Summary
La N-metilserotonina es un derivado alcaloide de la triptamina.[2] Su estructura química es derivada de la serotonina en el que reside un grupo metilo en su alquil amina.[3] También se denomina Nω-metilserotonina (específicamente Nω-metil-5-hidroxitriptamina) para distinguirla de otros compuestos derivados de la triptamina en los que un grupo metilo está unido al átomo de nitrógeno de su grupo indol.
| N-metilserotonina | ||
|---|---|---|
| General | ||
| Fórmula estructural |
 | |
| Fórmula molecular | ? | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 1134-01-6[1] | |
| ChEBI | 48294 | |
| ChEMBL | CHEMBL277362 | |
| ChemSpider | 132989 | |
| PubChem | 150885 | |
| UNII | MZ25L5SJ6Z | |
| KEGG | C06212 | |
|
InChI=InChI=1S/C11H14N2O/c1-12-5-4-8-7-13-11-3-2-9(14)6-10(8)11/h2-3,6-7,12-14H,4-5H2,1H3
Key: ASUSBMNYRHGZIG-UHFFFAOYSA-N | ||
| Propiedades físicas | ||
| Masa molar | 190,110613 g/mol | |
La N-metilserotonina se encuentra como componente estructural en plantas como la Actaea racemosa (cimífuga)[4] y Zanthoxylum piperitum (pimienta japonesa),[5] ciertos animales como la rana campanilla verde dorada (Litoria aurea),[6] y hongos del género Amanita.[7] El compuesto se une a varios receptores de serotonina, incluidos los receptores 5-HT 7 y 5-HT 1A, con alta afinidad ( IC50 ≤ 2 nM) y selectividad, y muestra actividad agonista. Además de su interacción directa con los receptores de serotonina, la N -metilserotonina también actúa como un inhibidor selectivo de la recaptación de serotonina.[4]
Estado legal
editarEstados Unidos
editarLa N-metilserotonina no está catalogada a nivel federal en los Estados Unidos,[8] pero podría considerarse un análogo de la bufotenina, en cuyo caso, las ventas o la posesión destinadas al consumo humano podrían procesarse en virtud de la Ley Federal de Análogos .
Florida
editarLa N-metilserotonina está en el listado de sustancias controladas de la Lista I en el estado de Florida, por lo que es ilegal comprarla, venderla o poseerla en ese estado estadounidense.[9]
Referencias
editar- ↑ Número CAS
- ↑ Nichols, David E. (4 de julio de 2020). Psicodélicos: Fenomenología y química cerebral. Lunaria Ediciones. p. 67. ISBN 978-607-98881-2-1. Consultado el 2 de mayo de 2023.
- ↑ Servillo, Luigi; Giovane, Alfonso; Casale, Rosario; D’Onofrio, Nunzia; Ferrari, Giovanna; Cautela, Domenico; Balestrieri, Maria Luisa; Castaldo, Domenico (20 de abril de 2015). «Serotonin 5-O-β-Glucoside and Its N-Methylated Forms in Citrus Genus Plants». Journal of Agricultural and Food Chemistry 63 (16): 4220-4227. ISSN 0021-8561. doi:10.1021/acs.jafc.5b01031. Consultado el 31 de mayo de 2023.
- ↑ a b Powell, SL; Gödecke, T; Nikolic, D; Chen, SN; Ahn, S; Dietz, B; Farnsworth, NR; Van Breemen, RB et al. (2008). «In vitro serotonergic activity of black cohosh and identification of N(omega)-methylserotonin as a potential active constituent». Journal of Agricultural and Food Chemistry 56 (24): 11718-26. PMC 3684073. PMID 19049296. doi:10.1021/jf803298z.
- ↑ Yanase, E; Ohno, M; Harakawa, H; Nakatsuka, SI (2010). «Isolation of N,N-dimethyl and N-methylserotonin 5-O-β-glucosides from immature Zanthoxylum piperitum seeds». Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry 74 (9): 1951-2. PMID 20834148. doi:10.1271/bbb.100261.
- ↑ McClean, Stephen; Robinson, Robert C.; Shaw, Chris; Smyth, W. Franklin (2002). «Characterization and determination of indole alkaloids in frog-skin secretions by electrospray ionization ion trap mass spectrometry». Rapid Communications in Mass Spectrometry 16 (5): 346-354. Bibcode:2002RCMS...16..346M. PMID 11857717. doi:10.1002/rcm.583.
- ↑ Tyler, V. E., Jr.; Groeger, D. (1964). «Amanita alkaloids. II. Amanita citrina and Amanita porphyria». Planta Medica 12 (4): 397-402. doi:10.1055/s-0028-1100193.
- ↑ «§1308.11 Schedule I.». Archivado desde el original el 27 de agosto de 2009. Consultado el 2 de mayo de 2023.
- ↑ Florida Statutes - Chapter 893 - DRUG ABUSE PREVENTION AND CONTROL
Datos: Q855403
