Summary
El dureno, o 1,2,4,5-tetrametilbenceno, es un compuesto orgánico con la fórmula C6H2(CH3)4. Es un sólido incoloro con un olor dulce. El compuesto se clasifica como un alquilbenceno. Es uno de los tres isómeros del tetrametilbenceno, los otros dos son el prehniteno (1,2,3,4-tetrametilbenceno) y el isodureno (1,2,3,5-tetrametilbenceno). El dureno tiene un punto de fusión inusualmente alto (79,2 °C), lo que refleja su alta simetría molecular.
| Dureno | ||
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| Nombre IUPAC | ||
| 1,2,4,5-Tetrametilbenceno | ||
| General | ||
| Fórmula molecular | C10H14 | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 95-93-2[1] | |
| ChEBI | CHEBI:38978 | |
| ChEMBL | CHEMBL1797134 | |
| ChemSpider | 6999 | |
| PubChem | 7269 | |
| UNII | 181426CFYB | |
| KEGG | C14534 | |
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InChI=InChI=1S/C10H14/c1-7-5-9(3)10(4)6-8(7)2/h5-6H,1-4H3
Key: SQNZJJAZBFDUTD-UHFFFAOYSA-N | ||
| Propiedades físicas | ||
| Apariencia | Sólido cristalino blanco | |
| Densidad | 784 kg/m³; 0,784 g/cm³ | |
| Masa molar | 134,22 g/mol | |
| Punto de fusión | 79,3 °C (352 K) | |
| Punto de ebullición | 196,8 °C (470 K) | |
| Peligrosidad | ||
| SGA |
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| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Producción
editarEs un componente del alquitrán de hulla y se preparó por primera vez a partir de pseudocumeno en 1870.[2] Se produce por metilación de otros compuestos de benceno metilados, como p-xileno y el pseudocumeno.[3]
- C6H4 (CH3)2 + 2 CH3Cl → C6H2(CH3)4 + 2 HCl
En la industria, una mezcla de xilenos y trimetilbencenos se alquila con metanol. El dureno se puede separar de sus isómeros mediante cristalización selectiva, aprovechando su elevado punto de fusión. La síntesis original del dureno implicó una reacción similar a partir del tolueno.[4]
El dureno es un subproducto importante de la producción de gasolina a partir de metanol mediante el proceso MTG (Metanol a Gasolina).[5]
Reacciones y usos
editarEs un derivado del benceno que se oxida con relativa facilidad, con E1/2 de 2,03 V frente a NHE.[6] Su nucleofilia es comparable a la del fenol.[7] Se halogena fácilmente en el anillo, por ejemplo. La nitración produce el derivado dinitro, un precursor de la duroquinona . En la industria, es el precursor del dianhídrido piromelítico, que se utiliza para fabricar agentes de curado, adhesivos y materiales de recubrimiento. Se utiliza en la fabricación de algunas materias primas para plásticos de ingeniería (poliimidas) y como agente reticulante para resinas alquídicas.[8] También es un material de partida adecuado para la síntesis de hexametilbenceno.
Con un espectro de RMN de protones simple debido a la simetría de la molécula, que comprende dos señales debidas a los 2 hidrógenos aromáticos (2H) y cuatro grupos metilo (12H), se utiliza el dureno como estándar interno.[9]
Seguridad
editarEl dureno no es un irritante ni sensibilizador de la piel, ni un irritante ocular. El dureno es sólo ligeramente tóxico desde el punto de vista toxicológico agudo y sólo supone un riesgo agudo para la salud cuando se ingiere en cantidades excesivas.[10]
Referencias
editar- ↑ Número CAS
- ↑ Jannasch, Paul; Fittig, Rudolph (1870). «Ueber das Tetramethylbenzol» [On tetramethylbenzene]. Zeitschrift für Chemie 6: 161-162.
- ↑ Smith, Lee Irvin (1930). «Durene». Organic Syntheses 10 (32). doi:10.15227/orgsyn.010.0032.
- ↑ Ador, E.; Rilliet, A. (1879). «Ueber durch Einwirkung von Chlormethyl auf Benzol in Gegenwart von Aluminiumchlorid erhaltene Kohlenwasserstoffe» [Hydrocarbons obtained by the action of methyl chloride on benzene in the presence of aluminum chloride]. Chem. Ber. 12: 329-332. doi:10.1002/cber.18790120191.
- ↑ Packer, John. «The Production of Methanol and Gasoline». New Zealand Institute of Chemistry. Archivado desde el original el September 28, 2006.
- ↑ Howell, J. O.; Goncalves, J. M.; Amatore, C.; Klasinc, L.; Wightman, R. M.; Kochi, J. K. (1984). «Electron transfer from aromatic hydrocarbons and their pi-complexes with metals. Comparison of the standard oxidation potentials and vertical ionization potentials». Journal of the American Chemical Society 106 (14): 3968-3976. doi:10.1021/ja00326a014.
- ↑ Griesbaum, Karl (2002). «Hydrocarbons». Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. ISBN 3527306730. doi:10.1002/14356007.a13_227.
- ↑ «Carboxylic Acids, Aromatic». Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. 2012. ISBN 978-3527306732. doi:10.1002/14356007.a05_249.
- ↑ e.g. in Petr K. Sazonov, Vasyli A. Ivushkin, Galina A. Artamkina, and Irina P. Beletskaya (2003). «Metal carbonyl anions as model metal-centered nucleophiles in aromatic and vinylic substitution reactions». Arkivoc 10: 323-334.
- ↑ Dennis W. Lynch , Vernon B. Perone , Ronald L. Schuler , William B. Ushry & Trent R. Lewis (1978). «Acute Toxicity of Tetramethylbenzenes: Durene, Isodurene and Prehnitene». Drug and Chemical Toxicology 1 (3): 219-230. doi:10.3109/01480547809105016.