El periódico tiene su origen en el West Hillsborough Times, un semanario fundado en Dunedin (Florida), en la península de Pinellas, en 1884. En aquel entonces, no existían ni San Petersburgo ni el condado de Pinellas; la península formaba parte del condado de Hillsborough. El periódico se publicaba semanalmente en la trastienda de una farmacia y tenía una tirada de 480 ejemplares. Posteriormente, cambió de propietario seis veces en diecisiete años.^[2]​ En diciembre de 1884, fue adquirido por AC Turner,^[3]​ quien lo trasladó a Clear Water Harbor (actual Clearwater (Florida)).^[2]​ En 1892, se trasladó a San Petersburgo,^[2]​ y para 1898 pasó a llamarse oficialmente St. Petersburg Times.^[4]​

El Times se convirtió en un quincenal en 1907 y comenzó a publicarse seis días a la semana en 1912. Paul Poynter, un editor originario de Indiana, compró el periódico en septiembre de 1912 y lo convirtió en un periódico de siete días, aunque rara vez fue financieramente estable. El hijo de Paul, Nelson Poynter, se convirtió en editor en 1939 y tomó el control mayoritario del periódico en 1947, y se dedicó a mejorar las finanzas y el prestigio del periódico. Nelson Poynter controló el periódico hasta su muerte en 1978, cuando legó la mayoría de las acciones al Instituto Poynter sin fines de lucro.^[2]​ En noviembre de 1986, el Evening Independent se fusionó con el Times. Poynter fue sucedido como editor por Eugene Patterson (1978-1988),^[2]​ Andrew Barnes (1988-2004),^[2]​ Paul Tash (2004-2010; presidente de la Times Publishing Company desde 2004 y del Poynter Institute desde 2007)^[2]​^[5]​ Neil Brown (2010-2017),^[6]​ y Mark Katches (2018-presente).^[7]​

El 1 de enero de 2012, el St. Petersburg Times pasó a llamarse Tampa Bay Times; esto se derivó de una decisión de 2006 de una demanda con Media General, en ese momento los editores del periódico competidor del Times, The Tampa Tribune, que permitió a ese periódico mantener su derecho exclusivo de usar el nombre de su extinto periódico hermano, The Tampa Times, durante cinco años después de la decisión.^[4]​

Con el nuevo nombre de Tampa Bay Times, el tabloide diario gratuito tbt*, que usaba «(*Tampa Bay Times)» como subtítulo, se convirtió en tbt tras el cambio de nombre.^[4]​ El nombre St. Pete Times sigue vigente para las secciones de noticias vecinales el Times en el sur del condado de Pinellas (anteriormente Neighborhood Times), que atienden a las comunidades desde Largo hacia el sur.

El Times también ha realizado importantes investigaciones sobre la Iglesia de la Cienciología desde que esta adquirió el Fort Harrison Hotel en 1975 y otras propiedades en Clearwater. El Times ha publicado reportajes especiales y series críticas sobre la iglesia y su actual líder, David Miscavige.^[8]​

En 2010, el Times publicó un informe de investigación que cuestionaba la validez de la Asociación de Veteranos de la Marina de los Estados Unidos, lo que provocó una reacción significativa e investigaciones oficiales sobre el grupo en todo el país.^[9]​

El 3 de mayo de 2016, el Times adquirió a su competidor de larga data, The Tampa Tribune. Esta última publicación dejó de publicar inmediatamente^[10]​ y se esperaba que las características de Tribune y algunos escritores se fusionaran con el Times.^[11]​ Como informaron otros medios de comunicación locales en el área de Tampa Bay en el momento de esta adquisición, durante muchos años el Tampa Tribune fue considerado el periódico más conservador de la región, mientras que el Tampa Bay Times fue considerado más (socialmente) liberal.^[10]​

La adquisición de The Tribune por parte del Times también permitió que su área de circulación se expandiera al condado de Polk, compitiendo con otros periódicos como The Lakeland Ledger y The Polk County Democrat, así como con la región centro-sur del estado, conocida como el corazón de Florida. En el caso de este último, el Times publicó Highlands Today, un suplemento diario de The Tribune para los lectores del condado de Highlands.^[12]​ El Times vendió el periódico en 2016 a Sun Coast Media Group.^[13]​

En octubre de 2019, el periódico despidió a siete empleados de la sala de redacción.^[14]​

El Times recibió 8,5 millones de dólares en préstamos federales del Paycheck Protection Program («Programa de protección de cheques de pago») para julio de 2020, durante la pandemia de COVID-19. Para entonces, había reducido su horario de entrega a dos días por semana. También había recortado el empleo de 11 periodistas mediante despidos previstos antes de la pandemia.^[15]​

En agosto de 2024, el periódico anunció que eliminará 60 puestos de trabajo, lo que equivale al 20% de su plantilla total.^[16]​

El 9 y 10 de octubre de 2024, el edificio del Tampa Bay Times resultó gravemente dañado durante el huracán Milton cuando una grúa de construcción cercana se derrumbó sobre el edificio.^[17]​

El periódico creó PolitiFact, un proyecto en el que sus reporteros y editores verifican las declaraciones de miembros del Congreso, la Casa Blanca, lobistas y grupos de interés.^[18]​ Publican declaraciones originales y sus evaluaciones en el sitio web PolitiFact.com y asignan a cada una calificación de un Truth-O-Meter («Verdadómetro»), con puntuaciones que van desde True («Verdadero») para afirmaciones completamente ciertas hasta Pants on Fire (del insulto en inglés Liar, liar, pants on fire, similar a «Mentiroso, mentiroso, cara de oso») para afirmaciones falsas y ridículas. El sitio también incluye un Obameter^[19]​ que rastrea el desempeño del presidente de los Estados Unidos Barack Obama con respecto a sus promesas de campaña. PolitiFact recibió el Premio Pulitzer de Periodismo Nacional en 2009 por su iniciativa de verificación de hechos durante la campaña presidencial de 2008, que utilizó a periodistas inquisitivos y el poder de la World Wide Web para examinar más de 750 afirmaciones políticas, separando la retórica de la verdad para informar a los votantes.^[20]​ El Times vendió PolitiFact.com a su empresa matriz, el Instituto Poynter, en 2018.

• James F. Tracy (2008). «Strikebusting in St. Petersburg: Nelson Poynter's Postwar Assault on Union Printers». American Journalism 25. 
• T. R. Goldman (2015). «What will happen to the Tampa Bay Times?». Columbia Journalism Review 53 (6). 

• Sitio web oficial
• Sitio web oficial de PolitiFact.com