Diego de Covarrubias fue un jurista, político y eclesiástico español, hijo de Alonso de Covarrubias y hermano de Antonio de Covarrubias.^[3]​ El Greco llegó a Toledo en 1577, el mismo año que murió Diego de Covarrubias. Por tanto, no debió conocerlo personalmente.^[4]​sino que seguramente pintó este retrato a partir de otro, realizado al natural por Sánchez Coello —en 1574— en el que consta la inscripción «Aetatis suae 62».^[5]​ Es posible que sea uno de los personajes que figuran en el El entierro del conde de Orgaz, en cuyo caso sería una especie de homenaje póstumo.^[6]​

• Toledo, Museo del Greco;
• Datación: hacia 1600;;
• Dimensiones: 67 x 55 cm;^[7]​
• Consta en el catálogo razonado de Harold Wethey con el n º. 137, y en el de Tiziana Frati con la referencia 114;^[8]​
• Restos de una firma sobre el hombro derecho.

Este lienzo es posiblemente la copia de un original perdido, seguramente basado en la mencionada obra de Sánchez Coello, también en el Museo del Greco.^[9]​ Por sus medidas, este retrato parece ser el pendant del Retrato de Antonio de Covarrubias (catalogado por Wethey con el n º. 136). En ambas pinturas, parece que la intervención del Greco se limitó a la cabeza del personaje, siendo el resto del lienzo una colaboración de su taller.^[10]​

Es muy probable que ambos retratos formaran parte de la colección de Pedro de Salazar y Mendoza, según un inventario redactado en 1629.^[11]​

En este lienzo. y especialmente en el retrato de su hermano Antonio, el Greco muestra una técnica desenvuelta, aparentemente descuidada, con la limitación tonal y la poca densidad del color, propias de sus obras de aquel período.^[12]​

El pintor destaca la serenidad contenida del retratado, y el hecho de que ocupó importantes cargos en la jerarquía eclesiástica. Dada su condición de clérigo, está representado con sobrepelliz y bonete, y lleva una cruz pectoral sujeta por una cinta blanca a la altura del pecho. Este pectoral —de oro y esmeraldas, y en forma de cruz latina— es un símbolo de la dignidad propia de los obispos, y el Greco la destaca, situándola en la parte inferior central del lienzo.^[4]​

1. Pedro de Salazar y Mendoza (Toledo);
2. Biblioteca provincial de Toledo.^[13]​

Wethey cita una copia, actualmente ilocalizable:

• Pintura al óleo sobre lienzo; 33 x 27 cm; Antiguamente en el Museo provincial de Toledo;.
• Consta con la referencia X-163 en el catálogo razonado de Harold Wethey;^[14]​

1. ↑ «el Greco, claves de redacción». Fundéu RAE. Consultado el 03/04/2023. 
2. ↑ Wethey. El Greco y su escuela II. p. 102. 
3. ↑ «Diego de Covarrubias y Leyva». Real Academia de la Historia. Consultado el 13 de junio de 2024. 
4. ↑ ^{a b} Red digital de Colecciones de Museos de España (ed.). «Retrato de Diego de Covarrubias y Leiva». Consultado el 13 de julio de 2021. 
5. ↑ Wethey. El Greco y su escuela II. p. 102-103. 
6. ↑ Marañón. El Greco y Toledo. pp. 104-112. 
7. ↑ Wethey. El Greco y su escuela II. p. 103. 
8. ↑ Frati. La obra pictórica completa de El Greco. p. 111. 
9. ↑ Marías. El Greco. Historia de un pintor extravagante. pp. 104-112. 
10. ↑ Wethey. El Greco y su escuela II. pp. 103-104. 
11. ↑ Gudiol. Doménikos Theotokópoulos, el Greco (1541-1614). p. 112. 
12. ↑ Cossío. El Greco de Cossío. pp. 208-281. 
13. ↑ Wethey. El Greco y su escuela II. p. 104. 
14. ↑ Wethey. El Greco y su escuela II. p. 217. 

• Cossío, Manuel Bartolomé (2016). El Greco de Cossío. Zaragoza: Lecturas hispánicas. ISBN 1539832694. 
• Frati, Tiziana (1970). La obra pictórica completa de El Greco. Barcelona-Milán: Noguer-Rizzoli. 
• Gudiol, José (1982). Doménikos Theotokópoulos, el Greco (1541-1614). Barcelona: Poligrafía. ISBN 84-343-0031-1. 
• Wethey, Harold Edwin (1968). El Greco y su escuela (Carlos Cid Priego, trad.) II. Madrid: Guadarrama. ISBN 978-84-250-8424-9. 
• Marañón, Gregorio (2014). El Greco y Toledo. RBA. ISBN 84-343-0031-1. 
• Marías, Fernando (2013). El Greco. Historia de un pintor extravagante. Nerea. ISBN 978-84-15042-65-5. 

•   Wikimedia Commons alberga una categoría multimedia sobre Retrato de Diego de Covarrubias.