Billy Flynn es uno de los abogados defensores penales más eficaces de Chicago; puede ganar cualquier juicio y suele representar mujeres que han asesinado a sus amantes. Nunca ha perdido un caso con una acusada femenina en toda su carrera, pero a cambio cobra honorarios elevados por sus servicios ($5,000, o aproximadamente $91,000 en 2024), exige el pago completo por adelantado y nunca acepta trabajo pro bono. En casos excepcionales, como el de Roxie Hart, acepta un descuento a cambio de una parte de las ganancias por la venta de objetos efímeros y los derechos de transmisión relacionados con el caso. En la obra, defiende a Hart y a su rival Velma Kelly, ganando ambos casos.

La mayoría de los clientes de Billy Flynn cometieron el asesinato del que se les acusa; por lo tanto, suele intentar esgrimir la defensa de la legítima defensa o la demencia. A menudo convierte los juicios en un circo mediático y un espectáculo público, manipula con frecuencia a los testigos para que encajen en sus relatos (que por lo general no se ajustan a la verdad) y contrata a una hermana sollozante de la prensa sensacionalista, Mary Sunshine, para asegurar cobertura mediática positiva para sus clientes. Considera su profesión similar a la industria del entretenimiento, y él mismo es una estrella de primera línea en el género.

En el musical, Flynn canta tres canciones. "All I Care About (is Love)" sirve como el jingle de Flynn, en el que el cantante afirma no preocuparse por la riqueza o el materialismo y trabaja por su amor a las mujeres (más tarde se revela como una mentira completa), "They Both Reached For The Gun (The Press Conference Rag)" sirve como un acto de ventrílocuo con una llamada y respuesta entre Roxie, el "tonto" de Billy, y la prensa, y "Razzle Dazzle" sirve como explicación del modus operandi de Flynn: convertir el caso en una distracción para que el jurado pierda la atención.

Flynn es un personaje compuesto basado en los abogados reales de Chicago de la época, William Scott Stewart y W. W. O'Brien.^[1]​ En la adaptación musical, su estilo está basado en Ted Lewis.^[2]​

• Edward Ellis en la obra de 1926 de Broadway.^[3]​
• Robert Edeson en la película de 1927, Chicago.^[4]​
• Adolphe Menjou en la película de 1942, Roxie Hart.^[5]​
• Jerry Orbach en el musical de Broadway de 1975.^[6]​
• Ben Cross en la producción original del West End de 1979.^[7]​
• Richard Gere en la película ganadora del Óscar de 2002, Chicago. Gere ganó un Globo de Oro al mejor actor - Comedia o musical.^[8]​^[9]​
• Jane Krakowski como Bobbie Flanagan, una parodia del personaje en la serie de televisión Schmigadoon!.^[10]​^[11]​^[12]​

1. ↑ McConnell, Virginia (30 de septiembre de 2005). Fatal Fortune: The Death of Chicago's Millionaire Orphan (en inglés). Bloomsbury Academic. ISBN 978-0-275-98473-1. Consultado el 12 de septiembre de 2025. 
2. ↑ Kander, John; Ebb, Fred; Lawrence, Greg (2004-10). Colored Lights: Forty Years of Words and Music, Show Biz, Collaboration, and All That Jazz (en inglés). Macmillan. ISBN 978-0-571-21169-2. Consultado el 12 de septiembre de 2025. 
3. ↑ «Edward Ellis – Broadway Cast & Staff | IBDB». www.ibdb.com. Consultado el 12 de septiembre de 2025. 
4. ↑ Haver, Phyllis; Varconi, Victor; Bradford, Virginia (23 de diciembre de 1927), Chicago, DeMille Pictures Corporation, consultado el 12 de septiembre de 2025 .
5. ↑ Rogers, Ginger; Menjou, Adolphe; Montgomery, George (28 de mayo de 1942), Roxie Hart, Twentieth Century Fox, consultado el 12 de septiembre de 2025 .
6. ↑ «Actor Jerry Orbach as Billy Flynn in scene fr. the original Broadway production of the musical "Chicago." (New York) - NYPL Digital Collections». digitalcollections.nypl.org (en inglés). Consultado el 12 de septiembre de 2025. 
7. ↑ «Production of Chicago | Theatricalia». theatricalia.com. Consultado el 12 de septiembre de 2025. 
8. ↑ Zellweger, Renée; Zeta-Jones, Catherine; Gere, Richard (28 de febrero de 2003), Chicago, Miramax, Producers Circle, Storyline Entertainment, consultado el 12 de septiembre de 2025 .
9. ↑ «The 75th Academy Awards | 2003». www.oscars.org (en inglés). 5 de octubre de 2014. Consultado el 12 de septiembre de 2025. 
10. ↑ Edel, Victoria (5 de abril de 2023). «All the Musical References in "Schmigadoon" Season 2, Including "Chicago" and "Sweeney Todd"». Popsugar (en inglés). Consultado el 12 de septiembre de 2025. 
11. ↑ «'Schmigadoon' 'Chicago' spoof challenged Dove Cameron, Jane Krakowski - UPI.com». UPI (en inglés). Consultado el 12 de septiembre de 2025. 
12. ↑ Drum, Nicole (2 de abril de 2023). «Schmigadoon!: Jane Krakowski Teases Her New Season 2 Character (Exclusive)». ComicBook.com (en inglés estadounidense). Consultado el 12 de septiembre de 2025.