El 1-cloroundecano, también llamado cloruro de undecilo, es un compuesto orgánico de fórmula molecular C11H23Cl. Es un haloalcano lineal de once carbonos en donde un átomo de cloro está unido a uno de los carbonos terminales.[2][3][4]
1-cloroundecano | ||
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Nombre IUPAC | ||
1-cloroundecano | ||
General | ||
Otros nombres | Cloruro de undecilo | |
Fórmula semidesarrollada | CH3-(CH2)9-CH2Cl | |
Fórmula molecular | C11H23Cl | |
Identificadores | ||
Número CAS | 2473-03-2[1] | |
ChemSpider | 16269 | |
PubChem | 17186 | |
UNII | 6U47K7QVJ6 | |
CCCCCCCCCCCCl
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InChI=InChI=1S/C11H23Cl/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12/h2-11H2,1H3
Key: ZHKKNUKCXPWZOP-UHFFFAOYSA-N | ||
Propiedades físicas | ||
Apariencia | Líquido | |
Densidad | 870 kg/m³; 0,87 g/cm³ | |
Masa molar | 19 075 g/mol | |
Punto de fusión | −17 °C (256 K) | |
Punto de ebullición | 242 °C (515 K) | |
Presión de vapor | 0,1 ± 0,5 mmHg | |
Índice de refracción (nD) | 1,439 | |
Propiedades químicas | ||
Solubilidad en agua | 0,4 mg/L | |
log P | 6,31 | |
Familia | Haloalcano | |
Peligrosidad | ||
Punto de inflamabilidad | 367 K (94 °C) | |
Compuestos relacionados | ||
cloroalcanos |
1-clorononano 1-clorodecano 1-clorododecano | |
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
A temperatura ambiente, el 1-cloroundecano es un líquido que hierve a 242 °C y solidifica a -17 °C. Posee una densidad inferior a la del agua, ρ = 0,870 g/cm³. El valor del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP = 6,31, indica que es mucho más soluble en disolventes apolares que en disolventes polares. Así, en agua es prácticamente insoluble.
El 1-cloroundecano puede sintetizarse haciendo reaccionar 1-undecanol con cloruro de N,N-difenilclorofenilmetileniminio, el cual se prepara a partir de N,N-difenillbenzamida y cloruro de oxalilo. Con esta reacción, que tiene lugar en presencia de trietilamina, se alcanza un rendimiento del 96%.[5] Igualmente, la descomposición inducida homolíticamente del peroxiacetal sintetizado a partir del dodecanal, proporciona 1-cloroundecano; esta conversión tiene lugar en tetraclorometano y el rendimiento es del 86%.[6]
Otra vía de síntesis es a partir de la reacción entre 1-(feniltelanil)undecano y cloruro de sulfurilo, formándose el correspondiente telurodicloruro, cuya descomposición a 100 °C en dimetilformamida rinde 1-cloroundecano. Con este método el rendimiento conseguido es del 89%.[7]
Se ha propuesto el uso de este cloroalcano como acaricida contra garrapatas de diversas especies como Amblyomma variegatum, Boophilus microplus y Rhipicephalus sanguineus. Puede emplearse solo o junto a otros cloroalcanos como 1-clorooctadecano o 1-clorotetradecano.[8] Como disolvente se ha utilizado en la elaboración de isómeros de complejos tris-ciclometalados faciales de iridio o rodio; estos compuestos tienen aplicación en el desarrollo de tecnologías OLED.[9]