Bromuro de mesitilo

Summary

El bromuro de mesitilo es un compuesto orgánico con la fórmula (CH3)3C6H2Br. Es un derivado del mesitileno (1,3,5-trimetilbenceno) con un anillo H reemplazado por Br. El compuesto es un aceite incoloro. Es un sustrato de haluro de arilo rico en densidad electrónica común para reacciones de acoplamiento cruzado.[2]​ Con el magnesio reacciona para dar el reactivo de Grignard,[3]​ que se utiliza en la preparación de tetrametilsililhierro.

 
Bromuro de mesitilo
Nombre IUPAC
2-Bromo-1,3,5-trimetilbenceno
General
Otros nombres 2-bromomesitileno
Fórmula molecular C9H11Br
Identificadores
Número CAS 576-83-0[1]
ChemSpider 21112244
PubChem 68473
UNII X99GJ54YDY
InChI=InChI=1S/C9H11Br/c1-6-4-7(2)9(10)8(3)5-6/h4-5H,1-3H3
Key: RRTLQRYOJOSPEA-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Apariencia Líquido incoloro
Densidad 1322 kg/; 1,322 g/cm³
Masa molar 199,091 g/mol
Punto de fusión −1 °C (272 K)
Punto de ebullición 85 °C (358 K)
Índice de refracción (nD) 1.552
Peligrosidad
SGA
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Se prepara por reacción directa del bromo con mesitileno:[4]

(CH3)3C6H3 + Br2 (CH3)3C6H2Br + HBr

Referencias

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  1. Número CAS
  2. Farina, Vittorio; Krishnamurthy, Venkat; Scott, William J. (1997). «The Stille Reaction». Organic Reactions. pp. 1-652. ISBN 0471264180. doi:10.1002/0471264180.or050.01. 
  3. Lee Irvin Smith (1931). «Isoodurene». Org. Synth. 11: 66. doi:10.15227/orgsyn.011.0066. 
  4. Lee Irvin Smith (1931). «Bromomesitylene». Org. Synth. 11: 24. doi:10.15227/orgsyn.011.0024.