Summary
Gingerol, o [6]-gingerol, es el componente activo de jengibre fresco. Químicamente, gingerol es un pariente de la capsaicina y la piperina, los compuestos que dan a los chiles y la pimienta negra sus respectivos grados picantes.[2] Se encuentra normalmente como un aceite de color amarillo penetrante, pero también pueden tener una forma sólida cristalina de bajo punto de fusión.
| Gingerol | ||
|---|---|---|
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| Nombre IUPAC | ||
| (S)-5-hydroxy-1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3-decanone | ||
| General | ||
| Fórmula estructural |
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| Fórmula molecular | C17H26O4 | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 23513-14-6[1] | |
| ChEBI | 10136 | |
| ChEMBL | 402978 | |
| ChemSpider | 391126 | |
| PubChem | 442793 | |
| UNII | 925QK2Z900 | |
| KEGG | C10462 | |
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O=C(C[C@@H](O)CCCCC)CCc1cc(OC)c(O)cc1
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InChI=1S/C17H26O4/c1-3-4-5-6-14(18)12-15(19)9-7-13-8-10-16(20)17(11-13)21-2/h8,10-11,14,18,20H,3-7,9,12H2,1-2H3/t14-/m0/s1
Key: NLDDIKRKFXEWBK-AWEZNQCLSA-N | ||
| Propiedades físicas | ||
| Masa molar | 294,38 g/mol | |
| Punto de fusión | 30 °C (303 K) | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Al cocinar el jengibre, el gingerol se transforma en zingerona, que es menos picante y tiene un aroma dulce picante. Cuando se seca el jengibre, el gingerol se somete a una reacción de deshidratación formando shogaoles, que son aproximadamente el doble de picantes que el gingerol. Esto explica por qué jengibre seco es más picante que el jengibre fresco.[2]
El jengibre también contiene 8-gingerol, 10-gingerol[3] y 12-gingerol.[4]
Efectos fisiológicos
editar[6]-Gingerol administrado por inyección intraperitoneal se ha utilizado para inducir un estado de hipotermia a ratas.[5]
Gingerol parece ser eficaz en un modelo de artritis reumatoide en animales.[6]
Gingerol y sus análogos tienen una favorable perfil de toxicidad, pero son citotóxicos hacia una gama de líneas celulares de cáncer incluyendo leucemia y cáncer de pulmón.[7]
Gingerol ha sido investigado in vitro por su efecto sobre los tumores cancerosos del intestino,[8][9] tejido mamario,[10] ovarios[11] y páncreas,[12] con resultados positivos.
Referencias
editar- ↑ Número CAS
- ↑ a b McGee, Harold (2004). «A survey of tropical spices». McGee on Food and Cooking. Hodder and Stoughton. p. 426. ISBN 0-340-83149-9.
- ↑ Zick, S. M.; Djuric, Z; Ruffin, M. T.; Litzinger, A. J.; Normolle, D. P.; Alrawi, S; Feng, M. R.; Brenner, D. E. (2008). "Pharmacokinetics of 6-gingerol, 8-gingerol, 10-gingerol, and 6-shogaol and conjugate metabolites in healthy human subjects". Cancer Epidemiology Biomarkers & Prevention 17 (8): 1930–6. doi:10.1158/1055-9965.EPI-07-2934. PMC 2676573. PMID 18708382.
- ↑ Park, M; Bae, J; Lee, D. S. (2008). "Antibacterial activity of 10-gingerol and 12-gingerol isolated from ginger rhizome against periodontal bacteria". Phytotherapy Research 22 (11): 1446–9. doi:10.1002/ptr.2473. PMID 18814211
- ↑ Ueki, S; Miyoshi, M; Shido, O; Hasegawa, J; Watanabe, T (2008). «Systemic administration of [6]-gingerol, a pungent constituent of ginger, induces hypothermia in rats via an inhibitory effect on metabolic rate». European Journal of Pharmacology 584 (1): 87-92. PMID 18295202. doi:10.1016/j.ejphar.2008.01.031.
- ↑ Funk, Janet L.; Frye, Jennifer B.; Oyarzo, Janice N.; Timmermann, Barbara N. (2009). «Comparative Effects of Two Gingerol-Containing Zingiber officinale Extracts on Experimental Rheumatoid Arthritis». Journal of Natural Products 72 (3): 403-7. PMC 2837120. PMID 19216559. doi:10.1021/np8006183.
- ↑ Semwal RB, Semwal DK, Combrinck S, Viljoen AM. Gingerols and shogaols: Important nutraceutical principles from ginger. Phytochemistry. 2015. doi: 10.1016/j.phytochem.2015.07.012.
- ↑ «Ginger 'could halt bowel cancer'». BBC News. 29 de octubre de 2003.
- ↑ Jeong, C.-H.; Bode, A. M.; Pugliese, A.; Cho, Y.-Y.; Kim, H.-G.; Shim, J.-H.; Jeon, Y.-J.; Li, H. et al. (2009). «[6]-Gingerol Suppresses Colon Cancer Growth by Targeting Leukotriene A4 Hydrolase». Cancer Research 69 (13): 5584-91. PMID 19531649. doi:10.1158/0008-5472.CAN-09-0491.
- ↑ Lee, H; Seo, E; Kang, N; Kim, W (2008). «[6]-Gingerol inhibits metastasis of MDA-MB-231 human breast cancer cells». The Journal of Nutritional Biochemistry 19 (5): 313-9. PMID 17683926. doi:10.1016/j.jnutbio.2007.05.008.
- ↑ Rhode, Jennifer; Fogoros, Sarah; Zick, Suzanna; Wahl, Heather; Griffith, Kent A; Huang, Jennifer; Liu, J Rebecca (2007). «Ginger inhibits cell growth and modulates angiogenic factors in ovarian cancer cells». BMC Complementary and Alternative Medicine 7: 44. PMC 2241638. PMID 18096028. doi:10.1186/1472-6882-7-44.
- ↑ Park, Yon Jung; Wen, Jing; Bang, Seungmin; Park, Seung Woo; Song, Si Young (2006). «[6]-Gingerol Induces Cell Cycle Arrest and Cell Death of Mutant p53-expressing Pancreatic Cancer Cells». Yonsei Medical Journal 47 (5): 688-97. PMC 2687755. PMID 17066513. doi:10.3349/ymj.2006.47.5.688.
Enlaces externos
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Datos: Q421081
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