Summary
El 1,5,5,6,6,10-hexaclorodecano es un compuesto orgánico de fórmula molecular C10H16Cl6,. Es una parafina clorada de diez carbonos y seis átomos de cloro. Es isómero de posición del 2,3,4,5,6,8-hexaclorodecano —conocido como chlorowax 500C— pero, a diferencia de este, dos de sus átomos de cloro están unidos a los dos carbonos terminales.[2][3]
| 1,5,5,6,6,10-hexaclorodecano | ||
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| Nombre IUPAC | ||
| 1,5,5,6,6,10-hexaclorodecano | ||
| General | ||
| Fórmula semidesarrollada | ClCH2-(CH2)3-Cl2C-Cl2C-(CH2)3-CH2Cl | |
| Fórmula molecular | C10H16Cl6 | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 90943-97-8[1] | |
| ChemSpider | 57530708 | |
| PubChem | 121232978 | |
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C(CCCl)CC(C(CCCCCl)(Cl)Cl)(Cl)Cl
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InChI=1S/C10H16Cl6/c11-7-3-1-5-9(13,14)10(15,16)6-2-4-8-12/h1-8H2
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| Propiedades físicas | ||
| Apariencia | Sólido | |
| Densidad | 1300 kg/m³; 1,3 g/cm³ | |
| Masa molar | 3489 g/mol | |
| Punto de fusión | 84 °C (357 K) | |
| Punto de ebullición | 421 °C (694 K) | |
| Presión de vapor | 0,0 ± 1,0 mmHg | |
| Índice de refracción (nD) | 1,503 | |
| Propiedades químicas | ||
| log P | 5,42 | |
| Familia | Haloalcano | |
| Peligrosidad | ||
| Punto de inflamabilidad | 480 K (207 °C) | |
| Compuestos relacionados | ||
| cloroalcanos | 1-clorodecano | |
| dicloroalcanos | 1,10-diclorodecano | |
| policloroalcanos |
1,1,1,3-tetraclorononano 1,1,1,9-tetraclorononano | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Propiedades físicas y químicas
editarEl 1,5,5,6,6,10-hexaclorodecano es un sólido cuya densidad aproximada es de 1,3 ± 0,1 g/cm³. Su punto de fusión es 84 °C[4] y su punto de ebullición es de aproximadamente 421 °C, unos 20 °C por encima del de chlorowax 500C. El valor estimado del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP = 5,42, significa que es considerablemente más soluble en disolventes apolares —como el 1-octanol— que en disolventes polares como el agua.[3]
Síntesis
editarEl 1,5,5,6,6,10-hexaclorodecano se obtiene haciendo reaccionar 1,1,1,5-tetracloropentano con una disolución de amoniaco en etanol en presencia de a óxido de platino previamente reducido.[5][4]
Otra vías de síntesis parten también de 1,1,1,5-tetracloropentano en éter. A esta disolución se le añade bromuro de etilmagnesio hasta que el éter hierve moderadamente y luego se hace circular gas de etano y etileno. Con este procedimiento se forma, además de 1,5,5,6,6,10-hexaclorodecano, 1,1,5-tricloropentano. Igualmente se puede añadir a la disolución de partida cloruro de cobalto anhidro, para posterior tratamiento con bromuro de etilmagnesio. En este segundo caso se obtienen como subproductos 1,5,6,10-tetraclorodeceno además del citado 1,1,5-tricloropentano.[6][4]
Usos
editarEl 1,5,5,6,6,10-hexaclorodecano puede utilizarse como precursor en la fabricación de capas epitaxiales con aplicación en circuitos integrados.[7] También como agente reductor para formar material de tungsteno sobre sustratos utilizando procesos de deposición de vapor.[8]
Véase también
editarEl siguiente compuesto es isómero de 1,5,5,6,6,10-hexaclorodecano:
Referencias
editar- ↑ Número CAS
- ↑ 1,5,5,6,6,10-Hexachlorodecane (PubChem)
- ↑ a b 1,5,5,6,6,10-Hexachlorodecane (ChemSpider)
- ↑ a b c Nikiforov, V.A. (2010). «Synthesis of Polychloroalkanes». Chlorinated Paraffins. pp. 41-82.
- ↑ Nesmeyanov, A.N.; Zakharkin, L.I; Kost, T.A. (1955). «Synthesis of dodecanedioic and hexadecanedioic acids». Bulletin of the Academy of Sciences of the USSR, Division of chemical science 4 (4): 585-590. Consultado el 6 de enero de 2020.
- ↑ Zakharkin, L.I: (1963). «Interaction of ethyl magnesium bromide with 1,1,1,5-tetrachloropentane». Bulletin of the Academy of Sciences of the USSR, Division of chemical science 12: 850-853. Consultado el 6 de enero de 2020.
- ↑ Method of fabricating an epitaxial layer (2011) 呂佐文 et al. Patente TWI582832B
- ↑ High temperature tungsten metallization process (2012) 克林喬許華 et al. Patente TWI520268B
Datos: Q81198503
