Stan comenzó el año de la mejor manera posible, llevándose el Torneo de Chennai el cual ya había ganado en la edición del 2011. En segunda ronda se impuso a Benjamin Becker por 6-3 y 6-1. En cuartos de final venció a su verdugo del año anterior Aljaz Bedene por un cómodo 6-2 y 6-1. En semifinales se impuso a Vasek Pospisil por 6-4, 5-5 y retiro del canadiense. En la final se coronó de nuevo campeón en Madrás por tercera vez (segunda en Singles) tras vencer al francés Édouard Roger-Vasselin por 7-5 y 6-2.^[1]​

Iniciado el Abierto de Australia el primer Grand Slam del año, en primera ronda se impuso al kazajo Andréi Golúbev por 6-4, 4-1 y retirada del kazajo. En segunda ronda sufrió para derrotar al colombiano Alejandro Falla por 6-3, 6-3, 6-7^(4-7) y 6-4. Pasa la tercera ronda por w/o (no presentación) del canadiense Vasek Pospisil, así inicia de buena forma el torneo al acceder a cuarta ronda de forma fácil. Allí derrotó al español Tommy Robredo por 6-3, 7-6,^(7-3) 7-6^(7-5) en 2 horas y 23 minutos en un sólido partido del suizo. En cuartos de final da la gran sorpresa al derrotar al número 2 del mundo y triple campeón defensor del título en Australia, Novak Djokovic, por 2-6, 6-4, 6-2, 3-6 y 9-7; después de cuatro horas de lucha en un partido de antología donde sufrió calambres en los últimos juegos (tomándose revancha del año anterior tras caer 12-10 en el quinto set tras cinco horas de partido por la cuarta ronda).^[2]​ Novak Djokovic no perdía desde que lo hiciera contra Rafael Nadal en la final del US Open del año pasado, así también terminaba con un racha de 14 derrotas consecutivas contra el serbio. Ya en su segunda semifinal consecutiva de Grand Slam, se enfrentó al No. 7 del mundo y checo Tomáš Berdych, a quien Wawrinka ya había vencido en la cuarta ronda del US Open 2013. Después de un partido muy cerrado, Stan se impuso al checo por un apretado marcador de 6-3, 6-7,^(1-7) 7-6^(7-3) y 7-6^(7-4) en 3 horas y 31 minutos, para acceder a su primera final de Grand Slam.^[3]​ El notable desempeño en el Grand Slam del pacífico, así como la eliminación de Roger Federer en semifinales, le aseguraban a Wawrinka ser el tenista No. 1 de Suiza, lugar que fue propiedad de Federer durante 13 años. En la gran final triunfó sobre el manacorí y No. 1 del mundo Rafael Nadal en un gran partido en el cual el suizo desplazó y sacó de la pista al español de la pista en los dos primeros sets a base de potencia, en el tercer set el español sacó adelante dicha manga y dolores en su espalda al imponerse a un Wawrinka confundido por la situación que pasaba el español al final Stan conseguiría levantar su primer título de Grand Slam al imponerse por 6-3, 6-2, 3-6 y 6-3 en 2 horas y 21 minutos,^[4]​ negando así la oportunidad a Nadal de ser el único jugador de tenis masculino activo en poseer al menos dos títulos en cada uno de los cuatro torneos de Grand Slam y también con este hito el suizo alcanzó el Top 3 del ranking de la ATP, además de ser el primer jugador fuera del Top 4 que ganaba el Abierto de Australia desde el 2002, cuando Thomas Johansson, el n.º 18 venció al ruso Marat Safin. Fue también el primer jugador que ganaba su primer título de Grand Slam tras vencer al número 1 del mundo desde que el argentino Juan Martín del Potro superara a Federer en la final del US Open 2009, también se convirtió en el tercer tenista desde el 2005 y que no es miembro del Big-4 en ganar un Grand Slam (tras Safin en Australia 2005 y el propio Del Potro en US Open 2009) y el primero en vencer a Rafael Nadal y Novak Djokovic en un mismo torneo de Grand Slam, también convirtiéndose en el primer tenista desde Sergi Bruguera en 1993 en vencer a los dos mejores jugadores del mundo en camino a ganar un título de Gran Slam (Bruguera derrotó al No. 1 Pete Sampras y al No. 2 Jim Courier en Roland Garros 1993), también es el segundo suizo en ganar un título de Grand Slam en individuales después de Federer; además esta fue su primera victoria sobre Nadal en 13 enfrentamientos (nunca había ganado un set contra él en sus 12 encuentros anteriores).

Después de lo acontecido en Melbourne y de levantar su primer título de Grand Slam en el Abierto de Australia, Stan ayudó a Suiza a clasificarse para los cuartos de final de la Copa Davis por primera vez desde 2004 contra Serbia, derrotó a Dušan Lajović en cuatro sets por 6-4, 4-6, 6-1 y 7-6^(9-7) por el segundo punto. Suiza llegó a ganar la serie por un estrecho 3-2 (después de una ventaja irreprochable de 3-0).

Tras todo esto renunció a disputar los torneos de Montpellier y Róterdam para descansar y recargar energías después de su inicio de año apoteósico de temporada que lo llevó a ganar dos torneos, incluido el Abierto de Australia, y subir al tercer lugar del ranking ATP.

Después de un mes de descanso reapareció en el Masters de Indian Wells como tercer favorito, y también jugó el dobles asociándose con Roger Federer. En singles, primero derrotó al croata Ivo Karlović por 6-3, 7-5 en segunda ronda, luego en tercera ronda fue autor de un partido muy bueno batiendo al italiano Andreas Seppi por 6-0 y 6-2, pero perdió en los octavos de final ante el sudafricano Kevin Anderson por 6-7,^(1-7) 6-4, 1-6; quien le puso fin su racha de 13 partidos sin perder desde el comienzo de la temporada. En el dobles, la pareja suiza ganó en primera ronda contra Rohan Bopanna y Aisam-Ul-Haq Qureshi por 6-2, 6-7^(4-7) y 10-6, luego vencieron a la dupla conformada por Milos Raonic y Ernests Gulbis por 7-6,^(7-3) 7-6^(7-4) y a la pareja conformada por Leander Paes y Radek Štěpánek por 6-3, 6-7^(6-8) y 10-4; antes de perder en semifinales contra Alexander Peya y Bruno Soares por 4-6, 1-6.

El siguiente torneo que disputó fue el Masters de Miami, al ser cabeza de serie comenzó venciendo con algunas dificultades el español Daniel Gimeno por 6-0, 3-6, 6-3; luego batió al francés Édouard Roger-Vasselin por 7-5, 6-4 en la siguiente ronda. El suizo caería prematuramente en la cuarta ronda a manos del talentoso ucraniano Alexandr Dolgopolov por 4-6, 6-3, 1-6.

Wawrinka regresó al equipo suizo de Copa Davis para disputar la serie de los cuartos de final contra Kazajistán. Wawrinka fue derrotado en el primer choque por Andrey Golubev por 6-7,^(2-7) 2-6, 6-3 y 6-7^(5-7), luego (después de que Federer había igualado la eliminatoria al vencer a Mijaíl Kukushkin) él y Federer perdieron su partido de dobles contra Golubev y Aleksandr Nedovyesov en cuatro mangas. Sin embargo, en el cuarto punto Wawrinka vino de un set abajo para vencer a Kukushkin por 6-7,^(4-7) 6-4, 6-4, 6-4 y nivelar la serie nuevamente. Federer ganó el punto decisivo para enviar a Suiza a las semifinales por primera vez desde 2003, donde jugarán contra Italia.^[5]​

Comenzó su gira de tierra batida europea en el Monte-Carlo Rolex Masters, donde comenzó venciendo de forma aplastante a Marin Čilić por 6-0 y 6-2 en solo 45 minutos, en la siguiente ronda se benefició de un walkover de Nicolás Almagro para acceder a cuartos de final donde derrotó al canadiense Milos Raonic por 7-6^(7-5) y 6-2, en semifinales superó al valenciano David Ferrer por 6-1 y 7-6^(7-3) en una hora y media para convertirse en uno de los pocos jugadores en llegar a la final de los 3 Masters 1000 en arcilla.^[6]​ El escenario estaba listo para la primera final suiza en catorce años, ya que enfrentaría a su amigo Roger Federer. En el primer set, Federer aseguró un quiebre temprano y evitó cualquier posibilidad de que Wawrinka rompiera y cerró la primera manga por 6-4; sin embargo, Wawrinka luchó para tomar el segundo set en el desempate por 7-5, y después de eso, Wawrinka ganó el impulso. Él no renunció a su ventaja, ganando su primer título de Master 1000 en su tercer intento por un marcador de 4-6, 7-6^(7-5) y 6-2 todo esto en 2 horas 13 minutos. Al levantar el título, Wawrinka retomó el primer puesto en la Carrera a Londres. Hasta el momento, Wawrinka había derrotado a Djokovic, Nadal y Federer en esta temporada, con quienes tenía un récord de 2-15, 0-12 y 1-13, respectivamente, antes de iniciarse la temporada 2014.^[7]​

Más tarde, el suizo renunció a defender el título en Oeiras prefiriendo descansar tras su increíble comienzo de temporada. Tras tomarse unas semanas de descanso participó en el Mutua Madrid Open donde perdió tan pronto como entró en la segunda ronda a manos del joven austriaco Dominic Thiem por 6-1, 2-6, 4-6.^[8]​ Jugó su último torneo de preparación de cara a Roland Garros en el Masters de Roma, para su primer partido en la segunda ronda, venció fácilmente al clasificado español Pere Riba 6-0, 6-3 el suizo perdió en la tercera ronda contra el veterano alemán Tommy Haas por 7-5, 2-6, 3-6.^[9]​

Stan llegaba a Roland Garros como No. 3 del mundo y campeón en Montecarlo por lo que llegaba como uno de los grandes favoritos a ganar el segundo Grand Slam del año, aun así y para sorpresa de todos fue eliminado en la primera ronda por el español Guillermo García-López por 4-6, 7-5, 2-6, 0-6 bajo los ojos atónitos de los espectadores en la Philippe Chatrier en 2 horas y 23 minutos.^[10]​

Recibió una wild-card para disputar el Torneo de Queen's comenzando así su temporada de césped. Perdió en las semifinales ante el búlgaro Grigor Dimitrov por 4-6 y 2-6, antes había derrotado a Marcos Baghdatis, Sam Querrey, y Marinko Matosevic sin perder un set.

Wawrinka fue el quinto cabeza de serie en Wimbledon debido a que el proceso de preclasificación del torneo fue una combinación de clasificación mundial y recientes resultados sobre césped en 2013, lo que significa que Wawrinka (que había perdido en la primera ronda los dos años anteriores) fue cabeza de serie No. 5, Andy Murray No. 4 y No. 3 Roger Federer ya que habían ganado el título en las dos temporadas anteriores. Wawrinka comenzó de forma contundente al vencer 6-3, 6-4, 6-3 al portugués João Sousa, en segunda ronda vence con dificultad por 7-6,^(8-6) 6-3, 3-6, 7-5 contra el taiwanés Lu Yen-hsun; el suizo se clasifica para octavos de final tras vencer al uzbeko Denis Istomin por 6-3, 6-3 y 6-4; allí obtuvo una convincente victoria sobre el especialista en césped Feliciano López, No. 25 del mundo, en tres sets por 7-6,^(7-5) 7-6^(9-7) y 6-3 en 1 hora 58 minutos logrando su mejor actuación en el torneo, alcanzando los cuartos de final por primera vez, dejando escapar un solo set en el camino, el de Lausana se enfrentó a Roger Federer en el primer cuartos de final masculino suizo en la historia de Wimbledon, perdiendo en cuatro sets cerrados por 6-3, 6-7,^(5-7) 4-6, 4-6 en 2 horas y 33 minutos.^[11]​

El 5 de agosto salvó un punto de partido con un ace, en el 4-5, 30/40 frente a Benoît Paire en la segunda ronda del Masters de Toronto, duelo que terminó ganando en tres mangas por 4-6, 6-2 y 7-6^(7-2); cayó por segunda vez en el año a manos del sudafricano Kevin Anderson en tercera ronda en sets corridos. Llegó a cuartos de final del Masters 1000 de Cincinnati por segunda vez tras las semifinales del 2012, cayendo ante el francés Julien Benneteau en tres sets.

Fue tercer cabeza de serie en el US Open debido a la retirada de Nadal. Llegó a su quinto cuartos de final de Grand Slam en los últimos siete torneos, derrotando a Jiří Veselý (6-2, 7-6, 7-6), Thomaz Bellucci (6-3, 6-4, 3-6, 7-6), Blaž Kavčič (walkover) y a Tommy Robredo (7-5, 4-6, 7-6, 6-2) en sus cuatro primer duelos.^[12]​ En dicha instancia fue eliminado por el japonés Kei Nishikori, futuro finalista, por 6-3, 5-7, 6-7^(7-9) 7-6,^(7-5) 4-6 en 4 horas y 15 minutos.^[13]​

Wawrinka vuelve a colaborar con Suiza para alcanzar la final de la Copa Davis por primera vez desde 1992 venciendo a Italia por 3-2; Stan venció a Fabio Fognini en el segundo single en sets corridos y perdió el dobles junto con Marco Chiudinelli ante la pareja Simone Bolelli/Fabio Fognini en cinco luchadas mangas.

Tras esto Wawrinka perdió sus próximos tres partidos en tres torneos consecutivos en octubre. Dos en la Gira Asiática en Tokio fue primer cabeza de serie, pero se fue derrotado en la primera ronda en sets corridos por Tatsuma Ito de Japón, que ocupaba el puesto 103.º en el Ranking ATP, además está fue su primera derrota ante un jugador fuera del Top 100 desde la final del Torneo de 's-Hertogenbosch 2013, en césped, que había perdido ante el francés Nicolas Mahut, el cual era el n.º 240 del mundo. La semana siguiente en el Masters de Shanghái, fue cuarto cabeza de serie, siendo derrotado en tres sets por Gilles Simon en la segunda ronda. En ese momento, Wawrinka era No. 4 y Simon No. 29 en el Ranking.

En Basilea, fue derrotado en la primera ronda por Mijaíl Kukushkin en tres sets por 4-6, 7-6,^(1-7) 3-6. En París-Bercy, Wawrinka registró su primera victoria desde la Copa Davis, sobre Dominic Thiem por 6-4, 7-5. Sin embargo, cayó en tres sets apretados ante Kevin Anderson por un marcador de 7-6, 5-7 y 6-7 en la tercera ronda despidiéndose del torneo.

Tras su buen año se clasificó a la Copa de Maestros por segundo año consecutivo donde quedó situado en el Grupo A junto al serbio Novak Djokovic, y el checo Tomáš Berdych. En su primer partido venció a Berdych por un doble 6-1 en solo 58 minutos, en su segundo encuentro cayo derrotado a manos del serbio Djokovic por 6-3 y 6-0 en solo 1 hora y 5 minutos, en su partido por la clasificación venció a Čilić por 6-3, 4-6, 6-3 en 1 hora y 46 minutos asegurando su pase a semifinales avanzando segundo en su grupo gracias a sus 2 victorias y 1 derrota. Allí se enfrentó a Roger Federer y después de 2 horas 48 minutos de juego tuvo cuatro puntos de partido, pero no logró convertir ninguno de ellos y perdió en tres sets por 4-6, 7-5 y 7-6^(8-6) en un fabuloso partido.^[14]​ Después del partido, surgieron informes de que Federer y Wawrinka tuvieron una acalorada discusión que duró 10 minutos en el gimnasio del O2, después de que funcionarios supuestamente les dijeron que resolvieran sus diferencias después de un ataque en el túnel. La disputa fue supuestamente causada por Mirka Federer llamando a Wawrinka llorón.^[15]​

Sin embargo, una semana después del incidente la pareja apareció como amigos cuando se encontraron para la final de la Davis Cup ante Francia, Wawrinka le dio a su país el comienzo perfecto al derrotar a Jo-Wilfried Tsonga por 6-1, 3-6, 6-3 y 6-2 en 2 horas 24 minutos,^[16]​ al final del primer día, Gaël Monfils pone a las dos naciones en un empate al vencer a Roger Federer en tres sets. Wawrinka luego se unió a Federer para ganar el punto de dobles y darle a Suiza una ventaja de 2-1 hasta el último día. El partido terminó con una racha de cuatro derrotas seguidas de esta pareja, y fue su primer triunfo en arcilla derrotando a la dupla Gasquet/Benneteau por 6-3, 7-5 y 6-4.^[17]​ Wawrinka no jugó en el último día, puesto que Federer selló el triunfo y posterior título, al vencer a Gasquet en sets corridos para levantar el primer título suizo en la historia de la Copa Davis.^[18]​ Con la victoria, Wawrinka se convirtió en el primer jugador desde Andre Agassi en 1992 en ganar su primer título de Grand Slam y su primera Copa Davis en la misma temporada, siendo esta y por mucho, la mejor temporada en la carrera de Wawrinka.

A continuación se muestran los torneos que disputó Stan Wawrinka durante el 2014:

A continuación se muestra la relación de torneos en la rama de dobles durante el 2014:

Ordenado por el número de victorias y alfabéticamente.