Summary
La (-)-magellanina es un miembro de la clase de alcaloides del Licopodio. Se aisló del musgo Lycopodium magellanicum en 1976.[2] y se ha sintetizado cinco veces, la primera de ellas por el grupo de Larry E. Overman de la Universidad de California, Irvine, en 1993.[3] También ha sido sintetizado por el grupo de Leo Paquette en 1993 en la Universidad Estatal de Ohio,[4] el grupo Chun-Chen Liao en 2002 en la Universidad Nacional Tsing Hua,[5] los grupos Miyuki Ishikazi y Tamiko Takahashi en 2005 en la Universidad Internacional Josai y la Universidad de Ciencias de Tokio,[6] y el grupo Chisato Mukai en 2007 en la Universidad de Kanazawa.[7] El grupo de A. I. Meyers completó una síntesis parcial en 1995 en la Universidad Estatal de Colorado.[8]
| Magellanina | ||
|---|---|---|
| General | ||
| Fórmula estructural |
 | |
| Fórmula molecular | ? | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 61273-75-4[1] | |
| ChEBI | 6634 | |
| ChemSpider | 390919 | |
| PubChem | 442489 | |
| UNII | BLX5LW8WRA | |
| KEGG | C09886 | |
|
InChI=InChI=1S/C17H25NO2/c1-10-5-12-7-14(19)16-13-3-4-18(2)9-11(13)8-17(12,16)15(20)6-10/h6,11-14,16,19H,3-5,7-9H2,1-2H3/t11-,12+,13+,14+,16+,17-/m1/s1
Key: ADRPSBGLUHNVOU-INSRFAMQSA-N | ||
| Propiedades físicas | ||
| Masa molar | 275,188529 g/mol | |
Se cree que, desde el punto de vista biosintético, se deriva de la lisina. Esto se determinó mediante la realización de estudios de alimentación de precursores radiomarcados.[9]
Referencias
editar- ↑ Número CAS
- ↑ Castillo, Mariano; Loyola, Luis A.; Morales, Glauco; Singh, Ishwar; Calvo, Crispin; Rolland, Herbert L.; MacLean, David B. (1976). «Isolation and Structure». Canadian Journal of Chemistry 54 (18): 2893-2899. doi:10.1139/v76-409.
- ↑ Hirst, Gavin C. (1993). «First total synthesis of Lycopodium alkaloids of the magellanane group. Enantioselective total syntheses of (-)-magellanine and (+)-magellaninone». Journal of the American Chemical Society 115: 2992-2993. doi:10.1021/ja00060a064.
- ↑ Williams, John P. (1994). «Total Synthesis of the Lycopodium Alkaloids Magellanine and Magellaninone by Three-fold Annulation of 2-Cyclopentenone». Journal of the American Chemical Society 116: 4689-4696. doi:10.1021/ja00090a017.
- ↑ Yen, Chi-Feng (2002). «Concise and Efficient Total Synthesis of Lycopodium Alkaloid Magellanine». Angewandte Chemie International Edition 41: 4090-4093. doi:10.1002/1521-3773(20021104)41:21<4090::AID-ANIE4090>3.0.CO;2-#.
- ↑ Ishizaki, Miyuki; Niimi, Yuka; Hoshino, Osamu; Hara, Hiroshi; Takahashi, Tamiko (2005). «A formal total synthesis of Lycopodium alkaloid, (±)-magellanine, by using the intramolecular Pauson Khand reaction». Tetrahedron 61: 4053-4065. doi:10.1016/j.tet.2005.02.044.
- ↑ Kozaka, Takashi (2008). «ChemInform Abstract: Stereoselective Total Synthesis of Three Lycopodium Alkaloids, (-)-Magellanine (I), (+)-Magellaninone (II), and (+)-Paniculatine (III), Based on Two Pauson—Khand Reactions.». ChemInform 39. doi:10.1002/chin.200818182.
- ↑ Meyers, A. I. «Partial Synthesis». J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1995: 2511-2512.
- ↑ Ma, Xiaoqiang; Gang, David R. (2004). «Biosynthesis of the Lycopodium Alkaloids». Nat. Prod. Rep. 21: 752-772. doi:10.1039/b409720n.
Enlaces externos
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Datos: Q6730091
