El 1-clorodecano, también llamado cloruro de decilo, es un compuesto orgánico de fórmula molecular C10H21Cl. Es un haloalcano lineal de diez carbonos en donde un átomo de cloro está unido a uno de los carbonos terminales.[2][3][4]
1-clorodecano | ||
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Nombre IUPAC | ||
1-clorodecano | ||
General | ||
Otros nombres |
Cloruro de decilo Cloruro de n-decilo | |
Fórmula semidesarrollada | CH3-(CH2)8-CH2Cl | |
Fórmula molecular | C10H21Cl | |
Identificadores | ||
Número CAS | 1002-69-3[1] | |
Número RTECS | HD7050000 | |
ChEMBL | CHEMBL3185190 | |
ChemSpider | 13248 | |
PubChem | 13848 | |
UNII | L0HSC44E5X | |
CCCCCCCCCCCl
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InChI=InChI=1S/C10H21Cl/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11/h2-10H2,1H3
Key: ZTEHOZMYMCEYRM-UHFFFAOYSA-N | ||
Propiedades físicas | ||
Apariencia | Líquido incoloro | |
Olor | Inodoro | |
Densidad | 868 kg/m³; 0,868 g/cm³ | |
Masa molar | 176,73 g/mol | |
Punto de fusión | −34 °C (239 K) | |
Punto de ebullición | 223 °C (496 K) | |
Presión de vapor | 0,01 mmHg | |
Viscosidad | 1,94 cP | |
Índice de refracción (nD) | 1,437 | |
Propiedades químicas | ||
Solubilidad en agua | 0,4 mg/L | |
log P | 5,74 | |
Familia | Haloalcano | |
Peligrosidad | ||
Punto de inflamabilidad | 356 K (83 °C) | |
NFPA 704 |
1
2
0
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Temperatura de autoignición | 473 K (200 °C) | |
Compuestos relacionados | ||
cloroalcanos |
1-clorononano 1-cloroundecano 1-clorododecano 1-clorotetradecano | |
dicloroalcanos | 1,10-diclorodecano | |
policloroalcanos |
chlorowax 500C 1,5,5,6,6,10-hexaclorodecano | |
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
A temperatura ambiente, el 1-clorodecano es un líquido incoloro e inodoro. Tiene su punto de ebullición a 223 °C y su punto de fusión a -34 °C. Posee una densidad inferior a la del agua, ρ = 0,868 g/cm³. Su viscosidad a 20 °C es de 1,94 cP, superior a la del agua y semejante a la del 1-propanol.[5]
El valor del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP = 5,74, indica que es mucho más soluble en disolventes apolares que en disolventes polares. Así, en agua es prácticamente insoluble, apenas 0,4 mg/L.[6][2]
En cuanto a su reactividad, este cloroalcano es incompatible con agentes oxidantes fuertes y con bases fuertes.[5]
El 1-clorodecano se puede preparar a partir del 1-decanol usando una resina de copolímero de estireno-divinilbenceno en una disolución de cloruro de fósforo (V) en tetracloruro de carbono.[7] También es posible la obtención de este cloroalcano por telomerización de etileno con cloruro de hidrógeno a alta presión en presencia de peróxidos, oxígeno molecular o alquilos metálicos.[8]
Otra forma de sintetizar 1-clorodecano es por hidroboración, seguida de clorinolisis, de 1-deceno; en la primera etapa, el uso de 9-alquil-9-borabiciclo[3.3.1]nonanos evita la formación de 2-clorodecano.[9] La descarboxilación del cloroformiato de decilo, empleando como catalizador dimetilformamida, produce 1-clorodecano con un rendimiento del 93%.[10] Asimismo, en la conversión de 1-bromodecano a 1-clorodecano con cloruro sódico en agua y resina (110 °C durante 240 horas) se alcanza un rendimiento del 98%.[11]
El 1-clorodecano puede ser reducido en un sistema agua/amina con ioduro de samario (II) en tetrahidrofurano (THF). En función de la amina empleada —trietilamina, tetrametiletilendiamina (TMEDA) o PMDTA— el tiempo de reacción varía, siendo el más corto en el caso de PMDTA.[12] Por el contrario, la oxidación a temperatura ambiente del 1-clorodecano a 1-decanal, utilizando N-óxido de trimetilamina (TMANO) en dimetil sulfóxido (DMSO), tiene lugar con un rendimiento del 95%.[13]
La reacción de 1-clorodecano con amoniaco en fase vapor sobre un catalizador de óxido de magnesio a 310 °C produce un 70,6% de 1-decanamina y un 8% de didecilamina.[14] Además, el 1-clorodecano se ha empleado en alquilación de aminas secundarias (por ejemplo N-metilpropilamina) para formar la correspondiente amina terciaria.[15]
El 1-clorodecano es un compuesto combustible que tiene su punto de inflamabilidad a 83 °C y su temperatura de autoignición a 200 °C. Al arder puede desprender humos tóxicos con cloruro de hidrógeno y monóxido de carbono. Asimismo, el contacto con este producto provoca irritación en piel y en ojos.[5]