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Vibriobactina 
Summary
La vibriobactina es un sideróforo catecólico bacteriano que provee de hierro biodisponible a la bacteria Vibrio cholerae.[2]
| Vibriobactina | ||
|---|---|---|
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| Nombre IUPAC | ||
| N-[3-(2,3-Dihidroxibenzamido)propil]-1,3-bis[2-(2,3-dihidroxifenil)-‘’trans’’-5-metil-2-oxazolin-4-carboxamido]propano | ||
| General | ||
| Fórmula molecular | C353910O11 N5 | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 520-18-3[1] | |
| ChEBI | 9973 | |
| ChemSpider | 26333225 | |
| PubChem | 441167 | |
| KEGG | C06769 | |
|
InChI=InChI=1S/C35H39N5O11/c1-18-26(38-33(50-18)21-9-4-12-24(42)29(21)45)32(48)37-15-7-17-40(16-6-14-36-31(47)20-8-3-11-23(41)28(20)44)35(49)27-19(2)51-34(39-27)22-10-5-13-25(43)30(22)46/h3-5,8-13,18-19,26-27,41-46H,6-7,14-17H2,1-2H3,(H,36,47)(H,37,48)/t18-,19+,26+,27-/m0/s1
Key: LLMKLMMXMOTPRU-YOAXHERRSA-N | ||
| Propiedades físicas | ||
| Masa molar | 705,72 g/mol | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Estructura y biosíntesis
editarLos componentes de la vibriobactina son: tres unidades de ácido hipogálico (ácido 2,3-dihidroxibenzoico), dos de treonina (Thr), y una de norspermidina (NSPD). El ácido hipogálico es proveniente de la ruta del ácido shikímico por una serie de enzimas: VibA, VibB, y VibC. El ácido hipogálico está enlazado a la NSPD por VibE, VibB y VibH en orden y formas DHB-NSPD.[3] Por otro lado, DHB actúa por condensación y ciclización con Thr por VibE, VibB, y VibF para formar la molécula heterocíclica enlazada en VibF: DHB-Thr-VibF.
DHB-NSPD Y DHB-Thr-VibF es conjugado por VibF para formar la vibriobactina.[4]
Referencias
editar- ↑ Número CAS
- ↑ Griffiths, Gary L.; Sigel, Suzanne P.; Payne, Shelley M.; Neilands, J. B. (1984). «Vibriobactin, a Siderophore from Vibrio cholerae». The Journal of Biological Chemistry 259 (1): 383.
- ↑ Keating, Thomas A.; Marshall, C. Gary; Walsh, Christopher T. (2000). «Vibriobactin Biosynthesis in Vibrio cholerae: VibH Is an Amide Synthase Homologous to Nonribosomal Peptide Synthetase Condensation Domains». Biochemistry 39: 15514.
- ↑ Marshall, C. Gary; Burkart, Michael D.; Keating, Thomas A.; Walsh, Christopher T. (2001). «Heterocycle Formation in Vibriobactin Biosynthesis: Alternative Substrate Utilization and Identification of a Condensed Intermediate.». Biochemistry 40: 10656.
Datos: Q27108543
