Summary
El isodureno o 1,2,3,5-tetrametilbenceno es un compuesto orgánico con la fórmula C6H2(CH3)4, clasificado como un hidrocarburo aromático. Es un líquido incoloro inflamable, casi insoluble en agua pero soluble en disolventes orgánicos. Se produce de forma natural en el alquitrán de hulla. El isodureno es uno de los tres isómeros del tetrametilbenceno; los otros dos son el prehniteno (1,2,3,4-tetrametilbenceno) y el dureno (1,2,4,5-tetrametilbenceno).[2]
| Isodureno | ||
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| Nombre IUPAC | ||
| 1,2,3,5-Tetrametilbenceno | ||
| General | ||
| Fórmula molecular | C10H14 | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 527-53-7[1] | |
| ChEMBL | CHEMBL1797133 | |
| ChemSpider | 10245 | |
| PubChem | 10695 | |
| UNII | 0JBI5Y5A5Z | |
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InChI=InChI=1S/C10H14/c1-7-5-8(2)10(4)9(3)6-7/h5-6H,1-4H3
Key: BFIMMTCNYPIMRN-UHFFFAOYSA-N | ||
| Propiedades físicas | ||
| Apariencia | Líquido incoloro | |
| Densidad | 890 kg/m³; 0,89 g/cm³ | |
| Masa molar | 134,22 g/mol | |
| Punto de fusión | −23,7 °C (249 K) | |
| Punto de ebullición | 198 °C (471 K) | |
| Peligrosidad | ||
| SGA |
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| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Preparación
editarEl isoodureno se puede preparar a partir de mesitileno, que se convierte en bromuro de mesitilo. Este último reacciona con el magnesio para dar el reactivo de Grignard, que puede alquilarse con sulfato de dimetilo: [3]
Industrialmente, el isodureno se puede aislar de la fracción reformada de las refinerías de petróleo. También puede producirse por metilación de tolueno, xilenos y trimetilbencenos.
Referencias
editar- ↑ Número CAS
- ↑ Griesbaum, Karl; Behr, Arno; Biedenkapp, Dieter; Voges, Heinz-Werner; Garbe, Dorothea; Paetz, Christian; Collin, Gerd; Mayer, Dieter; Höke, Hartmut (2002). «Hydrocarbons». Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. ISBN 978-3-527-30673-2. doi:10.1002/14356007.a13_227.
- ↑ Lee Irvin Smith (1931). «Isoodurene». Org. Synth. 11: 66. doi:10.15227/orgsyn.011.0066.
Datos: Q24819115
