Nació en el seno de una familia numerosa: de hecho, transcurre su infancia en la casa familiar junto a sus padres, cinco hermanos, dos de sus abuelos, varios tíos y cinco primos.^[1]​

Empezó a actuar durante sus estudios de secundaria en el grupo teatral «I saraceni», junto con Lello Arena, Enzo Decaro, Valeria Pezza y Nico Mucci.^[1]​ En 1972, el grupo se convirtió en Centro Teatro Spazio, estableciéndose en la localidad natal de Troisi y entroncando con la tradición del teatro napolitano.^[2]​^[3]​

En 1977, como evolución del Centro Teatro Spazio, nació La Smorfia, formación que alcanzó el éxito con el trío compuesto por Troisi, Arena y Decaro. El programa Cordialmente insieme dio a conocer al gran público la formación, que pasó a la televisión con el programa Non stop y, en 1979, Luna Park. En esta época nacieron los sketches más celebrados del trío, que finalizaban con la frase «Così è (se vi piace)» —«Así es (si les gusta)»—, título que hace referencia a la famosa obra del premio nobel de literatura Luigi Pirandello.

En 1981 debutó en el mundo del cine con Empezar desde tres (Ricomincio da tre), realizando las tareas de director, guionista y protagonista del filme, que obtuvo un gran éxito de público y crítica.^[4]​ Su segunda obra importante en el cine fue Perdón por el retraso (Scusate il ritardo), estrenada en 1983.^[5]​ El año siguiente salió Sólo nos queda llorar (Non ci resta che piangere), cuya dirección compartió con Roberto Benigni.^[6]​

Posteriormente trabajó como actor a las órdenes del director Ettore Scola en tres películas consecutivas: Splendor (1989), ¿Qué hora es? (Che ora è, también en 1989) y El viaje del capitán Fracassa (Il viaggio di Capitan Fracassa, 1990).^[7]​

Su última película como director fue El amor no es lo que parece (Pensavo fosse amore... invece era un calesse), en 1991.^[8]​

En 1994 realizó una magistral interpretación en el papel protagonista de la exitosa película de Michael Radford El cartero y Pablo Neruda (Il Postino), junto a Maria Grazia Cucinotta.^[9]​ Apenas veinticuatro horas después de finalizar el rodaje, el 4 de junio, Massimo Troisi falleció en Ostia (Roma) mientras dormía, víctima de una enfermedad cardíaca que sufría desde hacía tiempo.^[10]​ Por su trabajo en este filme, fue nominado póstumamente al Oscar al mejor actor.^[11]​

• Empezar desde tres (Ricomincio da tre), de Massimo Troisi (1981)
• Morto Troisi, viva Troisi!, de Massimo Troisi - telefilme (1982)
• No grazie, il caffè mi rende nervoso, de Lodovico Gasparini (1982)
• Perdón por el retraso (Scusate il ritardo), de Massimo Troisi (1983)
• "FF.SS." - Cioè: "...che mi hai portato a fare sopra a Posillipo se non mi vuoi più bene?", de Renzo Arbore (1983)
• Sólo nos queda llorar (Non ci resta che piangere), de Roberto Benigni y Massimo Troisi (1984)
• Hotel Colonial, de Cinzia TH Torrini (1987)
• Le vie del Signore sono finite, de Massimo Troisi (1987)
• Splendor, de Ettore Scola (1989)
• ¿Qué hora es? (Che ora è), de Ettore Scola (1989)
• El viaje del capitán Fracassa (Il viaggio di Capitan Fracassa), de Ettore Scola (1990)
• El amor no es lo que parece (Pensavo fosse amore... invece era un calesse), de Massimo Troisi (1991)
• El cartero (y Pablo Neruda) (Il postino), de Michael Radford y, no acreditado, Massimo Troisi (1994)

• Empezar desde tres (Ricomincio da tre) (1981)
• Morto Troisi, viva Troisi! - telefilme (1982)
• Perdón por el retraso (Scusate il ritardo) (1983)
• Sólo nos queda llorar (Non ci resta che piangere), junto con Roberto Benigni (1984)
• Le vie del Signore sono finite (1987)
• El amor no es lo que parece (Pensavo fosse amore... invece era un calesse) (1991)
• El cartero (y Pablo Neruda) (Il postino), no acreditado, junto con Michael Radford (1994)

• Empezar desde tres, con Anna Pavignano
• Morto Troisi, viva Troisi!, con Lello Arena y Anna Pavignano
• Perdón por el retraso, con Anna Pavignano
• Sólo nos queda llorar, con Roberto Benigni y Giuseppe Bertolucci
• Le vie del Signore sono finite, con Marco Messeri y Anna Pavignano
• El amor no es lo que parece, con Anna Pavignano
• El cartero (y Pablo Neruda), con Anna Pavignano, Michael Radford, Furio Scarpelli y Giacomo Scarpelli

Premios Óscar

Festival Internacional de Cine de Venecia

David de Donatello

Nastro d'argento

Globo d'oro

Premios del Sindicato de Actores

• Massimo Troisi en Internet Movie Database (en inglés).
• Massimo Troisi en AllMovie (en inglés)
• Massimo Troisi en MYmovies.it (en italiano)
• Massimo Troisi en movieplayer.it (en italiano)