Woodward (43 años) fue el entrenador en jefe, había representado a Inglaterra en los años 1980.

A fines de mayo de 1999, Dallaglio fue denunciado por haber usado drogas en el pasado y decidió renunciar a la capitanía tras el escándalo. Johnson fue designado en su reemplazo.^[1]​

Los partidos de prueba son hasta antes del inicio del mundial y las edades corresponden al último partido de Inglaterra, el 24 de octubre de 1999.

Bracken y Rees se lesionaron durante el torneo y tuvieron que ser reemplazados por Wood y Lloyd respectivamente.

La Rosa integró el Grupo B, repitiendo la edición anterior, con: la Azzurri, la dura Tonga y los favoritos All Blacks. Debido al país organizador, jugó cuatro de sus cinco partidos en su Estadio de Twickenham.

El duelo clave ante los All Blacks de John Hart definía la clasificación directa y formaron: Craig Dowd, Robin Brooke, el capitán Taine Randell, Byron Kelleher, Christian Cullen y la estrella Jonah Lomu. A capacidad completa en Twickenham para el clásico, la presión era notable en ambos equipos y un magnífico try de Lomu terminó por hacer prevalecer a los kiwis.^[2]​

Inglaterra debió enfrentar a Fiyi del entrenador neozelandés Brad Johnstone, con Nicky Little, Emori Katalau y Waisale Serevi entre sus filas. Los británicos avanzaron sin problemas, pero clasificaron agotados y golpeados físicamente.

En los cuartos se cruzaron ante los Springboks, reinantes campeones, del técnico Nick Mallett; quien formó a Os du Randt, Mark Andrews, André Venter, el capitán Joost van der Westhuizen, Pieter Muller y la estrella Percy Montgomery. Los agotados europeos no pudieron neutralizar a Jannie de Beer (se especula que el suplente Wilkinson habría podido), quien increíblemente anotó cinco drops para el triunfo africano.^[3]​