El 6 de marzo de 1986, durante una conferencia de prensa sobre la cinta Shanghai Surprise realizada en el jardín privado Kensington Roof Gardens de Londres, Madonna confirmó que estaba trabajando en un nuevo álbum titulado Live to Tell, que finalmente sería renombrado como True Blue.^[3]​ Nuevamente trabajó con Stephen Bray, quien había participado en la grabación de su disco anterior Like a Virgin, además de colaborar por primera vez con Patrick Leonard.^[3]​ Madonna intervino en la composición de cada canción, aunque en algunas pistas, como «Papa Don't Preach» y «Open Your Heart», su aportación se limitó a añadir parte de la letra. El álbum se grabó a comienzos de 1986, durante su primer año de matrimonio con el actor estadounidense Sean Penn, a quien se lo dedicó con la frase: «Esto está dedicado a mi marido, el chico más genial del universo».^[4]​^[5]​ Con este lanzamiento, Madonna intentó atraer un público más maduro que previamente se había mantenido escéptico ante su música, experimentando con su imagen e incorporando música clásica en su obra.^[6]​^[7]​

Considerado el álbum más femenino de Madonna, True Blue refleja sus ideas sobre el amor, el trabajo y los sueños, así como sus decepciones.^[8]​ De acuerdo con la intérprete, True Blue tomó su nombre de una de las expresiones favoritas de Penn.^[9]​ El disco fue un tributo directo al actor, inspirado por el «amor desvergonzado» que la cantante sentía por él, por lo que muchas de las canciones evocan esa idea.^[10]​^[4]​ Cada tema del disco se desarrolló de manera independiente. La primera pista, «Papa Don't Preach», fue escrita inicialmente por Brian Elliot, quien la describió como «una canción de amor, tal vez enmarcada de un modo diferente».^[11]​ La composición se inspiró en historias que escuchaba tras la puerta de su estudio, el cual tenía una gran ventana frontal que las alumnas del North Hollywood High School de Los Ángeles utilizaban como espejo para arreglarse el pelo y conversar.^[12]​ «Open Your Heart», la primera canción grabada para el disco a principios de 1986, fue originalmente compuesta para Cyndi Lauper.^[13]​

«White Heat» está dedicada al actor James Cagney y toma su nombre de la película homónima de 1949; en la letra se incluyeron dos referencias a la banda sonora original.^[14]​ La siguiente canción, «Live to Tell», fue originalmente escrita por Patrick Leonard para la banda sonora de Fire with Fire, pero, tras ser rechazada por Paramount Pictures, Leonard se la mostró a Madonna, quien decidió utilizarla en At Close Range, la película más reciente de Penn.^[15]​ Para ello grabó una maqueta que, al ser escuchada por James Foley, director de la cinta, lo llevó a pedir a Leonard que trabajara en la banda sonora, tal como Madonna había sugerido.^[16]​

True Blue fue el primer álbum en el que Madonna incluyó temáticas de inspiración hispana, como en «La isla bonita».^[17]​ El tema había sido escrito para Bad, álbum de Michael Jackson, pero este lo rechazó. Durante sus sesiones con Leonard, Madonna aceptó grabar la pista y reescribió la letra, lo que le otorgó créditos de coautora.^[18]​ La intérprete describió el tema como su tributo a la «belleza y el misterio de la gente latinoamericana».^[19]​^[20]​ Originalmente previsto como el primer sencillo, «Love Makes the World Go Round» es la pista de cierre y fue interpretada por primera vez en el concierto benéfico Live Aid, en julio de 1985.^[21]​^[22]​^[23]​ Su letra remite a la música antiguerra de los años 1960.^[24]​

La portada del álbum, tomada por el fotógrafo Herb Ritts, es una de las más icónicas y reconocibles de Madonna.^[25]​^{[n. 1]}​ En ella se muestra la imagen de la cantante desde el cuello hacia arriba. Los colores predominantes son el gris, el blanco y varias tonalidades de azul, con el fin de enfatizar el título. Con maquillaje pálido y los labios pintados de rojo, Madonna adoptó una pose elegante al inclinar la cabeza hacia atrás como un cisne.^[27]​ Jeri Heiden, quien trabajaba en el departamento artístico de Warner Bros., fue la encargada de editar las fotografías y adaptarlas para la portada; tuvo que revisar un total de sesenta rollos fotográficos, cada uno de 35 mm.^[28]​^[28]​ Heiden ordenó entre treinta y cuarenta impresiones de prueba de las sesiones de Ritts e hizo sus recomendaciones basadas en ellas.^[28]​ Varias de las imágenes consideradas durante este proceso se convirtieron posteriormente en las portadas de los sencillos «Papa Don't Preach», «True Blue» y «Open Your Heart». Madonna, Heiden y Jeff Ayeroff, director creativo de Warner Bros., eligieron la fotografía final.^[28]​ Posteriormente, Heiden empezó a trabajar en dos versiones distintas para la portada. Como la fotografía original fue tomada en blanco y negro, Heiden experimentó con una variedad de estilos, y para combinar con el título del álbum, decidió pintar a mano la imagen para darle una tonalidad azul.^[28]​ Las portadas del LP y del CD solo muestran un fragmento de esta fotografía que también abarca el torso mientras que la imagen completa se utilizó para el casete y como póster promocional en las primeras ediciones del LP.^[29]​^[30]​^[31]​^[32]​

True Blue fue lanzado el 30 de junio de 1986.^[32]​ En Estados Unidos y Canadá, la portada no contenía ningún logotipo, mientras que en Europa incluía el título y el nombre de Madonna en ella. Heiden explicó en una entrevista para la revista Aperture que habían pensado que sería «genial» utilizar una etiqueta autoadherible en la edición estadounidense de modo que, al desprenderse, solo quedara la fotografía de Madonna.^[28]​ Para el mercado europeo, Warner sintió que era necesario poner su nombre en la portada, ya que no querían arriesgar la popularidad de Madonna allí. La contraportada y el folleto contenían la lista de canciones escrita a mano por Heiden.^[28]​ La misma diseñadora comentó al respecto: «Creo que la imagen se volvió más interesante cuando se ajusta a un cuadrado —y en ese entonces siempre empezábamos con la configuración de una portada para un álbum. Era como si flotara— su ropa no se veía. Tomó la apariencia de una estatua de mármol —como una diosa—. En la imagen vertical puedes ver su chaqueta de cuero y el muro, y se vuelve más típico, editorial, terrenal».^[28]​

Según Lucy O'Brien, autora del libro Madonna: Like an Icon, el diseño de la portada estaba a la par con el concepto de arte pop de Andy Warhol.^[33]​ La escritora percibió que la imagen era una mezcla de inocencia e idealismo, al tiempo que incorporaba el estilo technicolor de los años 1950 y la pintura a mano, característica de los diseños de serigrafía de Warhol. Heiden también mencionó que «[Madonna] ya era muy consciente del valor de su imagen y ejerció control sobre ella».^[33]​ A su vez, O'Brien consideró que la portada anunciaba la llegada de una nueva Madonna, al explotar el atractivo perdurable de su ícono Marilyn Monroe: «Con esta imagen, Madonna hizo explícita la conexión entre Warhol y ella misma, el nexo vívido entre el arte pop y el comercio. El fin de la década de 1980 marcó una nueva era del artista pop como marca, y Madonna se convirtió en la primera en explotarlo».^[33]​ Erica Wexler de Spin describió a la artista en la fotografía «como una cobra bronceándose bajo el sol ardiente, en la portada de su nuevo álbum extiende su perfil lascivamente».^[34]​ El escritor J. Randy Taraborrelli comentó en Madonna: An Intimate Biography que la portada mostró cómo True Blue fue un vehículo para el crecimiento de Madonna. También mencionó que la fotografía, desprovista de color, con la cabeza inclinada hacia atrás y los ojos cerrados, resultaba discreta, especialmente en comparación con las poses provocativas con las que se la había asociado en el pasado.^[35]​ El interior del álbum no incluyó ninguna fotografía, únicamente los créditos y las letras de los temas, ya que Madonna quería ser representada por su trabajo en True Blue, no por su imagen.^[36]​

Musicalmente True Blue tomó una dirección diferente para Madonna. En sus trabajos anteriores, utilizó una voz aguda, mientras que en esta ocasión cantó con un tono más grave, algo propio del bubblegum pop. Las canciones del material reflejan esto, pues se utilizaron una serie de instrumentos para expresar los diferentes estados de ánimo que las letras enfatizaban. Por ejemplo, «Papa Don't Preach» presenta guitarras acústicas, eléctricas y rítmicas, teclados y arreglos de cuerda, además de incluir un sample de la sonata Appassionata de Beethoven.^[8]​ En «Open Your Heart» se utilizó una melodía con una percusión continua.^[37]​^[14]​ Para «White Heat» se incorporaron algunos diálogos y disparos de la película homónima. Esta pista se caracteriza por su tempo dance acelerado con un bajo sintetizado y la voz grabada con el método de grabación multipista,^{[n. 2]}​ con el apoyo de varias voces masculinas en el estribillo.^[14]​ En baladas como «Live to Tell» se recurrió a la instrumentación de fondo de un teclado, un sintetizador, una guitarra funk y una mezcla de percusiones reales y sintetizadas.^[39]​ «Where's the Party» es una canción dance estándar con arreglos de percusión, sintetizador, un ritmo estrepitoso y un enfoque de remezcla en toda la melodía.^[14]​ La canción que le da el título al álbum presenta una instrumentación en la que se destaca la guitarra rítmica, el sintetizador, el teclado y percusiones para la línea de bajo, con una pista de fondo que emplea una progresión de acordes de uso común en el doo wop.^[40]​ Por su parte, en «La isla bonita» se utilizaron tambores cubanos, guitarras españolas, maracas y armónicas.^[41]​ «Jimmy Jimmy» tiene una influencia pop de principios de los años 1950 y una letra que rinde homenaje al actor James Dean.^[14]​

En lo que respecta a las letras, en True Blue, Madonna refleja sus ideas sobre el amor. «Where's the Party» habla de una chica trabajadora que disfruta de su tiempo libre en la pista de baile después del trabajo, y «Jimmy Jimmy» narra la admiración de Madonna por el chico malo del barrio.^[14]​^[4]​ Otras canciones, como «La isla bonita» y «Love Makes the World Go Round», tienen letras que se ocupan del escapismo de la vida normal, mientras que esta última habla sobre la paz y la lucha contra la pobreza, y hace uso de tambores y ritmos latinos influenciados por la samba.^[4]​ La letra de «White Heat» se refiere a la firmeza y Madonna incluye la célebre frase de Clint Eastwood, make my day —«alégrame el día»—.^[14]​ «Papa Don't Preach» se refiere a una mujer joven que le dice a su padre que está embarazada, pero que decide tener a su bebé. «Live to Tell» retrata la complejidad del engaño y la desconfianza.^[39]​ La canción también aborda las cicatrices de la infancia y tiene un tono emocional extremo, según Andrew Metz y Carol Benson, autores de The Madonna Companion: Two Decades of Commentary, alcanza «un sentido divino».^[42]​ En «True Blue», la artista habla sobre el romance en un pop inspirado en los años 1950, y su letra se estructura con la forma de verso-estribillo, donde expresa lo que siente por Sean Penn.^[43]​^[44]​ Finalmente, Madonna expuso su deseo sexual en «Open Your Heart» y describió la belleza de un paraíso latino en «La isla bonita».^[8]​^[45]​

True Blue recibió reseñas generalmente positivas por parte de la prensa especializada, que destacó el hecho de que la voz de Madonna sonaba más fuerte que en sus trabajos anteriores. En su reseña para The New York Times, Jon Pareles dijo que el disco retomó el tema de la fidelidad con sus canciones y resaltó cómo añadía un toque del mundo real en ellas, haciéndola alcanzar los «límites de lo permitido».^[51]​ Stephen Holden, de esa misma publicación, lo elogió y dijo que «Madonna va directo al corazón en este disco».^[56]​ En la revista Rolling Stone, Davitt Sigerson afirmó que «cantó mejor que nunca» y describió las pistas como «pegadizas», pero también remarcó la falta de canciones sobresalientes. Finalmente, escribió que True Blue es un «álbum nuevo, adorable, confiable y tenaz» que «se mantiene fiel a su pasado mientras se alza desvergonzadamente sobre él».^[52]​ Augusto Dorado, de La Izquierda Diario, sostuvo que «el secreto [de True Blue] seguía estando en la voz y la personalidad de Madonna, pero la diferencia estaba en los arreglos más cuidados: toques de guitarra flamenca, instrumentación más compleja en algunos pasajes, voz reforzada y en un tono más bajo que en los discos anteriores».^[57]​ Leo Tassoni, autor de la biografía Madonna, afirmó que era un disco más elaborado que los anteriores, tanto en imagen como en sonido, y elogió sus «sofisticadas connotaciones de la música pop de los años 1960».^[58]​ Justin Chadwick, de Albumism, notó que «sus canciones siguen siendo provocativas, pero los mensajes y tonos que lo definen son notablemente más sustantivos, menos superficiales». Además, lo nombró el «primer indicio de su transformación en una artista más madura y versátil».^[59]​ En una nota similar, Peter Piatkowski, de PopMatters, lo llamó un «punto de partida para el ascenso exponencial de su brillantez artística, que comenzaría con Like a Prayer (1989) y alcanzaría su punto máximo en Ray of Light (1998)».^[60]​ Graham Gremore, de la revista Queerty, dijo que era «uno de los álbumes más divertidos y puros de Madonna», y que además «define por sí solo la música pop de los ochenta».^[61]​

Stephen Thomas Erlewine, en su crítica para Allmusic, lo declaró «uno de los mejores álbumes del dance pop, un disco que demuestra las verdaderas habilidades de Madonna como compositora, provocadora y artista integral, fruto de su sentido de la diversión pura». Continuó: «Lo que es brillante de True Blue es que hace ambas cosas aquí, usar la música para enganchar a sus críticos tal como atrapa a una audiencia masiva con golpes maestros como "Papa Don't Preach" donde afirma de forma desafiante que va a quedarse con su bebé. Es fácil etiquetar ese gesto anti-aborto como feminista, pero lo que es difícil es trascender tu estatus como una diva del dance pop recordando conscientemente a los clásicos grupos femeninos de pop ("True Blue", "Jimmy Jimmy") para enganchar a los críticos, mientras se adentra en los ritmos dance ("Open Your Heart", "Where's the Party"), explora ritmos latinos ("La isla bonita"), hace un llamado por la paz mundial ("Love Makes the World Go Round") y entrega una balada tremenda que reescribe las reglas de la fusión con el adult contemporary ("Live to Tell")».^[46]​ Wenceslao Bruciaga, de la edición mexicana de Vice, opinó que es «perfecto por su cursilería sin culpas [...] pero también porque es un álbum que antepuso la exquisitez musical por encima de la provocación que después se convertiría en el sello de Madonna», y sostuvo que los cinco sencillos publicados «han superado la prueba del tiempo con tremenda dignidad».^[62]​ Gabriel Orqueda, de la revista argentina Silencio, lo nombró su quinto mejor álbum y prosiguió: «Como si estuviera impulsada por un hambre de complejidad, Madonna encuentra tonos medios y graves en su voz que le dan su primer gran salto como intérprete».^[63]​ La revista inglesa Gay Times afirmó que incluía «nueve temas de excelencia pop de los años 1980, y es, sin lugar a dudas, la obra más notable de Madonna de esa década».^[64]​ Peter Piatkowski lo nombró «un logro imponente. Tan imponente como los intimidantes sets de Erich Kettelhut para Metrópolis de Fritz Lang. [...] No es solo música pop fantástica, también es una impresionante hazaña de trabajo duro».^[60]​

En 2001, Michael Paoletta de Billboard comentó que casi veinte años después de su debut, el álbum aún es «irresistible».^[65]​ Por su parte, Jim Farber de Entertainment Weekly mencionó: «En su tercer proyecto, Madonna se encuentra sumando a su paleta artística el pop español ("La isla bonita") y confundiendo nuestras cabezas con lo que parece una canción antiaborto ("Papa Don't Preach"). También es notable por "Live to Tell", su mejor balada hasta la fecha».^[49]​ Sebas E. Alonso de Jenesaispop escribió: «En su tercer disco ya es una mujer casada (con Sean Penn) de casi treinta años y podemos hablar por tanto de un álbum maduro por momentos». Asimismo, mencionó que «da la mejor sucesión de singles de su historia, con cinco canciones recordadas por todo el mundo y a menudo recuperadas en setlists de sus giras, bodas y karaokes».^[55]​ Jaime Cristóbal, del mismo sitio, lo calificó como «lleno de maravillas» y consideró a «Live to Tell» como un «monumento».^[66]​ Xavi Sánchez Pons, de Mondosonoro, dijo que se trataba de un álbum «algo petardo».^[67]​ El sitio Hispavista dijo que con este disco, fue «su primer acercamiento a sus raíces latinas».^[68]​ El autor italiano Francesco Falconi elogió su «sonido fresco y desenfrenado» y comentó que «en todo [el álbum] se respira su amor por Sean Penn, inclusive en los temas que salieron peor como "White Heat"».^[69]​ Para Ana Naranjo, de la edición española de Vanity Fair, fue uno de los «discos clave» de la artista, mientras que para Louis Virtel, de NewNowNext, fue «el álbum donde Madonna se volvió sobrehumana».^[70]​^[71]​ Néstor Villamor, del diario digital español The Objective, destacó que se trataba de un álbum «notablemente superior a sus dos anteriores trabajos [...] que además ha dejado una retahíla de himnos inmortales de la música pop: "Papa don’t preach", "Open your heart" y "La isla bonita". Memorable. Muy memorable».^[72]​

Para Joseph Earp, del portal australiano Junkee, se trató de un álbum «un poco fundamental, lo cual no es un problema - muchos cantantes pop nunca lanzan un disco tan bueno en toda su carrera - solo significa que la mayoría de los oídos gravitarán hacia algo más atrevido y extraño».^[73]​ Aunque Sal Cinquemani, de la revista en línea Slant, lo calificó como «el arquetipo supremo de la música pop de finales de la década de 1980 y principios de 1990», también expresó que era el álbum más anticuado de Madonna; elogió las canciones por ser más maduras que «Material Girl» y dijo que «incluye algunos de los éxitos más grandes e influyentes de Madonna (el robusto "Open Your Heart" y el eterno "La isla bonita"), pero también algunos de sus momentos más tontos».^[54]​ Robert Hilburn de Los Angeles Times sostuvo que «True Blue no es música revolucionaria, pero es imaginativa, pop altamente energizado que reconoce los límites y placeres de un acceso al top 40».^[50]​ Erica Wexler de Spin comentó que «True Blue es el rito de transición de Madonna entre la adolescencia pop y un mundo adulto más violento. Con todos sus artificios y tonadas maravillosas que no puedo exorcizar de mi cabeza, su misticidad aún se explica por el joven musculoso que una vez me dijo "amo levantar pesas con Madonna"».^[34]​ Finalmente, en una nota menos favorable, Robert Christgau dijo: «En una época de autodecepción colectiva, no necesitamos otra desilusión».^[48]​

En Estados Unidos, True Blue debutó en el puesto número 28 de la lista Billboard 200 y alcanzó la cima en la edición del 16 de agosto de 1986; permaneció cinco semanas consecutivas en lo más alto y dentro de la lista por un total de 82.^[74]​ Además, alcanzó el lugar 47 en el Top R&B/Hip-Hop Albums.^[75]​ La Recording Industry Association of America (RIAA) lo certificó con siete discos de platino por la distribución de más de siete millones de copias, siendo el tercer álbum más vendido de Madonna en ese país, detrás de Like a Virgin (1984) y The Immaculate Collection (1990) —ambos con más de diez millones de unidades vendidas—.^[76]​^[77]​ Luego de que Nielsen SoundScan iniciara sus operaciones en 1991, el lanzamiento vendió otros 404 000 ejemplares.^[78]​ En Canadá, el disco debutó en la posición 73 de la lista de RPM, en la edición del 5 de julio de 1986.^[79]​ En la semana del 9 de agosto ascendió al número uno, donde permaneció por nueve semanas y un total de 77 dentro de la lista.^[80]​^[81]​^[82]​ Luego de vender más de un millón de copias, Music Canada certificó a True Blue con un disco de diamante.^[83]​

True Blue también fue un éxito comercial en Asia y Oceanía. En Japón, el álbum llegó a lo más alto en la lista combinada de CD de Oricon.^[84]​ En la ceremonia del Japan Gold Disc Awards de 1987, celebrada por la Recording Industry Association of Japan (RIAJ), True Blue recibió el premio al álbum solista pop del año y el gran premio al álbum del año, que se entregaba al disco extranjero más vendido en el país, mientras que Madonna recibió el galardón a artista del año por ser el músico extranjero con mayores ventas.^[85]​ En Hong Kong, True Blue recibió una certificación de disco de platino por la Federación Internacional de la Industria Fonográfica.^[86]​ En Australia, llegó al primer puesto del ranking Kent Music Report el 4 de agosto de 1986 y permaneció dos semanas en esa posición.^[87]​ Recibió cuatro discos de platino por parte de la Australian Recording Industry Association (ARIA), al distribuir más de 280 000 unidades.^[87]​ También alcanzó la cima de la lista de Nueva Zelanda y obtuvo cinco discos de platino, otorgados por la Recorded Music NZ (RMNZ), al vender más de 75 000 ejemplares.^[88]​^[89]​

True Blue alcanzó su recepción comercial más importante en Europa, donde ocupó el primer puesto del European Hot 100 Albums por 29 semanas consecutivas —más de lo que cualquier otro álbum ha logrado— desde el 2 de agosto de 1986 hasta el 7 de marzo de 1987, y superó el anterior récord de Brothers in Arms, de la banda británica Dire Straits, que pasó 25 semanas en la primera posición.^[90]​^[91]​^[92]​ En Reino Unido, True Blue debutó en la cima del UK Albums Chart el 12 de julio de 1986, el primer álbum de un artista estadounidense en hacerlo.^[93]​^[94]​ Lideró la lista durante seis semanas, en la que permaneció un total de 90.^[95]​ True Blue fue el álbum más vendido de 1986 en este país.^[96]​ La British Phonographic Industry (BPI) lo ha certificado con siete discos de platino por la venta de 2,1 millones de copias.^[97]​ True Blue también llegó al primer lugar de las listas de Francia, donde fue certificado con un disco de diamante por el Syndicat National de l'Édition Phonographique (SNEP), al vender alrededor de 1 353 100 unidades.^[98]​^[99]​ Finalmente, en Alemania alcanzó la primera posición durante ocho semanas y fue certificado con un disco doble de platino por la Bundesverband Musikindustrie (BVMI) gracias a la venta de más de un millón de ejemplares.^[100]​^[101]​

El primer sencillo extraído del álbum fue «Live to Tell», lanzado en marzo de 1986. La canción fue la segunda balada grabada por Madonna, después de «Crazy for You», y fue utilizada para la banda sonora de At Close Range, estelarizada por Penn.^[39]​ El tema recibió críticas positivas al calificarla como «su mejor balada hasta la fecha», así como una «tremenda balada que reescribe las reglas del adult contemporary».^[46]​^[49]​ «Live to Tell» fue su tercer número uno en la lista Billboard Hot 100 y el segundo en provenir de una banda sonora.^[102]​^[103]​ Se convirtió en un éxito internacional al situarse entre los diez primeros lugares en Bélgica, Canadá, Francia, Noruega, Nueva Zelanda, Países Bajos, Suiza y Reino Unido.^[104]​

En junio de 1986 se publicó «Papa Don't Preach» como el segundo sencillo. Obtuvo críticas generalmente positivas de parte de la prensa, que la describió como «la canción sobresaliente» del álbum, y destacó que «con canciones como "Papa Don't Preach", Madonna hizo la transición de pop-tart a una artista consumada, al unirse con íconos de la década de 1980 como Michael Jackson y Prince».^[52]​^[105]​ El sencillo también tuvo un gran éxito comercial, al alcanzar el primer puesto en Bélgica, Canadá, Estados Unidos, Irlanda, Noruega, Países Bajos y Reino Unido.^[106]​

El tercer sencillo, «True Blue», salió a la venta en septiembre de 1986. Es una canción dance pop inspirada por las bandas femeninas de Motown de los años 1950.^[9]​ En su mayor parte los críticos la calificaron como una pista alegre y divertida con un toque de los años 1950, aunque algunos creyeron que era una melodía «sin descaro y neutralizada» en comparación con los demás temas del disco, y que «True Blue» era «una canción que solamente resulta agradable, pero no realmente buena para ser la pista que le da el título al álbum».^[107]​ Sin embargo, se convirtió en otro éxito para la cantante, al llegar al número tres del Billboard Hot 100, así como a la primera posición en Irlanda y el Reino Unido.^[108]​^[109]​^[110]​

El cuarto sencillo, «Open Your Heart», se editó en noviembre de 1986 y recibió críticas positivas por parte de la prensa, que la comparó con las canciones de amor más dulces de la época posterior a la Motown, y la calificó como «perfecta» para pavonearse en la pista de baile.^[56]​^[111]​ El tema alcanzó el número uno en la Hot 100 y estuvo entre las primeras diez posiciones en varios países europeos como Bélgica, Irlanda, Países Bajos y el Reino Unido.^[112]​

El quinto y último sencillo fue «La isla bonita», puesto a la venta en febrero de 1987. La letra describe a Madonna como una turista que reza «que los días duraran más, pasaron tan rápido».^[113]​ El primer verso hace referencia a una isla llamada «San Pedro», aunque la existencia de dicho lugar nunca ha sido confirmada por Madonna.^[114]​ La pista recibió buenas reseñas, ya que los críticos la elogiaron como una de las mejores canciones de Madonna y una de las más influyentes, así como el mejor corte del álbum.^[54]​^[115]​ Fue un éxito internacional ya que alcanzó la cima de las listas en Alemania, Austria, Canadá, Francia, Reino Unido y Suiza, y ocupó el cuarto lugar en la Hot 100.^[116]​

Antes de publicarse el álbum, Madonna interpretó «Love Makes the World Go Round» en la serie de conciertos Live Aid de 1985.^[117]​ En 1987, el resto de las pistas del disco se incluyó en el Who's That Girl World Tour, a excepción de «Jimmy Jimmy», que permanece como el único tema del disco que Madonna nunca ha cantado en directo.^[118]​ Sirvió para promocionar True Blue junto con la banda sonora de la película ¿Quién es esa chica?.^[119]​ Fue la primera gira mundial de Madonna, con fechas en Asia, Norteamérica y Europa. Musical y tecnológicamente superior a The Virgin Tour; Who's That Girl incorporó elementos multimedia para hacer más atractivo el espectáculo.^[119]​ Madonna se entrenó con ejercicios aeróbicos, caminatas y levantamiento de pesas, con el fin de resistir las coreografías y rutinas de baile.^[120]​ Para el vestuario colaboró con la diseñadora Marlene Stewart, con quien trabajó en la idea de recrear sus vídeos más populares en el escenario, imitando escenas de «True Blue», «Open Your Heart», «Papa Don't Preach» y «La isla bonita».^[120]​ El escenario era grande, con cuatro pantallas, proyectores multimedia y una plataforma con escaleras en el centro. Leonard se convirtió en el director musical y animó a Madonna a retocar sus canciones más antiguas y presentarlas con un nuevo formato.^[121]​

Madonna nombró la gira Who's That Girl luego de ver una enorme imagen suya proyectada en una pantalla durante los ensayos.^[122]​ El espectáculo incluía siete cambios de vestuario y rutinas de baile y de teatro, con un encore en el que interpretaba «Who's That Girl» y «Holiday» (1983).^[27]​ La gira también abordaba temáticas sociales como el sida, durante «Papa Don't Preach».^[123]​ Recibió la apreciación de los críticos, quienes resaltaron la naturaleza extravagante del concierto y elogiaron a la artista por sus bailes, vestuarios y su dinamismo.^[124]​^[125]​^[126]​

En total, recaudó más de 25 millones de USD, con un público estimado en más de 1,5 millones de asistentes; según Pollstar, fue la segunda gira más exitosa de una solista en 1987, detrás del Break Every Rule Tour de Tina Turner.^[119]​^[127]​ Para el lanzamiento del VHS Ciao Italia: Live from Italy se filmaron dos conciertos del espectáculo.^[128]​ Taraborrelli comentó que «muchas artistas se comportan como una diva por un tiempo cuando alcanzan el estatus de superestrella, y el Who's That Girl? World Tour marcó el inicio de la etapa de Madonna».^[129]​ La gira es notable por la presentación de una nueva personalidad suya, una imagen sexual más inteligente y fuerte que la anterior, que dio lugar al surgimiento de las Madonna wannabe.^[130]​ En Pacentro, Italia, donde sus antepasados solían vivir, se erigió una estatua de Madonna vistiendo un sostén cónico en su nombre.^[122]​

El éxito mundial de True Blue llevó a Madonna por primera vez al Libro Guinness de los récords en su edición de 1988, donde obtuvo el título de la cantante más exitosa de 1986.^[131]​ El disco también rompió el récord al alcanzar el número uno en las listas de más países, tras ocupar la primera posición en 28 naciones.^[132]​^[133]​ También fue el álbum más vendido de 1986, así como el más comercializado en la década de 1980 por una mujer, y sigue siendo uno de los más vendidos de la historia, con ventas que superan los veinticinco millones de copias.^[133]​^[134]​^[135]​^[136]​^[137]​ Adicionalmente, el álbum figuró en el Libro Guinness de los récords como el disco mejor vendido por una mujer, con ventas de unas diecisiete millones de copias hasta 1990.^[138]​ En Reino Unido, Madonna se convirtió en la primera persona que, después de Elvis Presley, consiguió permanecer en las listas de éxitos durante dos años.^[133]​

Los radioescuchas de BBC Radio 1 ubicaron a True Blue en el número 821 en los «1000 álbumes que se deben escuchar», mientras que el equipo de redacción de la revista en línea Slant lo escogió como el número 60 de su lista de los mejores de la década de 1980 y afirmó que fue el disco en el que se hizo evidente que Madonna era algo más que una estrella pop de «pura espuma».^[139]​^[140]​ La portada ha sido considerada como una de las mejores de Madonna y de la música en general, así lo sugieren las múltiples representaciones e imitaciones hechas por distintos artistas alrededor del mundo.^{[n. 1]}​^[141]​^[142]​^[143]​^[144]​ En una encuesta realizada en 1991 por la revista Rolling Stone para escoger las «100 mejores carátulas», ocupó el número 67; situación similar en 2012, cuando el sitio web Gay.net realizó una encuesta para escoger las mejores carátulas de Madonna y True Blue alcanzó el primer lugar.^[145]​^[146]​ En 2006, la fotografía de la portada se vendió en más de 15 000 USD en una subasta.^[147]​ Muchos artistas, programas de televisión y videojuegos han versionado o utilizado samples de los cinco sencillos del disco; no obstante, no fue sino hasta 2011 cuando varias bandas de la discográfica independiente Paper Bag Records, entre ellas Born Ruffians, The Acorn y Winter Gloves, grabaron un tributo al álbum titulado Paper Bag Records is True Blue y compuesto por versiones que respetaban la lista de canciones del original.^{[n. 3]}​^[153]​^[154]​^[155]​

True Blue es uno de los álbumes más premiados en la carrera de Madonna. Con él, obtuvo sus primeros galardones en los premios Juno de Canadá en la categoría de álbum internacional del año, artista pop/rock femenina en los American Music, y a la mejor interpretación de una canción para una película en los ASCAP Film Awards por «Live to Tell».^[156]​^[157]​^[158]​ También le valió los premios de vocalista favorita en los Nickelodeon's Kids' Choice y los People's Choice.^[159]​^[160]​ También representó el primer galardón de su récord en los Japan Gold Disc Awards a la categoría artista del año, gran premio al álbum del año y mejor disco pop.^[85]​ En los MTV Video Music Awards, se le hizo entrega del premio especial Video Vanguard, siendo la primera mujer en recibirlo.^[161]​ Finalmente, el disco le hizo ganar sus primeras entradas al Libro Guinness de los récords en al menos tres categorías: álbum musical más vendido de una mujer en la historia, álbum musical con más número uno en la mayor cantidad de países y acto musical más exitoso de 1986.^[138]​^[133]​^[131]​

A continuación se muestra una tabla con algunos premios y nominaciones que obtuvo la era True Blue:

Stephen Thomas Erlewine afirmó que True Blue es el álbum con el que Madonna se convirtió verdaderamente en «Madonna la superestrella —la siempre ambiciosa artista provocativa y valiente que supo cómo resaltar, comenzar debates, obtener buenas críticas— y hacer buena música al mismo tiempo».^[46]​ De manera similar, para Joe Lynch de Billboard, se trató del álbum que la convirtió en una «superestrella internacional».^[163]​ Mark Savage de la BBC lo considera el álbum que cimentó la reputación de Madonna como la «Primera Dama del Pop».^[25]​ Por último, Peter Piatkowski expresó que la producción musical convirtió a Madonna en «uno de los rostros dominantes del Monte Rushmore del pop de los años 1980», junto con Michael Jackson, Prince y Bruce Springsteen.^[60]​ En relación con la influencia de Madonna en la industria de la música y los artistas más jóvenes, el entonces representante de Debbie Gibson, Doug Breitbart, comentó: «Madonna ha traído de vuelta un componente melódico realmente fuerte a la música pop. Tiene un sonido muy orientado a los jóvenes, burbujeante, atractivo y divertido».^[164]​

En conmemoración de los treinta años de su publicación, Wenceslao Bruciaga sostuvo que su «importancia trascendental es que fue el disco que impuso las reglas de cómo debía ser el pop de altísima calidad durante todos los años 1980, pegadizo y diáfano, sin que por ello tuviera que emprender algo así como una hipócrita guerra contra el demonio de lo "comercial"». Agregó que «gracias a True Blue, el reinado aún perdura: treinta años después y nadie ha podido desbancarla del trono».^[62]​ El escritor colombiano Manolo Bellon, en El ABC del Rock, declaró que fue con True Blue que «la crítica, que tan dura había sido con ella, empezó a reconocer que había algo especial».^[165]​ Patrick Leonard remarcó que «la música se volvió más seria, por lo que la empezaron a tomar más en serio. [...] Ella tomó riesgos que no sé si la gente hubiera tomado. Hizo cosas que no eran comunes en la música pop de aquel entonces».^[166]​

Gabriel Orqueda escribió: «Después de la explosión de Like a Virgin, se veía con escepticismo la vida útil de Madonna. Sí, la muchacha sabía llamar la atención, ¿pero tenía con qué sostenerla? True Blue es el sí rotundo y el disco que la puso en el lugar de la popstar más grande de los 80».^[63]​ De forma semejante, Daniel Garrán de Los 40 expresó que, si bien Like a Virgin la convirtió en «superestrella», True Blue la «impulsó a un nuevo estatus icónico».^[167]​ Justin Chadwick opinó que fue el álbum que «obligó a muchos de sus detractores a revaluar su arte y adquirir un nuevo respeto» por la artista. Concluyó que «solidificó su ambición rubia, consolidó su estrellato mundial y extinguió cualquier duda sobre su potencial longevidad profesional».^[59]​

True Blue también generó un impacto cultural con los videos musicales publicados junto con los sencillos. En su libro Censoring Sex, John Semonche explicó que con este lanzamiento Madonna forzó los límites de los que podía transmitirse en televisión, lo que resultó en un incremento de su popularidad.^[168]​ Madonna intentó experimentar con diferentes formas y estilos para los vídeos y, en el proceso, construyó una nueva imagen e identidad.^[169]​ Empleó distintas estrategias estéticas para ilustrar sus composiciones, narrarlas y deconstruir el significado de las canciones.^[169]​ Con el vídeo de «Live to Tell», cambió su imagen de boy toy de sus anteriores trabajos y presentaciones por la de una joven sofisticada y seria.^[169]​ Adoptó un cambio de imagen constante en cada vídeo, lo que se hizo evidente con el lanzamiento de «Papa Don't Preach».^[169]​ Para «True Blue», Madonna y Sire Records optaron por organizar un concurso en Estados Unidos en el que los televidentes de MTV debían participar creando su propio video del tema.^[170]​ «Madonna's 'Make My Video' Contest» registró la participación de miles de fanáticos, la mayoría con vídeos de adolescentes imitando a Madonna.^[170]​ Al ver la popularidad y la respuesta al concurso, Lisa A. Lewis dijo que este evento enfatizó el efecto que la cantante ejercía en diferentes tipos de audiencias.^[170]​

En el vídeo musical de «Open Your Heart», Madonna cambió el concepto de la mirada masculina estereotípica y del voyeurismo. Aquí apareció como una stripper que, al final, huye del club de caballeros con un niño.^[169]​ Esto generó mucha polémica, pues fue considerado excesivamente provocativo; la escritora feminista Susan Bordo ofreció una crítica negativa, al señalar que los mirones patéticos en los cubículos y la huida de Madonna con el niño estaban «cínica y mecánicamente dispuestos como una forma de reclamar el estatus codiciado de lo que no es más que cheesecake o, quizás, pornografía».^[171]​^[172]​ Inicialmente, MTV tuvo algunas dudas antes de transmitir el vídeo, pero estas se resolvieron luego de una junta con los ejecutivos de Warner.^[173]​ Por su parte, Donn Welton destacó que la relación normalmente poderosa entre «la mirada voyeurística masculina y el objeto» se desestabiliza mediante la representación de los clientes masculinos del peep show como mirones patéticos.^[174]​ El estilo español de Madonna en el vídeo de «La isla bonita» se popularizó y se reflejó en las tendencias de la moda de aquella época en forma de boleros y faldas, acompañados de accesorios como rosarios y crucifijos.^[175]​ Daniel Garrán concluyó que, con los vídeos publicados, «Madonna criticó los estereotipos de género, reafirmó el alter-ego masculino que había utilizado desde principios de la década y provocó un denso impacto cultural».^[167]​

«Papa Don't Preach» provocó tanto críticas como muestras de apoyo por parte de grupos relacionados con el embarazo y el aborto, debido a una letra que relata cómo una joven queda embarazada pero decide quedarse con su bebé en lugar de abortar.^[171]​ La controversia se manifestó especialmente en Estados Unidos, donde Madonna era el personaje popular más admirado por las adolescentes.^[171]​ Alfred Moran, director ejecutivo de la oficina de Planned Parenthood de Nueva York, criticó la canción al afirmar que socavaba los esfuerzos por promover el control de natalidad entre los adolescentes y que fomentaba el embarazo precoz.^[176]​^[177]​ Susan Carpenter-McMillan, presidenta de Feminists for Life (FFL) en Estados Unidos, reconoció que el tema de la canción era provida y señaló que «las mujeres jóvenes fácilmente encuentran el aborto a la vuelta de la esquina. Ahora, lo que Madonna les está diciendo es: "Oye, hay una alternativa"».^[177]​ En una entrevista con The New York Times, Madonna comentó al respecto:

«Papa Don't Preach» es una canción con un mensaje que todos van a interpretar de manera equivocada. Inmediatamente van a decir que estoy aconsejando a todas las chicas a salir y se embaracen. Cuando escuché la canción por primera vez, creí que era banal. Pero luego pensé, espera, esta canción habla sobre una chica que está tomando una decisión en su vida. Tiene una relación muy estrecha con su padre y quiere conversarla. Para mí es una celebración de la vida. Dice: «Te amo, padre, y amo a este hombre y a este niño que está creciendo dentro de mí. Claro, ¿quién sabe cómo va a terminar? Pero, al menos, empieza bien».^[9]​^[20]​

Fuentes: notas del álbum True Blue y Allmusic.^[213]​^[214]​

•   Portal:Madonna. Contenido relacionado con Madonna.
• Álbumes más vendidos en España en 1987

• Esta obra contiene una traducción parcial derivada de «True Blue (Madonna album)» de Wikipedia en inglés, concretamente de esta versión, publicada por sus editores bajo la Licencia de documentación libre de GNU y la Licencia Creative Commons Atribución-CompartirIgual 4.0 Internacional.
• Sitio oficial de Madonna (en inglés)
• True Blue en MusicBrainz (en inglés)