Summary
El 8-cloro-1-octino, llamado también 8-clorooct-1-ino o 1-cloro-7-octino, es un compuesto orgánico de fórmula molecular C8H13Cl. Es un cloroalquino lineal de ocho carbonos con un átomo de cloro unido a uno de los carbonos terminales y un triple enlace en el extremo opuesto de la cadena carbonada.[2][3]
| 8-cloro-1-octino | ||
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| Nombre IUPAC | ||
| 8-clorooct-1-ino | ||
| General | ||
| Otros nombres | 1-cloro-7-octino | |
| Fórmula semidesarrollada | ClCH2-(CH2)5-C≡C | |
| Fórmula molecular | C8H13Cl | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 24088-97-9[1] | |
| ChemSpider | 81579 | |
| PubChem | 90360 | |
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C#CCCCCCCCl
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InChI=InChI=1S/C8H13Cl/c1-2-3-4-5-6-7-8-9/h1H,3-8H2
Key: HQHUHJPIECZMCX-UHFFFAOYSA-N | ||
| Propiedades físicas | ||
| Apariencia | Líquido | |
| Densidad | 928 kg/m³; 0,928 g/cm³ | |
| Masa molar | 144,64 g/mol | |
| Punto de fusión | −10 °C (263 K) | |
| Punto de ebullición | 183 °C (456 K) | |
| Presión de vapor | 1,1 ± 0,3 mmHg | |
| Índice de refracción (nD) | 1,449 | |
| Propiedades químicas | ||
| Solubilidad en agua | 22 mg/L | |
| log P | 3,466 | |
| Familia | Haloalquino | |
| Peligrosidad | ||
| Punto de inflamabilidad | 333 K (60 °C) | |
| Compuestos relacionados | ||
| cloroalquinos |
6-cloro-1-hexino 7-cloro-1-heptino | |
| cloroalcanos | 1-clorooctano | |
| cloroalquenos | 8-cloro-1-octeno | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Propiedades físicas y químicas
editarA temperatura ambiente, el 8-cloro-1-octino es un líquido con una densidad inferior a la del agua, ρ ≃ 0,93 g/cm³. Tiene su punto de ebullición a 183 °C y su punto de fusión a -10 °C, siendo ambos valores estimados. El valor del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP = 3,466, indica que es mucho más soluble en disolventes apolares que en disolventes polares. En agua es prácticamente insoluble.[3]
Síntesis
editarEl 8-cloro-1-octino puede obtenerse tratando 1-cloro-6-iodopentano con tetrahidrofurano seco y HMPA a -30 °C en atmósfera de nitrógeno.[4]
Usos
editarEl 8-cloro-1-octino se puede trimerizar usando un catalizador de Ziegler preparado a partir de cloruro de titanio (IV) y triisobutilaluminio. Como producto se forma una mezcla de 1,3,5- y 1,2,4-tris(clorooctil)benceno, que, al ser tratada con acetiluro de sodio, proporciona los correspondientes trioctinilbencenos.[5]
El 8-cloro-1-octino se ha empleado para la elaboración de reactivos de Grignard de fórmula XMgC≡C(CH2)6MgX' (donde X y X' son halógenos), como por ejemplo cloruro de 8-cloro-1-octin-1-ilmagnesio. Para obtener este compuesto se hacen reaccionar 8-cloro-1-octino y cloruro de metilmagnesio en tetrahidrofurano (THF) en un reactor con atmósfera de nitrógeno a 60 °C. A partir de él se pueden preparar compuestos alifáticos de alquinilo de Grignard útiles como fragancias, feromonas de insecto o intermediarios farmacéuticos.[6]
Otro uso del 8-cloro-1-octino es en la elaboración de homólogos y derivados de 9-oxo-13-trans-prostenamida y 9-hidroxi-13-trans-prostenamida, compuestos que muestran actividad antimicrobiana e hipotensora similar a la prostaglandina.[7] También en la preparación de 1-alcoximino-2-(alquil-ω-sustituidos)-2-ciclopentenos, intermediarios en la síntesis de derivados del ácido 9-oxo-13-trans-prostenoico y del ácido 9-hidroxi-13-trans-prostenoico, también agentes antimicrobianos e hipotensores.[8]
Véase también
editarLos siguientes compuestos son isómeros del 8-cloro-1-octino:
Referencias
editar- ↑ Número CAS
- ↑ 1-Octyne, 8-chloro- (PubChem)
- ↑ a b 8-Chloro-1-octyne (ChemSpider)
- ↑ Krasiński, A.; Radić, Z.; Manetsch, R.; Raushel, J.; Taylor, P.; Sharpless, K.B.; Kolb, H.C. (2005). «In Situ Selection of Lead Compounds by Click Chemistry: Target-Guided Optimization of Acetylcholinesterase Inhibitors». J. Am. Chem. Soc. 127 (18): 6686-6692. Consultado el 22 de febrero de 2020.
- ↑ Tobe, Y.; Takeda, T. (2010). «45.29.1.1.5.1 Variation 1: By Cyclotrimerization of Alkynes». Science of Synthesis 45: 1336. Consultado el 22 de febrero de 2020.
- ↑ Novel Grignard reagent and method for producing aliphatic alkynyl Grignard compound using the same (2004) 毅彦 福本 Patente JP4286694B2
- ↑ Derivatives of 9-oxo-13-trans-prostenoic acid amides (1974) Bernady, K.F. et al. Patente US3981868A
- ↑ 1-Alkoximino-2-(ω-substituted alkyl)-2-cyclopentenes (1975) Bernady, K.F.; Poletto, J.F.; Weiss, M.J. Patente US4006179A
Datos: Q81993535
