Summary
El 1-cloro-2-octino o 1-clorooct-2-ino es un compuesto orgánico de fórmula molecular C8H13Cl. Es un cloroalquino lineal de ocho carbonos con un átomo de cloro unido a uno de los carbonos terminales y un triple enlace entre los carbonos 2 y 3 de la cadena carbonada.[2][3][4]
| 1-cloro-2-octino | ||
|---|---|---|
 | ||
 | ||
| Nombre IUPAC | ||
| 1-clorooct-2-ino | ||
| General | ||
| Fórmula semidesarrollada | ClCH2-C≡C-(CH2)4-CH3 | |
| Fórmula molecular | C8H13Cl | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 51575-83-8[1] | |
| ChemSpider | 3553157 | |
| PubChem | 4349444 | |
|
CCCCCC#CCCl
| ||
|
InChI=InChI=1S/C8H13Cl/c1-2-3-4-5-6-7-8-9/h2-5,8H2,1H3
Key: OUMUOQQKEAGFCJ-UHFFFAOYSA-N | ||
| Propiedades físicas | ||
| Apariencia | Líquido incoloro | |
| Densidad | 931 kg/m³; 0,931 g/cm³ | |
| Masa molar | 144,64 g/mol | |
| Punto de fusión | 21 °C (294 K) | |
| Punto de ebullición | 191 °C (464 K) | |
| Presión de vapor | 0,7 ± 0,4 mmHg | |
| Índice de refracción (nD) | 1,46 | |
| Propiedades químicas | ||
| Solubilidad en agua | 45 mg/L | |
| log P | 3,813 | |
| Familia | Haloalquino | |
| Peligrosidad | ||
| Punto de inflamabilidad | 341 K (68 °C) | |
| NFPA 704 |
2
2
0
| |
| Compuestos relacionados | ||
| cloroalquinos | 1-cloro-2-heptino | |
| cloroalcanos | 1-clorooctano | |
| cloroalquenos | 1-cloro-2-octeno | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Propiedades físicas y químicas
editarA temperatura ambiente, el 1-cloro-2-octino es un líquido incoloro con una densidad inferior a la del agua, ρ = 0,931 g/cm³. Tiene su punto de ebullición a 191 °C (81 °C a una presión de solo 15 mmHg) y su punto de fusión a 21 °C, siendo ambos valores estimados.[3]
El valor del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP = 3,813, indica que es mucho más soluble en disolventes apolares que en disolventes polares.[3] Es incompatible con agentes oxidantes fuertes.[5]
Síntesis
editarEl 1-cloro-2-octino se puede sintetizar tratando 2-octin-1-ol con 3,3-dicloro-1,2-difenilciclopropeno, obteniéndose también 2,3-difenil-2-ciclopropen-1-ona (DPC). Esta misma reacción tiene lugar si, en vez de 2-octin-1-ol, se utiliza 2-ciclohexenol como precursor. En ambos casos se consigue un rendimiento del 90%.[6]
Usos
editarEl 1-cloro-2-octino se ha utilizado en reacciones de alquilación de alquinos, empleando una sal de cobre (por ejemplo ioduro de cobre (I)) como catalizador, ioduro de sodio y carbonato de potasio.[7] También en reacciones con ésteres sililborónicos en presencia de cianuro de cobre (I) como catalizador y metóxido de sodio como base estequiométrica, para generar silanos alenílicos terminales.[8]
Este cloroalquino se puede usar como hidrocarburo halogenado junto a un monómero polimerizable en la manufactura de neumáticos de alto rendimiento para automóviles y motocicletas.[9]
Precauciones
editarEl 1-cloro-2-octino es un producto combustible cuyo punto de inflamabilidad es 68 °C. El contacto con el provoca irritación en la piel y en los ojos.[5]
Véase también
editarLos siguientes compuestos son isómeros del 1-cloro-2-octino:
Referencias
editar- ↑ Número CAS
- ↑ 1-Chloro-2-octyne (PubChem)
- ↑ a b c 1-Chloro-2-octyne (ChemSpider)
- ↑ 1-Chloro-2-octyne
- ↑ a b 1-chloro-2-octyne. Safety data sheet (ThermoFisher)
- ↑ Kelly, B.D.; Lambert, T.H. (2009). «Aromatic Cation Activation of Alcohols: Conversion to Alkyl Chlorides Using Dichlorodiphenylcyclopropene». J. Am. Chem. Soc. 131 (39): 13930-13931. Consultado el 22 de febrero de 2020.
- ↑ Aitken, R. A.; Aitken, K. (2008). «43.8.3.1.7.1 Variation 1: With a Chloroalkane». Science of Synthesis 43: 599. Consultado el 22 de febrero de 2020.
- ↑ Delvos, L. B.; Oestreich, M. (2017). «4.4.7.2.7.3 Transition-Metal-Catalyzed Propargylic Substitution». Science of Synthesis 1: 149. Consultado el 22 de febrero de 2020.
- ↑ Pneumatic tire and method for making a pneumatic tire (2010) Imhoff, S.J.A.; Siffer, F.G.A.; Gillick, J.G. Patente US20130186538A1
Datos: Q82205589
