El avión utilizado era un Douglas DC-8-61F de 23 años y 7 meses de antigüedad, que se entregó por primera vez a Japan Airlines como un avión de pasajeros. Después de su ensamblaje final en la planta de McDonnell Douglas en Long Beach, California en febrero de 1970, fue operado allí con el nombre de matrícula JA8042 y lo llamaron "Biwa". En noviembre de 1986, United Aviation Services (UAS) se hizo cargo de la aeronave en los Estados Unidos. Luego, la empresa de arrendamiento puso el avión a disposición de Trans International Airlines, la cual se le alquiló a Air Algérie, que la tuvo de julio a septiembre de 1987. Desde octubre de 1989, el avión fue arrendado a Trans Continental Airlines. En 1991, la devolución del arrendamiento se convirtió en un avión de carga y se alquiló a American International Airways desde el 1 de diciembre de 1991. En mayo de 1993, la aerolínea compró el avión con el nombre de matrícula N814CK. La aeronave tenía el número de serie del modelo 46127, era el 510º Douglas DC-8 producido de forma continua. La aeronave había acumulado 43.947 horas de vuelo y 18.829 ciclos de vuelo en el momento del accidente. Estaba propulsada por cuatro motores Pratt & Whitney JT3D-3B.

Tripulación

Al mando estaba el capitán James Chapo, de 54 años, que se había incorporado a AIA el 11 de febrero de 1991 y había registrado 20.727 horas de vuelo. Anteriormente había volado para Eastern Air Lines de 1966 a 1991. Su copiloto era el primer oficial Thomas Curran, de 49 años, que se unió a AIA el 3 de noviembre de 1992 y había registrado 15.350 horas de vuelo. Anteriormente había volado para Eastern Air Lines de 1968 a 1992 y sirvió en la Armada de los EE. UU. de 1963 a 1968 durante la Guerra de Vietnam. El ingeniero de vuelo era David Richmond, de 35 años, que también se unió a AIA el 11 de febrero de 1991 y había registrado 5.085 horas de vuelo. Anteriormente había volado para Trans Continental Airlines de 1980 a 1991.

La tripulación comenzó su último turno antes del accidente cerca de la medianoche del 17 de agosto, volando N814CK desde el Aeropuerto Internacional de Dallas/Fort Worth al Aeropuerto Internacional Lambert en San Luis, Misuri, el Aeropuerto Willow Run en Ypsilanti, Míchigan y el Aeropuerto Internacional Hartsfield-Jackson en Atlanta, Georgia. Se suponía que el vuelo a Atlanta sería el final del turno de la tripulación. El vuelo 808 estaba programado originalmente para una tripulación separada en Miami, Florida, utilizando N808CK, otro DC-8. Este fue cancelado después de que N808CK sufriera problemas mecánicos, por lo que la tripulación del accidente fue reprogramada para volar a Chambers Field en Norfolk, Virginia, para recoger y entregar la carga con destino a la Bahía de Guantánamo y regresar a Atlanta.

El avión despegó de la Base Naval de Norfolk Chambers, en Virginia, Estados Unidos a las 14:13 EST. Transportaba correo y alimentos perecederos a la Base Naval de la Bahía de Guantánamo, según el contrato de AIA con la Armada de los EE. UU.

El vuelo transcurrió sin incidentes hasta la llegada al área de control terminal de la bahía de Guantánamo y durante la misma. La tripulación estableció contacto por radio con el control de tráfico aéreo a las 16:34. El controlador informó de las instrucciones para la aproximación al aeropuerto y también indicó que la pista en uso sería la 10. La tripulación solicitó que se cambiara a la pista 28, lo que el controlador aceptó y dio seguimiento emitiendo nuevas instrucciones de aterrizaje. Sin embargo, a las 16:42, la tripulación solicitó que se cambiara de nuevo la pista a la 10, lo que el controlador también concedió.

El umbral de la pista 10 estaba a solo un kilómetro de la frontera con Cuba, por lo que se requería una aproximación complicada desde el suroeste. Era importante no penetrar el espacio aéreo cubano en la aproximación, ya que de lo contrario se corría el riesgo de ser derribado. La línea fronteriza estaba marcada por una baliza al nivel de la pista.

En la aproximación para el aterrizaje, la tripulación estuvo pendiente de la baliza. El piloto hizo un giro cerrado a la derecha mientras se buscaba la baliza. El primer oficial y el ingeniero de vuelo expresaron su preocupación por la aproximación al preguntarle al capitán si creía que realmente podrían acercarse. El capitán le aseguró que no tenía dudas al respecto. Los tres miembros de la tripulación estaban atentos a la baliza. Mientras que el capitán repitió un total de cinco veces que no podía ver la baliza, el primer oficial y el ingeniero de vuelo señalaron un destello que pensaron que era la baliza. Mientras el capitán estaba pendiente con ver la baliza, voló cada vez más cerca de la curva e inclinó el avión cada vez más hacia la izquierda. El avión había iniciado el giro demasiado tarde, por lo que tuvo que inclinarse más para alinearse con la pista. Un piloto de un Lockheed C-130 en la rampa del aeropuerto declaró: "Me pareció que estaba virando a la final bastante tarde, así que me sorprendió verlo a 30 o 40 grados AOB [ángulo de inclinación] tratando de llegar a la final. A 400 pies (120 m) sobre el nivel del suelo, aumentó el AOB a al menos 60 grados en un esfuerzo por llegar a la pista y aún así se pasó". A una altura de entre 200 y 300 pies (61 y 91 m) sobre el nivel del suelo, el ala derecha entró en pérdida. El morro se inclinó hacia abajo mientras las alas giraban hacia 90 grados y a las 16:56, el avión chocó contra terreno nivelado a 1.400 pies (470 yardas; 430 m) del final de la pista.

El avión quedó destruido por el impacto y el fuego posterior al choque, y no se pudo salvar ninguna parte de su carga. La cabina se separó de los restos principales por el impacto y cayó al suelo, quedando invertida, con los tres miembros de la tripulación con vida en el interior, aunque con heridas graves.

Las lesiones sufridas por los tres tripulantes fueron tan graves que los equipos de rescate obtuvieron un permiso especial del gobierno cubano para sobrevolar el espacio aéreo cubano y trasladar a los heridos a una clínica en Miami, Florida lo más rápido posible.

El capitán Chapo sufrió lesiones en la espalda que lo dejaron sin poder volver a realizar vuelos comerciales. Debido a la gravedad de sus lesiones, la pierna derecha del primer oficial Curran tuvo que ser amputada. Finalmente recuperó su estatus de piloto y volvió a volar como capitán de un DC-8 en AIA. En 2000, se convirtió en investigador de seguridad de la aviación de la NTSB (operaciones) y, más tarde, trabajó como inspector de seguridad de la Administración Federal de Aviación (gerente del programa de tripulaciones de Boeing 767) en la Oficina de Gestión de Certificados de Delta. El ingeniero de vuelo Richmond también logró recuperarse y regresar a los vuelos de carga, y finalmente se convirtió en capitán de Frontier Airlines antes de retirarse en 2018.

La Junta Nacional de Seguridad en el Transporte (NTSB) investigó el accidente. La grabadora de voz de la cabina reveló que la tripulación de vuelo había decidido aterrizar en la pista 10 "...por el mero hecho de ver cómo está..." y planeaba hacer una maniobra de aproximación frustrada y aterrizar en la pista 28 si fallaban. Durante la aproximación a la pista 10, el controlador de tráfico aéreo le dijo a la tripulación que permaneciera dentro del espacio aéreo designado por una luz estroboscópica montada en la valla fronteriza con Cuba. Sin que el controlador lo supiera, esta luz estroboscópica no estaba operativa el día del accidente. El capitán Chapo se obsesionó con stroboscópica, lo que lo llevó a comenzar el viraje demasiado tarde y no mantuvo su velocidad aerodinámica durante el viraje pronunciado a pesar de las advertencias de los demás miembros de su tripulación.

Habiendo estado de servicio desde la medianoche, el capitán Chapo había estado despierto durante 23,5 horas, el primer oficial Curran durante 19 horas y el ingeniero de vuelo Richmond durante 21 horas en el momento del accidente. Una mirada retrospectiva a los patrones de sueño de los miembros de la tripulación en las 72 horas anteriores al accidente reveló que los tres habían acumulado una gran deuda de sueño por trabajar durante turnos largos. En los tres días anteriores al accidente, el capitán Chapo durmió un total de 15 horas, el primer oficial Curran durante 18 horas y el ingeniero de vuelo Richmond durante 21,5 horas. La mayoría de los turnos de la tripulación se hacían por la noche, lo que requería que intentaran dormir durante el día, lo que alteraba su ritmo circadiano. Esto agravó los efectos del cansancio en la tripulación, y se observó que el capitán Chapo, en particular, sufría varios síntomas, entre ellos un deterioro del juicio con su decisión de aterrizar en la pista 10, su fijación cognitiva al tratar de localizar la luz estroboscópica, la mala comunicación con su tripulación sobre la disminución de su velocidad aérea y su lento tiempo de reacción para evitar y recuperarse de la entrada en pérdida.

La investigación del accidente también reveló que la tripulación, ya cansado por la gran cantidad de sueño perdido y por un turno prolongado, no tuvo que aceptar los vuelos adicionales a Norfolk, Virginia y Guantánamo, pero lo hizo de todos modos por miedo a perder su trabajo. Este descubrimiento llamó la atención sobre el hecho de que los entornos laborales tóxicos pueden tener consecuencias peligrosas.

La NTSB determinó que las causas probables fueron:

"El deterioro del juicio, la toma de decisiones y la capacidad de vuelo del capitán y la tripulación de vuelo debido a los efectos del cansancio; la incapacidad del capitán para evaluar adecuadamente las condiciones de aterrizaje y mantener una conciencia vigilante de la situación del avión mientras maniobraba para la aproximación final; su incapacidad para evitar la pérdida de velocidad aerodinámica y evitar una entrada en pérdida mientras estaba en el viraje de inclinación pronunciada; y su incapacidad para ejecutar una acción inmediata para recuperarse de una entrada en pérdida".

Este accidente fue reseñado en la 19° temporada de la serie Mayday: Catástrofes aéreas, del canal National Geographic Channel en el episodio Tácticas Límite. Y luego el accidente fue presentado en la subserie Mayday: Informe Especial, titulado «Aproximaciones negligentes».

• Accidente de aviación
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