Summary
La isorhamnetina es un flavonol O-metilado de la clase de los flavonoides. Una fuente alimenticia común de este derivado 3'-metoxilado de la quercetina y sus conjugados de glucósido son las cebollas amarillas o rojas picantes, en las que es un pigmento menor, la quercetina-3,4'-diglucósido y la quercetina-4'-glucósido y la aglicona siendo la quercetina los principales pigmentos.[2] Las peras, aceite de oliva, vino y salsa de tomate son ricos en isorhamnetina.[3] Otras fuentes incluyen especias, hierbas medicinales[4] y el psicoactivo estragón mexicano (Tagetes lucida), que se describe como acumulador de isorhamnetina y su derivado 7-O-glucósido.[5] El nopal (Opuntia ficus-indica (L.)) también es una buena fuente de isorhamnetina que se puede extraer mediante extracción con fluido supercrítico asistida por enzimas.[6]; también se extrae de Lotus ucrainicus[7] y Strychnos pseudoquina[8].
| Isorhamnetina | ||
|---|---|---|
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| Nombre IUPAC | ||
| 3,4′,5,7-Tetrahidroxi-3′-metoxiflavona | ||
| General | ||
| Otros nombres |
3-Metilquercetin Isorhamnetol isorhamentin isorhamnetina iso-rhamnetina 3'-Metoxiquercetina | |
| Fórmula estructural |
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| Fórmula molecular | C16H12O7 | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 480-19-3[1] | |
| ChEBI | 6052 | |
| ChEMBL | 379064 | |
| ChemSpider | 4444973 | |
| DrugBank | DB16767 | |
| PubChem | 5281654 | |
| UNII | 07X3IB4R4Z | |
| KEGG | C10084 | |
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COC1=C(C=CC(=C1)C2=C(C(=O)C3=C(C=C(C=C3O2)O)O)O)O
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InChI=1S/C16H12O7/c1-22-11-4-7(2-3-9(11)18)16-15(21)14(20)13-10(19)5-8(17)6-12(13)23-16/h2-6,17-19,21H,1H3
Key: IZQSVPBOUDKVDZ-UHFFFAOYSA-N | ||
| Propiedades físicas | ||
| Masa molar | 31 626 g/mol | |
| Punto de fusión | 311 °C (584 K) a 314 °C (587 K) | |
| Punto de ebullición | 599,4 °C (873 K) @ 760 °C (1033 K) mm Hg (est) | |
| Propiedades químicas | ||
| Solubilidad en agua | 1122 mg/L @ 25 °C (est) | |
| Peligrosidad | ||
| SGA |
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| Frases H | H351 | |
| Frases P | P203,P280,P318,P405,P501 | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Metabolismo
editarLa enzima quercetina 3-O-metiltransferasa utiliza S-adenosil metionina y quercetina para producir S-adenosilhomocisteína e isorhamnetina.
La enzima 3-metilquercetina 7-O-metiltransferasa utiliza S-adenosil metionina y 5,7,3',4'-tetrahidroxi-3-metoxiflavona (isoramnetina) para producir S-adenosilhomocisteína y 5,3',4'-trihidroxi- 3,7-dimetoxiflavona (ramnazina).
Glucósidos
editar- Isorhamnetina-3-O-rutinósido-7-O-glucósido
- Isorhamnetina-3-O-rutinósido-4'-O-glucósido
- Narcisina (Isorhamnetina-3-O-rutinósido)
Referencias
editar- ↑ Número CAS
- ↑ Slimestad, R; Fossen, T; Vågen, IM (December 2007). «Onions: a source of unique dietary flavonoids». J. Agric. Food Chem. 55 (25): 10067-80. PMID 17997520. doi:10.1021/jf0712503.
- ↑ Holland, Thomas M.; Agarwal, Puja; Wang, Yamin; Leurgans, Sue E.; Bennett, David A.; Booth, Sarah L.; Morris, Martha Clare (29 de enero de 2020). «Dietary flavonols and risk of Alzheimer dementia». Neurology (en inglés) 94 (16): e1749-e1756. ISSN 0028-3878. PMC 7282875. PMID 31996451. doi:10.1212/WNL.0000000000008981.
- ↑ Céspedes, Carlos L. (2006). «Antifungal and Antibacterial Activities of Mexican Tarragon (Tagetes lucida)». Journal of Agricultural and Food Chemistry 54 (10): 3521-3527. PMID 19127719. doi:10.1021/jf053071w.
- ↑ Abdala, 1999
- ↑ Antunes-Ricardo M, Garcia-Cayuela T, Mendiola JA, Ibañez E, Gutierrez-Uribe JA, Cano MP, Guajardo-Flores D (November 2018). «Supercritical CO2 enzyme hydrolysis as a pretreatment for the release of isorhamnetin conjugates from Opuntia ficus-indica (L.) Mill». The Journal of Supercritical Fluids 141: 21-28. doi:10.1016/j.supflu.2017.11.030.
- ↑ https://dspace.dsau.dp.ua/bitstream/123456789/3292/1/2.pdf
- ↑ Nicoletti, M.; Goulart, MO.; de Lima, RA.; Goulart, AE.; Delle Monache, F.; Marini= Bettolo, GB. (1984). «Flavonoids and alkaloids from Strychnos pseudoquina». J Nat Prod. 47 (6): 953-957. PMID 6533269. doi:10.1021/np50036a007.
Datos: Q416138
