Summary
La Leucocianidina con fórmula química C15H14O7, es un compuesto químico incoloro relacionado con las leucoantocianidinas. La leucocianidina se puede encontrar en Aesculus hippocastanum, Anacardium occidentale, Arachis hypogaea, Areca catechu, Asimina triloba, Cerasus vulgaris, Cinnamomum camphora, Erythroxylon coca, Gleditsia triacanthos, Hamamelis virginiana, Hippophae rhamnoides, Hordeum vulgare, Humulus lupulus, Hypericum perforatum, Laurus nobilis, Magnolia denudata, Malva silvestris, Musa acuminata × balbisiana, Nelumbo nucifera, Pinus strobus, Prunus serotina , Psidium guajava, Quercus alba, Quercus robur, Rumex hymenosepalus, Schinus terebinthifolius, Terminalia arjuna, Terminalia catappa, Theobroma cacao, Drimia maritima, Vicia faba, Vitis vinifera, Zea mays, Ziziphus jujuba'.[2]
| Leucocianidina | ||
|---|---|---|
 | ||
| Nombre IUPAC | ||
| (2R,3S,4S)-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3,4-dihydro-2H-chromene-3,4,5,7-tetrol | ||
| General | ||
| Otros nombres |
Leucocianidol Leucocianidolum Leucocyanidol Leukocyanidine Procyanidol Resivit Leucoanthocyanidol Vitamin P faktor 3,4-Cyanidiol (2R,3S,4S)-3,4,5,7,4-pentahydroxyflavan | |
| Fórmula estructural |
| |
| Fórmula molecular | ? | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 69256-15-1[1] | |
| ChEBI | 11412 | |
| ChEMBL | 124022 | |
| ChemSpider | 389677 | |
| PubChem | 440833 | |
| KEGG | D08112 C05906, D08112 | |
|
C1=CC(=C(C=C1C2C(C(C3=C(C=C(C=C3O2)O)O)O)O)O)O
| ||
|
InChI=1S/C15H14O7/c16-7-4-10(19)12-11(5-7)22-15(14(21)13(12)20)6-1-2-8(17)9(18)3-6/h1-5,13-21H/t13-,14-,15+/m0/s1
Key: SBZWTSHAFILOTE-SOUVJXGZSA-N | ||
| Propiedades físicas | ||
| Masa molar | 306.26 g/mol g/mol | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Química
editar(+)La leucocianidina se puede sintetizar a partir de (+) dihidroquercetina por reducción de borohidruro de sodio.[3]
Equivalentes molares del sintético (2R,3S,4R o S)-leucocianidina y (+)-catequina se condensan con rapidez excepcional a pH 5 en condiciones ambientales para dar el todo-trans-[4,8]- y [4,6]-bi-[(+)-catequinas] (procianidinas B3, B6) el todo-trans-[4,8:4,8]- y [4,8:4,6]-tri-[(+)-catequinas] (procianidina C2 e isómeros).[4]
Metabolismo
editarLeucocianidina oxigenasa utiliza leucocianidina, 2-oxoglutarato, y O2 para producir cis-dihidroquercetina, trans-dihydroquercetin (taxifolin), succinato, CO2, y H2O.
Referencias
editar- ↑ Número CAS
- ↑ Leucocyanidin on liberherbarum.com
- ↑ Leucoanthocyanidins as intermediates in anthocyanidin biosynthesis in flowers of Matthiola incana R. Br. Werner Heller, Lothar Britsch, Gert Forkmann and Hans Grisebach, 1984
- ↑ Synthesis of condensed tannins. Part 9. The condensation sequence of leucocyanidin with (+)-catechin and with the resultant procyanidins. Jan. A. Delcour, Daneel Ferreira and David G. Roux, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1983, pages 1711-1717, doi 10.1039/P19830001711
Enlaces externos
editar- Esta obra contiene una traducción derivada de «Leucocyanidin» de Wikipedia en inglés, publicada por sus editores bajo la Licencia de documentación libre de GNU y la Licencia Creative Commons Atribución-CompartirIgual 4.0 Internacional.
Datos: Q8085718
Multimedia: Leucocyanidin / Q8085718
