Es hijo de córnicos, fue criado en el tambo familiar y comenzó a jugar al rugby a los 12 años en el Bude Rugby Club.^[2]​ A los 16 años dejó la escuela para dedicarse a la lechería, jugó con la selección juvenil M-16 y se cambió al Redruth Rugby para jugar una competencia más fuerte.^[3]​

En 2011 participó y ganó la serie MasterChef UK Celebridades, venciendo a Nick Pickard y Kirsty Wark en la final.^[4]​ En 2015 fue nombrado un teniente adjunto de Gloucestershire.^[5]​

En 2012 se unió a los Worcester Warriors como entrenador de scrum para dirigir en la temporada 2012–13. ^[6]​ Después de que los Warriors fueran penúltimos y casi descendieran, el club despidió a todo el cuerpo técnico; incluido el nuevo asistente Vickery.^[7]​

Debutó en la primera del aficionado Redruth Rugby, en 1994 ya como un internacional juvenil consolidado y jugó solo una temporada. En 1995 fue incorporado al Gloucester Rugby, tras haber sido reclutado por el director técnico de Inglaterra A, convirtiéndose en profesional y debutando en la temporada 1995–96, la original Premiership renumerada.

En 2003 se perdió la final de la temporada 2002–03, que perdieron contra los Wasps RFC, por una lesión y ganaron la Anglo-Welsh Cup 2002-03.^[8]​ Mientras que en 2006 ganaron el primer título internacional del club, la European Challenge Cup 2005-06.^[9]​^[10]​

A mediados de 2006 dejó al Gloucester Rugby tras 11 años y fichó por los Wasps RFC, originalmente un contrato de tres años.^[11]​^[12]​^[13]​ Con el equipo londinense ganó la Copa Heineken 2006–07 (la competencia más importante de Europa) y la Premiership 2007–08, hasta ahora la última consagración.^[14]​^[15]​

En octubre de 2010 se vio obligado a retirarse, debido a sufrir varias lesiones graves en el cuello.^[16]​ Increíblemente había jugado su último partido el 25 de septiembre, en el Estadio Kingsholm y contra el Gloucester Rugby.^[17]​

Representó a la selección juvenil desde la categoría M-16 y también a Inglaterra A, la segunda selección.

Clive Woodward lo convocó a la Rosa por vez primera, para disputar el Torneo de las Cinco Naciones 1998 y debutó contra los Dragones rojos, fue un triunfo 60–26.^[18]​

Participó de la famosa Gira al infierno, en la que debutaron las futuras estrellas Matt Dawson, Danny Grewcock y principalmente Jonny Wilkinson, donde Inglaterra recibió una paliza al caer derrotada en todas las pruebas contra los All Blacks, Springboks y Wallabies.^[19]​

Se perdió el Torneo de las Seis Naciones 2003 debido a una lesión en la espalda, pero regresó a tiempo para el mundial de aquel año. En 2006 también se lesionó y regresó contra Sudáfrica en noviembre, allí marcó el try ganador e Inglaterra ganó su primer juego desde febrero de ese año.

En diciembre de 2006 Robinson fue despedido y Brian Ashton asumió, nombrando nuevo capitán a Vickery para el Torneo de las Seis Naciones 2007. Mantuvo el liderazgo hasta el Seis Naciones 2008, cuando se lesionó.

Woodward lo llevó a Gales 1999 como titular indiscutido, formó junto a Phil Greening y Jason Leonard. Allí enfrentó a los All Blacks con su estrella Jonah Lomu, a quien luego señaló como «el back más fuerte de todos».

Woodward lo convocó a Australia 2003, formó junto a Steve Thompson y Trevor Woodman. Jugó todas las pruebas, le marcó un try a Samoa y fue el capitán ante Uruguay.

Brian Ashton lo llevó a Francia 2007 como el capitán, formó junto a Mark Regan y Andrew Sheridan. La Rosa desplegó un juego físicamente duro con iniciativa de los forwards, que le permitió vencer a los Wallabies y al local Francia; selecciones más consistentes; y alcanzar la final.^[20]​

En 2001 el neozelandés Graham Henry lo seleccionó a los Leones Británicos e Irlandeses para participar de la gira por Australia con los British & Irish Lions. Fue titular indiscutido, jugó las tres pruebas y formó con el escocés Tom Smith y el irlandés Keith Wood.

En 2009 el escocés Ian McGeechan lo convocó para la gira a Sudáfrica, como titular y jugó las tres pruebas. Formó junto a los galeses Gethin Jenkins y Matthew Rees.