[171]​ Robert Christgau aseguró que el oyente prescindiría de varias pistas de la banda sonora, pero disfrutaría más de «Gambler».^[172]​ El periódico Lambda subrayó que el material no estaba totalmente exento de música bailable y divertida, con lanzamientos populares como «Gambler», de la «diva del dance Madonna».^[173]​ Un editor de la revista canadiense RPM, en un artículo publicado antes del lanzamiento de Vision Quest, afirmó que se esperaba que fuera —junto con «Crazy for You»— el principal atractivo del álbum y que tenía el potencial de convertirse en un éxito, dada la «enorme popularidad» de la cantante en ese momento.^[80]​ Entre otros elogios, Marco Meneguzzo, autor de Gli anni 80: una prospettiva italiana (2009), afirmó que la edición del sencillo «no hizo más que confirmar [el] éxito imparable» de Madonna.^[174]​ En la misma línea, Alex Henderson, de AllMusic, la calificó como una «joya muy pegadiza» y añadió que era una de esas canciones que debería haber alcanzado un gran éxito.^[104]​

La producción de la canción fue un aspecto destacado entre los críticos, quienes resaltaron su estilo «pegadizo» y «roquero».^[67]​^[170]​ Matt Damsker, de Los Angeles Times, señaló que mostraba su faceta roquera con un efecto «apropiadamente sensual».^[175]​ Marc Andrews, autor de Madonna: Song by Song (2022), declaró que la canción «apostó sus fichas con bastante acierto entre el punk-dance y el pop hecho para la radio, y al momento de su lanzamiento simplemente se sumó al ya abultado arsenal de éxitos de Madonna».^[61]​ De manera similar, Mayer Nissim, de PinkNews, lo caracterizó como un número de pop y post-punk «ruidoso y estridente», que resuena con un encanto peculiar propio de su época.^[176]​ Gavin Scott, de Chart Beats, remarcó que era notable porque incluía otro «puente brillante».^[74]​ Para Andrew Unterberger, de Billboard, significó el final «no oficial de la era Like a Virgin, su última sacudida de synth pop empalagoso antes de pasar a un material más importante en su etapa de True Blue».^[177]​ Además de elogiar la «fantástica» remezcla extendida de Benitez, Andrew Ryce, de Resident Advisor, subrayó el registro grave y ronco de Madonna en el estribillo.^[43]​ En su reseña, profundizó:

Pero lo mejor es el magnífico riff de guitarra, una melodía de cuatro notas que debe ser una de las más pegadizas de la discografía de Madonna, la cual se integra con el excelente bajo sintetizado de «Jellybean» Benitez. Deja de lado «Material Girl», «Burning Up» y «Open Your Heart» por un momento, y escucha esta. La faceta de compositora de Madonna rara vez recibe tanto reconocimiento como el resto de sus cualidades, pero esta canción demuestra que, incluso en aquella época, ya sabía defenderse perfectamente por sí misma.^[43]​

Por otro lado, varios autores otorgaron comentarios más variados. Ed González, de Slant Magazine, se preguntó qué habría sido del sencillo si la cantante hubiera aportado un «sutil matiz de vulnerabilidad» a su interpretación; aun así, resaltó la combinación «contagiosa» entre la asertividad de Madonna y la producción de Benitez.^[75]​ El personal de Music Week comentó que era un número dance predecible y poco diferente de sus anteriores lanzamientos, aunque estaba «destinado sin duda a ser igual de exitoso».^[178]​ Rikky Rooksby declaró que el rápido movimiento a través de las distintas secciones no lograba evitar que la canción fuera «bastante común», aunque pasaba «bastante rápido, algo así como una gripe de veinticuatro horas, realmente».^[57]​ En la misma línea, Andrew Unterberger, de Billboard, opinó que era divertida, aunque sonaba como si «pudiera haberla improvisado en el camerino diez minutos antes».^[177]​ Peter Edwards, de The Leader-Post, la consideró aceptable, aunque «nada espectacular».^[179]​ Len Comaratta, de Consequence, afirmó que elevaba la energía de la banda sonora casi al nivel de la canción introductoria, «Only the Young», de Journey; sin embargo, apuntó que, con un giro irónico, no logró dejar una huella significativa, pese a parecerle muy similar a su anterior sencillo «Burning Up» (1983).^[180]​ Un redactor del periódico islandés Dagur también la encontró bastante similar a anteriores canciones de Madonna, aunque con un «ligero toque fresco», y concluyó que al final era «solo para los seguidores fieles».^[181]​ A pesar de su favorable recepción en las listas, particularmente en el Reino Unido, algunos notaron la ausencia de «Gambler» en recopilatorios de Madonna, en especial The Immaculate Collection (1990).^[71]​^[182]​ Sobre ello, Rooksby explicó que había quedado fuera porque la cantante tuvo «tantos éxitos» en sus primeros años de carrera que no hubo sitio para temas como este.^[182]​ R. Serge Denisoff y William D. Romanowski, autores de Risky Business (2017), afirmaron que hizo más por el álbum que por la propia película.^[183]​

Por el contrario, otros críticos ofrecieron reseñas más desfavorables. Daryl Easlea, uno de los autores de Madonna: Blond Ambition (2012), la llamó una canción «moderadamente genérica» y una contribución «estándar» dentro de la banda sonora, a diferencia de «Crazy for You», a la que consideró más relevante.^[7]​ En la misma línea, Jimmy Summers, de Boxoffice, sintió que «Gambler» parecía «encajada en la película a la fuerza y con poca consideración sobre su adecuación».^[20]​ A pesar de remarcar que era la canción que debería «venderse en grandes cantidades», Tom Long, del Santa Cruz Sentinel, calificó el trabajo de Benitez como «algo mediocre» y sostuvo que demostraba «cuánto mérito merecía el productor Nile Rodgers» por su labor en Like a Virgin.^[184]​ Más negativos fueron Chris Roberts, de Sounds, quien la tachó de una canción «basura»,^[185]​ y Jonathan Bernstein, en Pretty in Pink (1997), que la calificó como «estruendosa y sin sentido».^[186]​ Igualmente, Drew Tinnin, de Slash Film, la llamó «completamente olvidable»,^[25]​ mientras que Ethan Alter, de Yahoo!, señaló que la «casi olvidada» «Gambler» dejó indiferentes a los oyentes.^[10]​ Publicaciones islandesas tampoco quedaron conformes y otorgaron comentarios críticos. En primer lugar, la revista Morgunblaðið escribió que «Madonna claramente ya no cuida su prestigio porque ahora lanza una canción peor que la otra. "Gambler" está entre las peores, pero claro que, a partir de ahora, eso no cambia nada».^[187]​ Otro redactor del mismo medio la tachó de «muy floja» y agregó: «Madonna nunca ha sido de mis favoritas, y debe haber alguien más, además de los amantes de la música, que esté feliz de escuchar una canción tan insignificante».^[188]​ Aunque destacó el verso Don't want to say this but I think that I should («No quiero decir esto, pero creo que debería»),^[189]​ Justin Myers, del sitio The Guy Liner, declaró que no era la mejor canción de la cantante compuesta para una película y añadió: «Olvídense de "Gambler", por favor, Madonna sin duda lo ha hecho».^[190]​ Por último, en la sexta encuesta anual de la revista Smash Hits, los lectores la eligieron como la sexta peor canción del año.^[191]​

Al igual que con «Crazy for You», la otra canción de Madonna de Vision Quest,^[192]​ el videoclip promocional de «Gambler» se compone de material extraído de la película, intercalado con imágenes de la «electrizante» interpretación de Madonna de la canción, precisamente en la escena ambientada en el club nocturno al que Louden (Modine) llega en busca de su entrenador.^[61]​^[193]​^[194]​ Por ello, incluye numerosas tomas de los personajes de Modine y Fiorentino.^[45]​^[195]​ La producción audiovisual, que no supuso un éxito financiero,^[196]​ estuvo a cargo de la compañía Gaywest Films, mientras que Harold Becker fue responsable de la dirección.^[197]​^[198]​ Owen Roizman realizó la cinematografía y Mayry Winetrobe se encargó de la edición.^[199]​^[200]​ Durante el rodaje, que tuvo lugar por la mañana, Madonna aún era relativamente desconocida, aunque «Holiday» comenzaba a ganar popularidad y era su mayor éxito hasta la fecha.^[201]​

La apariencia de la cantante para el videoclip fue descrita como «completamente evolucionada»; lució el cabello rubio largo y cardado, con raíces oscuras visibles, falda, pulseras de goma y abundantes joyas como accesorios, maquillaje recargado y un vestuario en capas que dejaba al descubierto parte de su cuerpo.^[71]​^[202]​ En palabras de Drew Tinnin, de Slash Film: «Mostró su característico sentido de la moda justo antes de convertirse en la estética preferida de todas las adolescentes del planeta».^[25]​ Según Modine, era un estilo muy similar al de Boy George, con el mismo cabello recogido y accesorios distintivos, como una diadema de encaje y pendientes con forma de cruz.^[24]​^[26]​ El actor recordó que, si bien los productores afirmaban que sería una gran estrella, en ese momento nadie había oído hablar de ella.^[10]​ Cuando se le preguntó si podía percibir la energía que se generaba alrededor de la cantante, respondió:

Era solo una chica más que iba a cantar en el club, y quizás estaba nerviosa por actuar allí. Entonces apareció para hacer esta actuación. Cantó «Gambler», que a nadie le impresionó mucho. [...] Quizás no era fanática de la canción. [...] Luego se fue. Estuvo unas seis o siete horas, y creo que ni siquiera se quedó a almorzar. [...] Y de repente, a causa de los videoclips [de «Crazy for You» y «Gambler»], la gente me detenía y decía: «Oh, tú eres el del vídeo de Madonna». Así que pasó de ser ella quien aparecía en una película que yo protagonizaba a ser yo quien aparecía en una película que protagonizaba Madonna.^[18]​^[201]​

Una característica del vídeo es que, al inicio, incluye tomas de la claqueta entrando en el encuadre y golpeándose frente a Madonna, quien hace una pausa antes y después de la canción; según el crítico David Tetzlaff, esto enfatiza que está actuando en una producción de Hollywood.^[203]​ La cantante, que interpreta la canción con una banda de rock como acompañamiento,^[14]​ ocupa el primer plano de la escena, con su «icónico e inconfundible» atuendo de tul, camisa caída sobre los hombros y brazaletes en los brazos.^[194]​ Gradualmente, la imagen de la artista cantando el tema se desvanece, como si «perteneciera a un mundo distante», según una descripción de Piero Perona, del periódico italiano La Stampa.^[204]​

A diferencia del filme, donde apenas aparece unos pocos segundos, para el vídeo se añadió más metraje de la artista; Benitez explicó que da la impresión de que canta todo el tema en la película, pero en realidad solo la enfocan durante un verso y luego la cámara vuelve a los personajes principales.^[51]​^[205]​ Aun con la presencia de los actores durante el rodaje, Jimmy Summers, de Boxoffice, notó que el número era «particularmente incómodo», porque nadie más del elenco aparecía en pantalla con ella, lo que sugiere que su escena se filmó meses después y se incorporó a la película para aprovechar su actual popularidad.^[20]​ En abril de 1985, el videoclip se incluyó junto con visuales de otros artistas en un compilatorio publicado por WEA Music Canada,^[206]​ y en agosto de 1992 formó parte del especial televisivo Video Collection II de MTV Brasil, con motivo del aniversario de la cantante, en el que se emitieron otros clips de su carrera.^[207]​

Si bien «Gambler» no fue publicada como sencillo en los Estados Unidos, la canción se volvió popular allí gracias a MTV,^[96]​ que estrenó el videoclip el 23 de enero de 1985 junto con «Crazy for You».^[20]​^[208]​ Logró una amplia difusión en el canal,^[209]​^[210]​ y en las siguientes dos semanas se añadió a la categoría Power Rotation.^[211]​^[212]​ Ambos temas se unieron a «Like a Virgin», que aún seguía en rotación tras tres meses,^[20]​ y para el mes siguiente, la cantante tenía cuatro vídeos transmitiéndose en la cadena.^[213]​ «Gambler» permaneció en rotación desde finales de enero hasta finales de febrero, y nuevamente desde finales de junio hasta principios de julio.^[60]​ Además de MTV, también se emitió en el programa New York Hot Tracks de la WABC-TV.^[214]​

En el Reino Unido, el estreno sucedió el 17 de octubre en Top of the Pops de la BBC, presentado por Peter Powell y Mike Read,^[215]​ y durante las siguientes cuatro semanas permaneció entre los diez videoclips más transmitidos del programa.^[216]​ También logró una recepción favorable en Italia, donde fue el segundo vídeo más visto en todos los canales musicales del país por dos semanas consecutivas —entre finales de noviembre y principios de diciembre—, solo superado en su primera semana por «Don't Stop the Dance», de Bryan Ferry, y «Take on Me», de A-ha, en su segunda.^[217]​^[218]​

«Gambler» se transmitió en otras cadenas europeas como Deejay Television, Sky Trax, Videomusic y Music Box;^[219]​^[220]​ en este último, figuró en la categoría Heavy Action, destinada a los vídeos de alta rotación, siendo emitido entre quince y veinticuatro veces durante la semana del 16 al 22 de noviembre.^[221]​ Asimismo, formó parte de la programación de otros programas como Formel Eins de ARD y KMP Music Box Germany (Alemania),^[222]​^[223]​ Chewing Rock de RTL (Francia)^[224]​ y Countdown (Países Bajos).^[225]​ Para finales de noviembre de 1985, era uno de los videoclips más exitosos de Europa, según un informe que recopiló datos de cincuenta programas de televisión y otros espacios televisivos de catorce países del continente.^[219]​

Madonna interpretó «Gambler» solo en su primera gira, The Virgin Tour,^[13]​^[61]​ que recorrió América del Norte entre abril y junio de 1985.^[226]​ Era la sexta canción del repertorio, compuesto por material de sus dos primeros álbumes de estudio y por los temas que aportó a Vision Quest.^[227]​^[228]​ Presentada después de «Angel» y antes de «Borderline»,^[226]​^[229]​ «Gambler» abría la segunda de las tres partes del espectáculo.^[230]​ Para la actuación, la artista lució un conjunto completamente negro y ajustado,^[231]​ que consistía en gafas oscuras, una falda con flecos, chaleco y un micro top que dejaba al descubierto el ombligo, además de crucifijos de diferentes tamaños.^[232]​^[233]​ El editor Robert Matthew-Walker observó que el vestuario, al que describió como «mucho más explícitamente atrevido y sexual», instaba a las mujeres a mostrarse seductoras y a los hombres a dejarse seducir.^[234]​

Madonna desaparecía del escenario para el primer cambio de vestuario, mientras la banda improvisaba un breve intermedio sobre los acordes y riffs de la última canción, con pasajes instrumentales de sintetizador que remitían a décadas anteriores, antes de enlazar con el inicio de «Gambler».^[230]​^[235]​ A continuación, la artista aparecía por el lado izquierdo del escenario y la interpretaba en un estilo gogó y melodramático, con un sonido más «guitarrero», bajo luz negra.^[230]​^[233]​^[236]​ A lo largo de la presentación, cantaba sobre un altavoz de gran tamaño, donde se retorcía y se agitaba de lado al ritmo de la canción; en otros momentos, se contorsionaba contra un poste y se arrastraba entre las piernas de su guitarrista.^[232]​^[237]​ La actuación figuró en el VHS/Beta de la gira Madonna Live: The Virgin Tour, publicado por Warner Music Video en noviembre de 1985 y filmado durante el concierto realizado en mayo de ese año en la ciudad natal de la cantante, Detroit (Míchigan).^[238]​^[239]​ En varios territorios se utilizó la versión en vivo extraída del VHS como segundo vídeo promocional del sencillo, bajo la dirección de Daniel Kleinman.^[61]​^[240]​

La presentación recibió comentarios generalmente favorables de la prensa. Barton Weiss, de The Bryan Times, afirmó que Madonna entusiasmó a una gran multitud durante el número,^[241]​ mientras que Matthew Rettenmund expresó que se convirtió en un tema popular de la gira.^[210]​ Mark Bego, quien subrayó la coreografía y la presencia escénica de la artista durante todo el concierto, aseguró que en «Gambler» se desenvolvió con un estilo rock and roll «al nivel de los mejores».^[242]​ Chuck Campbell, del Daytona Beach Sunday News-Journal, elogió la naturaleza «eléctrica» y añadió que compensaba la pérdida de atractivo del concierto en el género rock.^[243]​ En la misma línea, la historiadora Mary Gabriel destacó que la artista ejecutó la canción con una «agresividad inusual propia del rock».^[244]​ Por su parte, Jaap Bartelds, del sitio neerlandés Winq, resaltó su estilo roquero «enérgico» y su estética «punk en negro».^[245]​ Sobre la naturaleza sexual de la actuación, Matthew-Walker señaló que «parecía asumir riesgos —muy alejada de la chica divertida de quince minutos antes— al lanzarse sobre el escenario y recostarse de espaldas, jadeando, momentáneamente en otro mundo, con los ojos cerrados tras unas gafas oscuras».^[231]​ Larry Kelp, de The Tribune, la calificó como uno de los momentos más destacados del concierto junto con «Crazy for You»,^[246]​ mientras que otras publicaciones la consideraron una de las mejores y más «icónicas» presentaciones de la carrera de Madonna.^[247]​^[248]​ Por otro lado, Terry Hazlett, de Observer-Reporter, mencionó que resultó «igualmente inofensiva, bailable y, en última instancia, olvidable».^[249]​

En 1985, la cantante y actriz Renee Sandstrom interpretó una versión de «Gambler» en la sección musical de «Material Girl», el vigesimotercer episodio de la segunda temporada del programa infantil estadounidense Kids Incorporated,^[250]​ que incluyó numerosas canciones de Madonna a lo largo de la serie.^[251]​ Al año siguiente, apareció en la serie de televisión Miami Vice, que se caracterizaba por incorporar canciones contemporáneas de pop y rock en sus secuencias, con un «efecto sorprendente».^[252]​^[253]​ Se usó la remezcla dance extendida en «The Fix», el decimoctavo episodio de la segunda temporada, transmitido el 28 de febrero de 1986 por la NBC, durante las escenas en las que el juez Ferguson (interpretado por Bill Russell) apuesta en las carreras.^[254]​

En 2003, antes de formar el cuarteto Burnt Fur —originario de Boston—, el guitarrista Scott Harrison y el tecladista Patrik Tirda se unieron para grabar una versión de «Gambler» como un proyecto informal.^[255]​ La banda The Eight Group incluyó su adaptación en el álbum 80's Party Fiesta Vol. 2, publicado en 2010 por el sello Open Records,^[256]​ mientras que la cantante Brook Barros lo registró para Pop/Rock Chicks, Vol. 7, editado en 2012.^[257]​ Otros artistas la interpretaron para álbumes homenaje a Madonna, tales como las bandas tributo Knew Order (2000),^[258]​ The Tune Robbers (2008),^[259]​ Strike A Pose (2009),^[260]​ Material Girls (2010),^[261]​ The Hit Co. (2012),^[262]​ Madonna Tribute Band y American Pie (2015).^[263]​^[264]​ Otros grupos, como The Klone Orchestra y The Hit Crew, produjeron versiones instrumentales en 2003 y 2018, respectivamente.^[265]​^[266]​

En reseñas retrospectivas, la crítica elogió el «encanto nostálgico» de la producción y reconoció que reflejaba la actitud juvenil de Madonna en esa época.^[267]​^[268]​ Asimismo, fue denominada un «clásico» de sus primeros años y una de las mejores y más queridas piezas de su catálogo.^{[nota 11]}​ Darren Scott, de The Independent, declaró haberse sentido «inexplicablemente atraído» por Madonna con obras como «Gambler».^[269]​ Tras su lanzamiento en las plataformas digitales, Hugh McIntyre, de Metro Weekly, reconoció que, tras décadas desde que «muchos se enamoraron de esta canción», los fanáticos estaban «notablemente emocionados de poder comprar y escucharla sin tener que recurrir a ningún truco».^[81]​

Por otro lado, varios críticos sintieron que, con el paso de los años, había caído en el olvido dentro del catálogo de la artista y pasó a ser uno de sus lanzamientos «más ignorados».^[48]​^[270]​^[271]​ Gavin Scott, de Chart Beats, afirmó que estaba «prácticamente borrada de la historia»,^[74]​ y Kevin Wuench, del Tampa Bay Times, la calificó como la «única canción de Madonna que ha sido olvidada».^[45]​ Jaap Bartelds, del sitio neerlandés Winq, explicó que quedó «algo relegada» debido a que en 1985 Madonna «dominó las listas con nada menos que seis sencillos»,^[245]​ sumado al hecho de que su sello discográfico centró la atención en su segundo álbum, Like a Virgin, motivos por los que el tema recibió poca atención.^[272]​ Manolis Kranakis, de la revista griega Flix, cuestionó que no pudiera alcanzar el mismo éxito que «Crazy for You».^[273]​

Incluso la propia Madonna la ha «ignorado en gran medida» y no figuró en el repertorio de ninguna de sus giras posteriores.^[38]​^[48]​ Sobre esto último, Jessica Sager, de PopCrush, señaló que «si asistes a un concierto esperando escucharla, probablemente estés apostando a que perderás».^[46]​ Graham Gremore, de Queerty, comentó que «hoy en día nos sorprendería que incluso [ella] lo recordara».^[63]​ Según McIntyre, «tenía otras canciones por las que preocuparse, por lo que, lamentablemente, nunca tuvo su momento de gloria en el país natal de la superestrella».^[81]​ Por ello, fue calificada como uno de sus sencillos más infravalorados.^[61]​^[63]​^[68]​

El sitio Chart Beats la clasificó en el decimoquinto puesto de las 220 mejores canciones de 1985,^[274]​ y Michael Freedberg, de The Boston Phoenix, la destacó entre los diez sencillos de ese año que consideraba «casi igual de placenteros» de escuchar, junto con otros temas de Madonna como «Crazy for You» e «Into the Groove».^[275]​ En febrero de 1991, se ubicó en el 451.º puesto en el «Salón de la Fama de Capital Radio», un listado de las quinientas canciones favoritas de los londinenses elaborado a partir de encuestas enviadas tanto por los oyentes de la emisora como por los lectores del suplemento Xtra, del periódico inglés Daily Mirror.^[276]​ Por su título y temática, también ocupó el sexto lugar en la lista de los diez mejores temas sobre Las Vegas publicada por PopCrush en 2013.^[46]​

El personal de BuzzFeed la ubicó en el duodécimo lugar de las canciones más destacadas de Madonna de los años ochenta que «te pondrán de buen humor al instante»,^[277]​ y otras publicaciones la incorporaron en varios listados de las mejores canciones de su carrera en general.^{[nota 12]}​ Por su sonido rock «pegadizo», «alegre» y «lleno de alegría», Joe Lynch y Jaap Bartelds —de Billboard y Winq, respectivamente— la incluyeron entre las canciones que deberían haber estado en el repertorio de The Celebration Tour (2023-2024), la gira con la que Madonna conmemoró sus cuatro décadas de trayectoria.^[272]​^[280]​

• Masterización en Artisan Sound Recorders (Hollywood)

Créditos adaptados de las notas del vinilo de doce pulgadas de «Gambler» y de la banda sonora de Vision Quest.^[58]​^[59]​

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