Summary
El 1-clorohexadecano, también llamado cloruro de cetilo o cloruro de hexadecilo, es un compuesto orgánico de fórmula molecular C16H33Cl. Es un haloalcano lineal de dieciséis carbonos en donde un átomo de cloro está unido a uno de los carbonos terminales.[2][3][4]
| 1-clorohexadecano | ||
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| Nombre IUPAC | ||
| 1-clorohexadecano | ||
| General | ||
| Otros nombres |
Cloruro de cetilo Cloruro de hexadecilo | |
| Fórmula semidesarrollada | CH3-(CH2)14-CH2Cl | |
| Fórmula molecular | C16H33Cl | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 4860-03-1[1] | |
| ChEMBL | CHEMBL3184566 | |
| ChemSpider | 19747 | |
| PubChem | 20993 | |
| UNII | WQ5ZKS3EK3 | |
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CCCCCCCCCCCCCCCCCl
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InChI=1S/C16H33Cl/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17/h2-16H2,1H3
Key: CLWAXFZCVYJLLM-UHFFFAOYSA-N | ||
| Propiedades físicas | ||
| Apariencia | Líquido incoloro | |
| Olor | Inodoro | |
| Densidad | 865 kg/m³; 0,865 g/cm³ | |
| Masa molar | 2609 g/mol | |
| Punto de fusión | 8 °C (281 K) | |
| Punto de ebullición | 322 °C (595 K) | |
| Presión de vapor | 6,2 x 10-5 mmHg | |
| Viscosidad | 6,1 cP | |
| Índice de refracción (nD) | 1,449 | |
| Propiedades químicas | ||
| Solubilidad en agua | Insoluble | |
| log P | 9,15 | |
| Familia | Haloalcano | |
| Peligrosidad | ||
| Punto de inflamabilidad | 409 K (136 °C) | |
| NFPA 704 |
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0
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| Temperatura de autoignición | 493 K (220 °C) | |
| Compuestos relacionados | ||
| cloroalcanos |
1-clorododecano 1-clorotetradecano 1-clorooctadecano | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Propiedades físicas y químicas
editarA temperatura ambiente, el 1-clorohexadecano es un líquido incoloro e inodoro. Tiene su punto de ebullición a 322 °C y su punto de fusión a 8 °C. Posee una densidad inferior a la del agua, ρ = 0,865 g/cm³, y en fase vapor es 9 veces más denso que el aire. Su viscosidad a 20 °C es de 6,1 cP, superior a la del agua.[5]
El valor del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP = 9,15, indica que es mucho más soluble en disolventes apolares que en disolventes polares. Así, en agua es prácticamente insoluble.
En cuanto a su reactividad, este cloroalcano es incompatible con agentes oxidantes fuertes y con bases fuertes.[5]
Síntesis
editarEl 1-clorohexadecano se puede preparar a partir del 1-hexadecanol usando ácido clorhídrico y bromuro de tributilhexadecilfosfonio a 105 °C con un rendimiento en torno al 95%. Dado que las micelas aumentan la solubilidad de alcoholes primarios en ácido clorhídrico, si se aplican condiciones micelares se favorece la conversión de 1-hexanodecanol a 1-clorohexadecano.[6] La anterior conversión puede efectuarse con la combinación de reactivos cloruro de pivaloilo/dimetilformamida; tras 1 hora de tiempo de reacción, se consigue un rendimiento del 75%.[7]
La descarboxilación térmica del cloroformiato de hexadecilo, empleando como catalizador cloruro de hexabutilguanidinio, produce 1-clorohexadecano con un rendimiento del 92%.[8] Otra vía de síntesis es a partir de la reacción entre 1-(feniltelanil)hexadecano y cloruro de sulfurilo, formándose el correspondiente telurodicloruro, cuya descomposición a 100 °C en dimetilformamida rinde 1-clorohexadecano.[9]
Usos
editarEl 1-clorohexadecano se usa como intermediario en síntesis.[4] Por ejemplo, se utiliza para elaborar productos farmacéuticos como cloruro de cefalkonio, empleado como excipiente o como principio activo,[10] o cloruro de cetilpiridinio, antiséptico que elimina bacterias y otros microorganismos empleado en enjuagues bucales, pastas de dientes, pastillas y aerosoles para las vías aéreas superiores. En este último caso el fármaco se obtiene por reacción del 1-clorohexadecano con piridina.[11]
Precauciones
editarEl 1-clorohexadecano es un compuesto combustible que tiene su punto de inflamabilidad a 136 °C y su temperatura de autoignición a 220 °C. Al arder puede desprender humos tóxicos con cloruro de hidrógeno y monóxido de carbono.[5]
Referencias
editar- ↑ Número CAS
- ↑ 1-Chlorohexadecane (PubChem)
- ↑ Cetyl Chloride (ChemSpider)
- ↑ a b 1-Chlorohexadecane (Chemical Book)
- ↑ a b c 1-Chlorohexadecane. MSDS (Thermo-Fisher)
- ↑ Manfred Braun, Tonia Freysoldt, Richard Göttlich, Monica Härtinger, Stefan Härtinger (2014). Science of Synthesis: Houben-Weyl Methods of Molecular Transformations Vol. 35: Chlorine, Bromine, and Iodine. Georg Thieme Verlag. pp. 68-69. ISBN 9783131721211.
- ↑ Margaretha, P. (2014). «35.1.1.5.13.11 Method 11: Chlorodehydroxylation with Dimethylformamide/Acyl Chlorides». Science of Synthesis Knowledge Updates 2: 438. Consultado el 21 de diciembre de 2019.
- ↑ Margaretha, P. (2014). «35.1.1.5.13.1 Method 1: Decarboxylation of Chloroformates». Science of Synthesis Knowledge Updates 2: 425. Consultado el 21 de diciembre de 2019.
- ↑ Margaretha, P. (2007). «35.1.1.6.1 Method 1: Chloroalkanes from Alkyl Phenyl Tellurides». Science of Synthesis 35: 95. Consultado el 21 de diciembre de 2019.
- ↑ Cetalkonium chloride. Pharmaceutical substances
- ↑ Cetylpyridinium chloride. Pharmaceutical substances
Datos: Q27292774
