El bisabuelo de Gabriel, Abraham Tolkowsky, nació el 5 de junio de 1838 en Rusia. En la década de 1880, se mudó de Białystok, Polonia, a Amberes, Bélgica, donde comenzó una exitosa carrera como comerciante de diamantes. Se casó con Lifsche Moed y orientó a varios de sus nueve hijos para que se dedicasen al comercio de diamantes. Su hijo, Moise o Maurice, desarrolló diversos métodos para tallar diamantes redondos, y Samuel o Sam fue nombrado el primer presidente de la Bolsa de Diamantes de Amberes.^[5]​

Tras la Primera Guerra Mundial, la familia buscó refugio en Inglaterra y el Lejano Oriente. Marcel Tolkowsky, nieto de Israel (Isidore), introdujo el diamante de Talla Ideal, un referente que sigue siendo importante en la industria hoy en día.^[5]​

Tolkowsky comenzó a formarse con su padre Jean en 1956.^[3]​ Fue director general y presidente de Diatrada, N.V., una división de De Beers, durante más de 20 años y continuó como su consultor mundial a partir de 1995.^[6]​^[7]​

En 1988, Tolkowsky fue nombrado maestro tallador para realizar el corte y pulido del diamante Centenario, del que resultaría una excepcional gema de 273,85 quilates (54,8 g).^[3]​^[8]​ Este diamante permaneció intacto durante más de un año, mientras Gabi y su equipo creaban las herramientas y las condiciones técnicas adecuadas. La gema fue tallada a mano para evitar daños por calor o por vibraciones causados por el uso de sierras o láseres.^[9]​ En 1991, tras tres años de trabajo en el proyecto, se completó oficialmente el diamante del Centenario de Tolkowsky, con un peso de 273,85 quilates (54,8 g). Presentaba 247 facetas y ha sido reconocido como el diamante moderno de talla más grande, con el color más perfecto y sin defectos del mundo.^[10]​

Durante este periodo, Gabi Tolkowsky fue seleccionado de nuevo por el grupo De Beers para diseñar y tallar el Jubileo de Oro, el diamante facetado más grande del mundo, con un peso de 545,67 quilates (109,1 g), superior al Cullinan. El diamante era una piedra con un peso en bruto de 755,5 quilates (151,1 g). Presenta 148 facetas y un color marrón amarillento intensificado por su brillante talla cojín. El Jubileo de Oro fue elegido como regalo para el Rey de Tailandia con ocasión de sus cincuenta años en el trono.

Inspirándose en las técnicas aprendidas durante el pulido de los diamantes del Centenario y del Jubileo de Oro, y en su experiencia con las "Tallas Flor", Gabi creó el Diamante Gabrielle, el primer diamante del mundo con triple talla brillante.^[11]​

Esta talla consta de 105 facetas, 48 más que la talla brillante redonda clásica (con ocho facetas en la corona adicionales y cuarenta facetas más en el pabellón). Un estudio de luz demostró que el diamante Gabrielle exhibe un 200% más de centelleo que un diamante brillante clásico de talla excelente, a la vez que exhibe un brillo y una intensidad significativamente mayores.^[12]​ Esto se logró ampliando el paso de la luz a través del diamante, de modo que este parece brillar desde todos los ángulos. El nombre comercial de este tipo de talla patentada por Tolkowsky (Gabrielle), es una referencia a su propio nombre (Gabriel).^[13]​

Tolkowsky fue entrevistado en "El Juego de la Luz", un documental de 2000 sobre la creación de un diamante a partir de una piedra en bruto,^[14]​ y en 2003 fue nombrado caballero por el gobierno de Bélgica, con el título de "Caballero de la Orden del Rey Leopoldo II", por sus servicios a la industria del diamante.^[15]​

Tolkowsky falleció el 28 de mayo de 2023 a la edad de 83 años.^[16]​

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