El 1-clorooctano, también llamado cloruro de octilo y cloruro de caprilo, es un compuesto orgánico de fórmula molecular C8H17Cl.[2][3][4] Es un haloalcano lineal de ocho carbonos con un átomo de cloro unido a uno de los carbonos terminales.
1-clorooctano | ||
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Nombre IUPAC | ||
1-clorooctano | ||
General | ||
Otros nombres |
Cloruro de octilo Cloruro de n-octilo Cloruro de caprilo | |
Fórmula semidesarrollada | CH3-(CH2)6-CH2Cl | |
Fórmula molecular | C8H17Cl | |
Identificadores | ||
Número CAS | 111-85-3[1] | |
ChEMBL | CHEMBL158445 | |
ChemSpider | 7850 | |
PubChem | 8142 | |
UNII | E1047328LO | |
CCCCCCCCCl
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InChI=InChI=1S/C8H17Cl/c1-2-3-4-5-6-7-8-9/h2-8H2,1H3
Key: CNDHHGUSRIZDSL-UHFFFAOYSA-N | ||
Propiedades físicas | ||
Apariencia | Líquido incoloro | |
Olor | Inodoro | |
Densidad | 873 kg/m³; 0,873 g/cm³ | |
Masa molar | 14 867 g/mol | |
Punto de fusión | −57,8 °C (215 K) | |
Punto de ebullición | 181,5 °C (455 K) | |
Presión de vapor | 0,95 mmHg | |
Viscosidad | 1,24 cP | |
Índice de refracción (nD) | 1,4305 | |
Propiedades químicas | ||
Solubilidad en agua | 19 mg/L | |
Solubilidad | etanol, éter etílico | |
log P | 4,73 | |
Familia | Haloalcano | |
Peligrosidad | ||
Punto de inflamabilidad | 341 K (68 °C) | |
NFPA 704 |
2
1
0
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Temperatura de autoignición | 503 K (230 °C) | |
Compuestos relacionados | ||
cloroalcanos |
1-cloroheptano 1-clorononano | |
dicloroalcanos | 1,8-diclorooctano | |
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
A temperatura ambiente, el 1-clorooctano es un líquido incoloro e inodoro. Tiene su punto de ebullición a 181,5 °C y su punto de fusión a -57,8 °C. Posee una densidad inferior a la del agua, ρ = 0,873 g/cm³, y una viscosidad de 1,24 cP a 20 °C. Sus vapores son 5,13 veces más densos que el aire. El valor del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP = 4,69, indica que es mucho más soluble en disolventes apolares que en disolventes polares. Así, en agua es prácticamente insoluble, apenas 19 mg/L, ligeramente soluble en tetracloruro de carbono y muy soluble tanto en etanol como en éter etílico.[2][3][5]
En cuanto a su reactividad, este cloroalcano es incompatible con agentes oxidantes fuertes.[6]
El 1-clorooctano puede sintetizarse a partir de 1-octanol usando ácido clorhídrico y bromuro de tributilhexadecilfosfonio a 105 °C; el rendimiento es en torno al 95%. Dado que las micelas aumentan la solubilidad de alcoholes primarios en ácido clorhídrico, si se aplican condiciones micelares se favorece la conversión a 1-clorooctano.[7] La anterior reacción puede llevarse a cabo con ácido clorhídrico concentrado en un reactor de microondas durante 10 minutos a 90 W de potencia y una temperatura de umbral de 130 - 170 °C.[8] Igualmente el tratamiento de 1-octanol con dicloruro de dialquilselenio a 80 °C durante 7 horas produce 1-clorooctano, si bien con un rendimiento de solo el 39%.[9]
También es posible obtener 1-clorooctano partiendo de 1-bromooctano, usando clorotrimetilsilano e imidazol en dimetilformamida a 90 °C durante 1 hora; el rendimiento llega al 95%.[10]
Por último, puede sintetizarse 1-clorooctano por halogenación del 4-metillbencenosulfonato de octilo con líquido iónico [Cl][11] o por descomposición catalítica del carbonocloridato de octilo en presencia de cloruro de hexabutilguanidinio.[12]
El 1-clorooctano se emplea como intermediario en síntesis orgánicas, por ejemplo en la obtención de octildialquilaminas, octilaminas cuaternarias o cloruro de dimetildioctilammonio. En este ámbito, la reacción con amoniaco en fase vapor sobre un catalizador de óxido de magnesio a 310 °C produce 1-octanamina con un rendimiento del 58%;[13] asimismo, la alquilación de urea con este cloroalcano en hidróxido sódico acuoso permite obtener trioctilamina con un rendimiento del 75%.[14]
Por reacción de 1-clorooctano con sulfuro de sodio se prepara el correspondiente ditioéter simétrico. Para ello se emplea un catalizador de transferencia de fase (HDTBP) a 70 °C y se consigue un rendimiento del 91%.[15] El 1-clorooctano se utiliza también en la síntesis de compuestos sustituidos con trifluorometilsulfanilo.[16] Otra aplicación de este cloroalcano es como estabilizador del dibutilmagnesio.[17]
El 1-clorooctano es un compuesto combustible que tiene su punto de inflamabilidad a 68 °C. Al arder puede desprender humos tóxicos conteniendo cloruro de hidrógeno y monóxido de carbono. Su temperatura de autoignición se alcanza a los 230 °C.[6]
Los siguientes compuestos son isómeros del 1-clorooctano: