El salicilato de fenilo, salicilato de fenol, también conocido como salol,[2] es una substancia química, introducido en 1886 por Marceli Nencki de Basilea. Puede ser creado por calentamiento de ácido salicílico con fenol. Una vez utilizado en los protectores solares, el salicilato de fenilo se usa ahora en la fabricación de algunos polímeros, lacas, adhesivos, ceras y pulimentos.[2] También se utiliza con frecuencia en la escuela para realizar demostraciones de laboratorio sobre cómo las velocidades de enfriamiento afectan al tamaño de los cristales en rocas ígneas.
Salicilato de fenilo | ||
---|---|---|
![]() | ||
![]() | ||
Nombre IUPAC | ||
2-Hidroxibenzoato de fenilo | ||
General | ||
Otros nombres | Salol | |
Fórmula estructural |
![]() | |
Fórmula molecular | C13H10O3 | |
Identificadores | ||
Número CAS | 118-55-8[1] | |
ChEBI | 34918 | |
ChEMBL | 1339216 | |
ChemSpider | 8058 | |
DrugBank | DB11071 | |
PubChem | 8361 | |
UNII | 28A37T47QO | |
KEGG | C14163 | |
O=C(Oc2ccccc2)c1c(O)cccc1
| ||
InChI=1S/C13H10O3/c14-12-9-5-4-8-11(12)13(15)16-10-6-2-1-3-7-10/h1-9,14H
Key: ZQBAKBUEJOMQEX-UHFFFAOYSA-N | ||
Propiedades físicas | ||
Apariencia | blanco sólido | |
Densidad | 1,25 kg/m³; 0,00125 g/cm³ | |
Masa molar | 214.22 g/mol g/mol | |
Punto de fusión | 41,5 K (−232 °C) | |
Punto de ebullición | 173 K (−100 °C) | |
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
En la reacción salol, el salicilato de fenilo reacciona con o-toluidina en 1,2,4-triclorobenceno a temperaturas elevadas en la correspondiente amida o-Salicylotoluide.[3] La salicilamida es un tipo de fármaco.
Se ha utilizado como antiséptico[4] sobre la base de la actividad antibacteriana en la hidrólisis en el intestino delgado.
Actúa asimismo como leve analgésico.[5]