El 1-clorooctadecano, también llamado cloruro de octadecilo o cloruro de estearilo, es un compuesto orgánico de fórmula molecular C18H37Cl. Es un haloalcano lineal de dieciocho carbonos en donde un átomo de cloro está unido a uno de los carbonos terminales.[2][3][4]
1-clorooctadecano | ||
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Nombre IUPAC | ||
1-clorooctadecano | ||
General | ||
Otros nombres |
Cloruro de octadecilo Cloruro de estearilo | |
Fórmula semidesarrollada | CH3-(CH2)16-CH2Cl | |
Fórmula molecular | C18H37Cl | |
Identificadores | ||
Número CAS | 3386-33-2[1] | |
Número RTECS | RG0187200 | |
ChEMBL | CHEMBL3187568 | |
ChemSpider | 17766 | |
PubChem | 18815 | |
UNII | 73H8VD533I | |
CCCCCCCCCCCCCCCCCCCl
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InChI=InChI=1S/C18H37Cl/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19/h2-18H2,1H3
Key: VUQPJRPDRDVQMN-UHFFFAOYSA-N | ||
Propiedades físicas | ||
Apariencia | Líquido amarillo pálido | |
Olor | Inodoro | |
Densidad | 849 kg/m³; 0,849 g/cm³ | |
Masa molar | 28 894 g/mol | |
Punto de fusión | 26,1 °C (299 K) | |
Punto de ebullición | 356 °C (629 K) | |
Presión de vapor | 1,7 x 10-5 mmHg | |
Índice de refracción (nD) | 1,451 | |
Propiedades químicas | ||
Solubilidad en agua | Insoluble | |
log P | 10,29 | |
Familia | Haloalcano | |
Peligrosidad | ||
Punto de inflamabilidad | 457 K (184 °C) | |
NFPA 704 |
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0
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Temperatura de autoignición | 503 K (230 °C) | |
Compuestos relacionados | ||
cloroalcanos |
1-clorotetradecano 1-clorohexadecano | |
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
A temperatura ambiente, el 1-clorooctadecano es un líquido inodoro de color amarillo pálido. Tiene su punto de ebullición a 356 °C y su punto de fusión a 21,6 °C. Posee una densidad inferior a la del agua, ρ = 0,849 g/cm³, y en fase vapor es 10,3 veces más denso que el aire.[5] El valor del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP = 10,29, indica que es mucho más soluble en disolventes apolares que en disolventes polares. En agua es insoluble.[3]
Este cloroalcano es incompatible con agentes oxidantes fuertes y con bases fuertes.[5]
El 1-clorooctadecano puede sintetizarse haciendo reaccionar 1-octadecanol con cloruro de hidrógeno gaseoso en presencia de N-n-octilalquilpiridinio como catalizador. Ajustando la temperatura a 150 °C y tras 8 horas de tiempo de reacción, se obtiene un rendimiento del 99,8%.[6] Igualmente, tanto el tetrafluoroborato de 3-etil-2-fluorobenzotiazolio como el tetrafluoroborato de 2-clorobenzoxazolio reaccionan con el 1-octadecanol para proporcionar el correspondiente derivado 2-alcoxi; dicho intermediario reacciona con el anión cloruro para dar 1-clorooctadecano.[7]
Otra forma de sintetizar 1-clorooctadecano es por hidroboración, seguida de clorinolisis, de 1-octadeceno; en la primera de estas fases, el uso de 9-alquil-9-borabiciclo[3.3.1]nonanos evita la formación de su isómero 2-clorooctadecano.[8] En este sentido, también es posible la obtención de este cloroalcano por telomerización de etileno con cloruro de hidrógeno a alta presión en presencia de peróxidos, oxígeno molecular o alquilos metálicos.[9]
Por otra parte, la descarboxilación térmica del cloroformiato de octadecilo, empleando cloruro de hexabutilguanidinio como catalizador, produce 1-clorooctadecano con un rendimiento del 90%.[10]
La reacción de 1-clorooctadecano con amoniaco líquido a 50 °C produce un 35% de 1-octadecamina.[11] Análogamente, su reacción con dimetilamina (a 150 °C durante 24 horas) permite obtener la correspondiente amina terciaria —dimetiloctadecanilamina— con un rendimiento del 100%.[12]
También se ha empleado este cloroalcano en reacciones de eliminación con el fin de crear dobles enlaces en cadenas carbonadas. Así, al tratar 1-clorooctadecano con diisopropilamida de litio o hidruro de sodio se obtiene 1-octadeceno con un rendimiento del 86%.[13]
Se ha estudiado como la bacteria marina gramnegativa Marinobacter hydrocarbonoclasticus, cultivada con 1-cloroctadecano como única fuente de carbono, incorpora este cloroalcano en ácidos grasos y β-hidroxiácidos. Se ha sugerido un metabolismo para el 1-cloroctadecano a través de la oxidación a ω-cloroácido seguida de la vía clásica de β-oxidación. La formación de hidroxiácidos clorados, tales como ácidos grasos ω-clorados en lípidos celulares, podría explicar la incompleta mineralización de cloroparafinas en el medio ambiente.[14]
El 1-clorooctadecano es un compuesto combustible que tiene su punto de inflamabilidad a 184 °C y su temperatura de autoignición a 230 °C. Al arder puede desprender humos tóxicos con cloruro de hidrógeno y monóxido de carbono.[5]