Summary
El prehniteno o 1,2,3,4-tetrametilbenceno es un compuesto orgánico con la fórmula C6H2(CH3)4, clasificado como un hidrocarburo aromático. Es un líquido incoloro inflamable, casi insoluble en agua pero soluble en disolventes orgánicos. Se produce de forma natural en el alquitrán de hulla. El prehniteno es uno de los tres isómeros del tetrametilbenceno, los otros dos son el isodureno (1,2,3,5-tetrametilbenceno) y el dureno (1,2,4,5-tetrametilbenceno).[2] Es un derivado del benceno que se oxida con relativa facilidad, con E 1/2 de 2,0 V frente a NHE. [3]
| Prehniteno | ||
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| Nombre IUPAC | ||
| 1,2,3,4-Tetrametilbenceno | ||
| General | ||
| Fórmula molecular | C10H14 | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 488-23-3[1] | |
| ChEBI | CHEBI:38997 | |
| ChEMBL | CHEMBL1797278 | |
| ChemSpider | 9844 | |
| PubChem | 10263 | |
| UNII | 96WT7D2WXJ | |
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InChI=InChI=1S/C10H14/c1-7-5-6-8(2)10(4)9(7)3/h5-6H,1-4H3
Key: UOHMMEJUHBCKEE-UHFFFAOYSA-N | ||
| Propiedades físicas | ||
| Apariencia | Líquido incoloro | |
| Densidad | 904 kg/m³; 0,904 g/cm³ | |
| Masa molar | 134,22 g/mol | |
| Punto de fusión | −6,2 °C (267 K) | |
| Punto de ebullición | 205 °C (478 K) | |
| Peligrosidad | ||
| SGA |
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| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Producción
editarIndustrialmente, el prehniteno se puede aislar de la fracción reformada de las refinerías de petróleo. También puede producirse por metilación de tolueno, xilenos y los trimetilbencenos hemimeliteno y pseudocumeno.[2]
Referencias
editar- ↑ Número CAS
- ↑ a b Griesbaum, Karl; Behr, Arno; Biedenkapp, Dieter; Voges, Heinz-Werner; Garbe, Dorothea; Paetz, Christian; Collin, Gerd; Mayer, Dieter; Höke, Hartmut (2002). «Hydrocarbons». Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. ISBN 978-3-527-30673-2. doi:10.1002/14356007.a13_227.
- ↑ Howell, J. O.; Goncalves, J. M.; Amatore, C.; Klasinc, L.; Wightman, R. M.; Kochi, J. K. (1984). «Electron transfer from aromatic hydrocarbons and their pi-complexes with metals. Comparison of the standard oxidation potentials and vertical ionization potentials». Journal of the American Chemical Society 106 (14): 3968-3976. doi:10.1021/ja00326a014.