Larry_E._Overman Knowpia

Larry E. Overman
Información personal
Nacimiento	1943 ; Chicago (Estados Unidos)
Nacionalidad	Estadounidense
Educación
Educado en	Universidad de Wisconsin-Madison (Ph.D.; 1965-1969); Earlham college (B.A.; hasta 1965) ;
Información profesional
Ocupación	Químico y profesor universitario
Área	Química orgánica
Empleador	Universidad de California en Irvine (desde 1971)
Miembro de	Academia Nacional de Ciencias de los Estados Unidos; Academia Estadounidense de las Artes y las Ciencias ;
Distinciones	Miembro de la Academia Estadounidense de las Artes y las Ciencias; Beca Guggenheim (1993); American Chemical Society Award for Creative Work in Synthetic Organic Chemistry (1995); Premio del Centenario de la Royal Society of Chemistry (1997 y 1997); Premio Arthur Cope (2003); Tetrahedron Prize (2008); Premio Ryoji Noyori (2015); Roger Adams Award in Organic Chemistry (2015) ;
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Larry E. Overman es catedrático de Química en la Universidad de California, Irvine. Nació en Chicago en 1943. Se licenció en el Earlham College en 1965 y se doctoró en Química en la Universidad de Wisconsin-Madison en 1969 con Howard Whitlock Jr. El profesor Overman es miembro de la Academia Nacional de Ciencias de Estados Unidos y de la Academia Estadounidense de las Artes y las Ciencias. En 2003 recibió el Premio Arthur C. Cope y, en 2008, el Premio Tetrahedron a la Creatividad en Química Orgánica.

La investigación de Overman se centra en el desarrollo de nuevas reacciones químicas, en particular reacciones catalizadas por metales de transición, y la aplicación de esas reacciones a la síntesis de productos naturales. Overman es conocido sobre todo por el reordenamiento de Overman, una modificación del reordenamiento de Claisen de alcoholes alílicos para dar tricloroacetamidas alílicas.

Carrera

El doctorado de Overman se centró en el mecanismo de reordenamientos relacionados con la biosíntesis de lanosterol a partir de óxido de escualeno a través de la lanosterol sintasa . Overman ha explicado que este trabajo le dio un amor que durará toda la vida por las reacciones de reordenamiento. ^[1] A esto le siguieron dos años como investigador postdoctoral en la Universidad de Columbia con Ronald Breslow, utilizando la unión no covalente de ciclodextrina como modelo de unión enzimática.

Larry Overman comenzó su carrera en la Universidad de California en Irvine en junio de 1971. El programa de posgrado de Irvine era reducido, por lo que en sus primeros trabajos Overman solía realizar los experimentos por sí mismo,^[1] incluido su descubrimiento inicial del reordenamiento de Overman.^[2] El paladio resultó ser el metal elegido para esta reacción, lo que le llevó a interesarse por la catálisis del paladio a largo plazo, incluida la reordenación de Cope catalizada por paladio(II),^[3] y más tarde a trabajar en reacciones de Heck intramoleculares en cascada. ^[4]

Overman ha realizado muchas síntesis totales de productos naturales, comenzando con la (±) -pumiliotoxina C (con Peter Jessup) a finales de los años setenta. ^[5] Este interés fue estimulado por una visita sabática de Samuel J. Danishefsky en 1977. ^[1]

Overman también ha trabajado extensamente en la reacción aza-Cope-Mannich, diseñada originalmente ^[1] para resolver un problema estereoelectrónico en la síntesis total de gefirotoxina . ^[6]

una reacción en cascada de Aza-Cope Mannich

Overman describe esta reacción como "robusta", ^[1] y fue utilizada posteriormente en las síntesis totales de varios productos naturales, por ejemplo (-)-estricnina. ^[7] Una versión de ampliación de anillo de la reacción se utilizó en la síntesis de metabolitos secundarios como el ácido actinofílico.^[8] Una reacción relacionada, una cascada Prins - Pinacol que produce un tetrahidrofurano, también ha sido ampliamente utilizada por el grupo de Overman, ^[9] por ejemplo en la síntesis total de (–)- magallanina, un alcaloide de Lycopodium.

Premios

Cátedra de verano Myron L. Bender y Muriel S. Bender, Universidad Northwestern (1994)
Premio Arthur C. Cope, 2003
Premio Tetrahedron a la Creatividad en Química Orgánica, 2008
Premio Ryoji Noyori, 2015

Referencias

Página del profesorado de la Universidad de California, Irvine

Notas al pie

↑ ^a ^b ^c ^d ^e Overman, Larry E. (2009). «Molecular Rearrangements in the Construction of Complex Molecules». Tetrahedron (Elsevier) 65 (33): 6432-6446. PMC 2902795. PMID 20640042. doi:10.1016/j.tet.2009.05.067.
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↑ Overman, Larry E.; Peter J. Jessup (1978). «Synthetic applications of N-acylamino-1,3-dienes. An efficient stereospecific total synthesis of dl-pumiliotoxin C, and a general entry to cis-decahydroquinoline alkaloids». Journal of the American Chemical Society (ACS) 100 (16): 5179-5185. Bibcode:1978JAChS.100.5179O. doi:10.1021/ja00484a046.
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↑ Knight, Steven D.; Larry E. Overman; Garry Pairaudeau (1993). «Synthesis applications of cationic aza-Cope rearrangements. 26. Enantioselective total synthesis of (−)-strychnine». Journal of the American Chemical Society (ACS) 115 (20): 9293-9294. Bibcode:1993JAChS.115.9293K. doi:10.1021/ja00073a057.
↑ Martin, Connor L.; Larry E. Overman; Jason M. Rohde (2008). «Total synthesis of (+/-)-actinophyllic acid.». Journal of the American Chemical Society (ACS) 130 (24): 7568-7569. PMC 2654095. PMID 18491907. doi:10.1021/ja803158y.
↑ Hirst, G.C.; T.O. Johnson; L. E. Overman (1993). «First total synthesis of Lycopodium alkaloids of the magellanane group. Enantioselective total syntheses of (−)-magellanine and (+)-magellaninone». Journal of the American Chemical Society (ACS) 115 (7): 2992-2993. Bibcode:1993JAChS.115.2992H. doi:10.1021/ja00060a064.

Lectura adicional

Overman, Larry E. (2024). Designing Synthetic Methods and Natural Products Synthesis. Berlin: GNT-Verlag. ISBN 978-3-86225-133-9. OCLC 1428562588.

Enlaces externos

Grupo de investigación Overman
Página del perfil de la facultad del profesor Overman
Una entrevista en vídeo del profesor Overman
Esta obra contiene una traducción derivada de «Larry E. Overman» de Wikipedia en inglés, concretamente de esta versión, publicada por sus editores bajo la Licencia de documentación libre de GNU y la Licencia Creative Commons Atribución-CompartirIgual 4.0 Internacional.

Datos: Q765613
Multimedia: Larry E. Overman / Q765613

[OvermanTetrahedronPrize-1] Overman, Larry E. (2009). «Molecular Rearrangements in the Construction of Complex Molecules». Tetrahedron (Elsevier) 65 (33): 6432-6446. PMC 2902795. PMID 20640042. doi:10.1016/j.tet.2009.05.067.

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