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Serratinina 
Summary
La serratinina es un alcaloide indolizidínico biosintetizado de la lisina. Este compuesto fue aislado de la planta Lycopodium serratum (Lycopodiaceae). [α]8D = -27.8 (c, 1.44 en EtOH).[2][3]
| Serratinina | ||
|---|---|---|
 | ||
| Nombre IUPAC | ||
| 11-Metil-8-oxo-2,3,6,7,12,13-hexahidro-1H,5H,8H-indeno[7a],1-H-indolizina | ||
| General | ||
| Fórmula estructural |
| |
| Fórmula molecular | C16H25NO3 | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 5545-99-3[1] | |
| ChEBI | 6556 | |
| ChemSpider | 137448 | |
| PubChem | 156059 | |
| UNII | HQE44UVY3J | |
| KEGG | C09869 | |
|
InChI=InChI=1S/C30H49N3O/c1-18-11-22-16-28-25(23-15-27(22)29(12-18)32(4)17-23)8-7-24(31-28)14-21-10-19(2)13-30-26(21)6-5-9-33(30)20(3)34/h18-19,21-27,29-30H,5-17H2,1-4H3/t18-,19+,21-,22+,23-,24+,25-,26+,27-,29+,30-/m1/s1
Key: ZGALAVFQYJOLRQ-XLMCSZFMSA-N | ||
| Propiedades físicas | ||
| Apariencia | Prismas (Acetona) | |
| Masa molar | 279,378 g/mol | |
| Punto de fusión | 244 °C (517 K) | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Biosíntesis
editarInubushi propuso el siguiente esquema de biosíntesis para la fawcetidina y la serratinina[4]
Derivados
editar| Nombre | Estructura | Fórmula molecular | CAS | Masa molecular (g/mol) | Estado | Fuente natural | Otras propiedades |
|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Serratezomina B |  |
C16H25NO4 | 301679-57-2 | 295.378 | Sólido amorfo | Aislado de Lycopodium serratum var. serratum[5] | [α]D = +7 (c, 1.3 en MeOH) |
| Huperserratinina |  |
C25H33NO5 | 158182-11-7 | 427.539 | Sólido. PF = 217 - 218 °C. | Aislado de Huperzia serrata (Lycopodiaceae)[6] | [α]D = -3.5 (c, 0.2 en EtOH) |
| 8-Desoxiserratinina |  |
C16H25NO2 | 18331-31-2 | 263.379 | Sólido con apariencia de columnas (Acetato de etilo o acetona) PF = 223 °C | Aislado de Lycopodium serratum (Lycopodiaceae)[7] | [α]17D = -15.6 ( c, 1.00 en EtOH) |
| 8-Desoxi-13-deshidroserratinina |  |
C16H23NO2 | 14478-54-7 | 261.363 | Agujas finas PF = 110 -112 °C | Aislado de Lycopodium phlegmaria (Lycopodiaceae)[8] |
Referencias
editar- ↑ Número CAS
- ↑ Inubushi, Y. et al., Tet. Lett., 1966, 6, 1537- 1549
- ↑ Zhou, B.-N. et al., Phytochemistry, 1993, 34, 1425- 1428
- ↑ Y. Inubushi, H. Ishii, B. Yasui, T. Harayama, Tetrahedron Lett. 1966, 7, 1551
- ↑ Morita, H. et al., JOC, 2000, 65, 6241- 6245
- ↑ Zhu, D.-Y. et al., Phytochemistry, 1994, 36, 1069- 1072
- ↑ Inubushi, Y. et al., Yakugaku Zasshi, 1967, 87, 1394- 1404
- ↑ Ishii, H. et al., Chem. Pharm. Bull., 1970, 18, 1880- 1885
Datos: Q6125965
