Summary
La xantona es un compuesto carbonílico que consiste en un heterociclo de xanteno oxidado en la posición 9. En 1939, la xantona fue introducida al mercado como insecticida y como ovicida y larvicida para la mariposa carpocapsa.[2] La xantona se utiliza en la preparación del xantidrol, el cual es utilizado en la determinación de los niveles de urea en la sangre.
| Xantona | ||
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| General | ||
| Otros nombres | 9H-Xanten-9-ona. Dibenzo-γ-pirona | |
| Fórmula molecular | C13H8O2 | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 90-47-1[1] | |
| ChEMBL | CHEMBL186784 | |
| Propiedades físicas | ||
| Apariencia | Agujas amarillentas | |
| Masa molar | 196,205 g/mol | |
| Propiedades químicas | ||
| Acidez | -4.85 pKa | |
| Solubilidad en agua | Poco soluble | |
| Solubilidad | Solución amarilla en ácido sulfúrico | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Síntesis
editarOriginalmente la xantona se preparó por el calentamiento de salicilato de fenilo.[3] Zhao y Larock han propuesto métodos de síntesis de xantonas por medio de una reacción de anillación utilizando salicilatos y triflatos de sililarilo en CsF, lo que proporciona un eficiente de una sola etapa de síntesis de xantonas y tioxantonas de interés biológico. Esta reacción presumiblemente procede por una acoplamiento nucleófilo en serie del benzoato y el arino con su subsiguiente ciclación intramolecular electrofílica.[4][5][6]
Derivados sintéticos
editar| Nombre | CAS | PF (ºC) | Apariencia |
| Fenilhidrazona | 87688-47-9 | 152 | Cristales dorados |
| Oxima | 5934-37-2 | 161 | Cristales |
| Tiosemicarbazona | NA | 182 | Cristales |
| Cetal dimetílico | NA | 60 | Sólido |
Derivados naturales
editarSe encuentra naturalmente en los aceites esenciales de la genciana y otras flores, además de que ha sido aislado del petróleo de las costas de Noruega. Biosíntesis [7] Securidacaxantona A.
Referencias
editar- ↑ Número CAS
- ↑ Steiner, L. F. and S. A. Summerland. 1943. Xanthone as an ovicide and larvicide for the codling moth. Journal of economic entomology 36, 435-439.
- ↑ Organic Syntheses, Coll. Vol. 1, p.552 (1941) - preparation of xanthone
- ↑ J. Org. Chem. (2007) 72(2): 583–588.
- ↑ http://wiredspace.wits.ac.za/bitstream/handle/10539/7360/MSC%20Final.pdf?sequence=1
- ↑ Org. Synth., Coll. Vol., 1, 1932, 537
- ↑ Gottlieb, O. et al., Phytochemistry, 1968, 4, 411
Datos: Q421789
Multimedia: Xanthone / Q421789
