Summary
Chlorowax 500C es el nombre comercial del compuesto orgánico 2,3,4,5,6,8-hexaclorodecano. De fórmula molecular C10H16Cl6, es un parafina clorada lineal de diez átomos de carbonos con seis átomos de cloro en las posiciones 2, 3, 4, 5, 6 y 8 de la cadena carbonada.[2][3]
| Chlorowax 500C | ||
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| Nombre IUPAC | ||
| 2,3,4,5,6,8-hexaclorodecano | ||
| General | ||
| Fórmula semidesarrollada | CH3-ClCH-ClCH-ClCH-ClCH-ClCH-CH2-ClCH-CH2-CH3 | |
| Fórmula molecular | C10H16Cl6 | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 1852481-27-6[1] | |
| ChemSpider | 5020637 | |
| PubChem | 6537498 | |
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CCC(CC(C(C(C(C(C)Cl)Cl)Cl)Cl)Cl)Cl
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InChI=1S/C10H16Cl6/c1-3-6(12)4-7(13)9(15)10(16)8(14)5(2)11/h5-10H,3-4H2,1-2H3
Key: GJGHBJCMOWRRSZ-UHFFFAOYSA-N | ||
| Propiedades físicas | ||
| Apariencia | Líquido viscoso, incoloro o ligeramente ámbar | |
| Olor | Prácticamente inodoro | |
| Densidad | 1350 kg/m³; 1,35 g/cm³ | |
| Masa molar | 3489 g/mol | |
| Punto de fusión | 28 °C (301 K) | |
| Punto de ebullición | 400 °C (673 K) | |
| Presión de vapor | 1 mmHg | |
| Índice de refracción (nD) | 1,496 | |
| Propiedades químicas | ||
| Solubilidad en agua | Insoluble | |
| log P | 5,11 | |
| Familia | Haloalcano | |
| Peligrosidad | ||
| Punto de inflamabilidad | 464 K (191 °C) | |
| Compuestos relacionados | ||
| cloroalcanos | 1-clorodecano | |
| policloroalcanos |
1,1,1,3-tetraclorononano 1,1,1,9-tetraclorononano chlorowax 40 | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Propiedades físicas y químicas
editarChlorowax 500C es un líquido viscoso, incoloro o de color ligeramente ámbar, y prácticamente inodoro.[4] Tiene una densidad aproximada de 1,35 g/cm³. Hierve a 400 °C mientras que su punto de fusión es de 28 °C, siendo ambas cifras estimadas. El valor del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP = 5,11, indica que es considerablemente más soluble en disolventes apolares —como el 1-octanol— que en disolventes polares; es insoluble en agua.[3]
Chlorowax 500C evidencia inestabilidad a temperaturas superiores a 25 °C, siendo sensible a la exposición prolongada al calor o la luz (puede oscurecerse). Dicha descomposición es catalizada por aluminio, zinc y hierro. Es incompatible con agentes oxidantes y agentes reductores fuertes, así como con bases fuertes. No es inflamable.[4]
Usos
editarChlorowax 500C es un plastificante de viscosidad media. Se emplea para mejorar la resistencia al fuego en recubrimientos, pinturas, lacas y barnices. Se puede usar como plastificante no volátil. Mejora la adhesión, la resistencia al agua y a los productos químicos, así como la resistencia al petróleo y al gas.[5]
Forma parte de composiciones utilizadas para el recubrimiento de superficies sumergidas de barcos que además puedan ser aplicadas bajo el agua.[6] En el campo de la impresión, se ha planteado su uso en sistemas de transferencia de colorante térmico; concretamente, se incluye en láminas «donantes», que consisten en una dispersión fina de pigmento en una cera clorada sobre un sustrato no poroso.[7] Puede también utilizarse como precursor en la fabricación de capas epitaxiales con aplicación en circuitos integrados[8] y como agente reductor para formar material de tungsteno sobre sustratos utilizando procesos de deposición de vapor.[9]
Por otra parte, se ha estudiado la bioacumulación de este compuesto y los efectos que produce en organismos vivos. En truchas arcoíris alimentadas con dosis de Chlorowax 500C, se constató su acumulación en tejidos, si bien no se observaron efectos toxicológicos importantes.[10] En este sentido, también se ha encontrado que, a diferencia de otras parafinas cloradas de cadena corta como 1,4-diclorobenceno y d-limoneno, chlorowax 500C no produce tumores renales en ratas macho.[11]
Véase también
editarEl siguiente compuesto es isómero de chlorowax 500C:
Referencias
editar- ↑ Número CAS
- ↑ Chlorowax 500C (PubChem)
- ↑ a b Chlorowax 500C (ChemSpider)
- ↑ a b Chlorowax 500C. Chemical Datasheet (CAMEO Chemicals)
- ↑ Chlorowax® 500-C (SpecialChem)
- ↑ Underwater wax formulation and method (1980) Supcoe, R.F.; Radakovich, T. Patente US4293339A
- ↑ Thermal transfer recording material containing chlorinated paraffin wax (1988) Chou et al. Patente EP0364174A2
- ↑ Method of fabricating an epitaxial layer (2011) 呂佐文 et al. Patente TWI582832B
- ↑ High temperature tungsten metallization process (2012) 克林喬許華 et al. Patente TWI520268B
- ↑ Lombardo, P., Dennison, j.W., Johnson, w.W. (1975). «Bioaccumulation of chlorinated paraffin residues in fish fed chlorowax 500C». J Assoc Off Anal Chem. 58 (4): 707-710. Consultado el 5 de enero de 2020.
- ↑ Warnasuriya, G.D.; Elcombe, B.M.; Foster, J.R.; Elcombe, C.R. (2010). «A Mechanism for the induction of renal tumours in male Fischer 344 rats by short-chain chlorinated paraffins». Archives of Toxicology 84: 233-243. Consultado el 5 de enero de 2020.
Datos: Q81056292
Multimedia: 2,3,4,5,6,8-Hexachlorodecane / Q81056292
