Leucopelargonidina

Summary

La leucopelargonidina es un compuesto químico incoloro relacionado con las leucoantocianinas. Se puede encontrar en Albizia lebbeck, en el fruto de Anacardium occidentale (anacardo), en el fruto de Areca catechu (nuez de areca), en el fruto de Hydnocarpus wightiana, en el rizoma de Rumex hymenosepalus, en Zea mays (maíz) y en Ziziphus jujuba.[2]

 
Leucopelargonidin
Nombre IUPAC
(2R,3S,4S)-2-(4-Hydroxyphenyl)-3,4-dihydro-2H-chromene-3,4,5,7-tetrol
General
Otros nombres (2R,3S,4S)-3,4,5,7,3,4-Hexahydroxyflavan
(+)-Leucopelargonidin
cis-3,4-Leucopelargonidin
Leucopelargonidine
Fórmula molecular C15H14O6 
Identificadores
Número CAS 520-17-2[1]
ChEBI 17343
ChemSpider 389080
PubChem 440073
UNII S3K37SML4S
KEGG C03648
C1=CC(=CC=C1C2C(C(C3=C(C=C(C=C3O2)O)O)O)O)O
InChI=InChI=1S/C15H14O6/c16-8-3-1-7(2-4-8)15-14(20)13(19)12-10(18)5-9(17)6-11(12)21-15/h1-6,13-20H/t13-,14-,15+/m0/s1
Key: FSVMLWOLZHGCQX-SOUVJXGZSA-N
Propiedades físicas
Masa molar 290,079038 g/mol
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

La (+)-leucopelargonidina puede ser sintetizada a partir de (+)-aromadendrina por reducción de borohidruro de sodio.[3]

Metabolismo

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La dihidrokaempferol 4-reductasa utiliza cis-3,4-leucopelargonidin y NADP+ para producir (+)-aromadendrina, NADPH, y H+.

La leucoantocianidina reductasa transforma cis-3,4-leucopelargonidina en afzelequina.[4]

Referencias

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  1. Número CAS
  2. Leucopelargonidin on liberherbarum.com
  3. Heller, Werner; Britsch, Lothar; Forkmann, Gert; Grisebach, Hans (1985). «Leucoanthocyanidins as intermediates in anthocyanidin biosynthesis in flowers of Matthiola incana R. Br». Planta 163 (2): 191. doi:10.1007/BF00393505. 
  4. (2R,3S)-catechin:NADP+ 4-oxidoreductase on nashua.case.edu (enlace roto disponible en Internet Archive; véase el historial, la primera versión y la última).

Enlaces externos

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  • Leucopelargonidin and leucocyanidin biosynthesis pathways on biocyc.org
  •   Datos: Q3237095
  •   Multimedia: Leucopelargonidin / Q3237095