Flavonol

Summary

Flavonoles son una clase de flavonoides que tienen como columna vertebral a la 3-hidroxiflavona (IUPAC name : 3-hydroxy-2-phenylchromen-4-one). Su diversidad se deriva de las diferentes posiciones de los grupos fenólico -OH. Son distintos de flavanoles (con una "a", como catequina), otra clase de flavonoides.

Estructura de unos flavonoles, se indican los números sustituyentes.

Los flavonoles están presentes en una amplia variedad de frutas y verduras. En la población occidental, la ingesta diaria estimada está en el rango de 20-50 mg por día para los flavonoles. La ingesta individual varía dependiendo del tipo de dieta consumida.[1]

El fenómeno de la doble fluorescencia (debido a transferencia de protones intramolecular en el estado excitado o ESIPT) es inducida por tautomería de flavonoles (y glucósidos) y podría contribuir a la protección UV de la planta y al color de las flores.[2]

Un método de síntesis de flavonoles es la reacción de Algar-Flynn-Oyamada.

Interacciones de drogas

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Los flavonoides tienen efectos sobre la actividad del CYP (P450). Los flavonoides son inhibidores de CYP2C9[3]​ y CYP3A4,[1]​ que son enzimas que metabolizan la mayoría de las drogas en el cuerpo.

Algunos flavonoles

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Algunos flavonoles glucósidos

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Véase también

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Referencias

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  1. a b Cermak R, Wolffram S (octubre de 2006). «The potential of flavonoids to influence drug metabolism and pharmacokinetics by local gastrointestinal mechanisms». Curr. Drug Metab. 7 (7): 729-44. PMID 17073577. doi:10.2174/138920006778520570. Archivado desde el original el 20 de julio de 2012. Consultado el 6 de febrero de 2020. 
  2. Tautomerism of flavonol glucosides: relevance to plant UV protection and flower colour, Gerald J. Smith and Kenneth R. Markham. Journal of Photochemistry and Photobiology A: Chemistry, Volume 118, Issue 2, 30 October 1998, Pages 99-105
  3. Si D, Wang Y, Zhou YH, et al. (marzo de 2009). «Mechanism of CYP2C9 inhibition by flavones and flavonols». Drug Metab. Dispos. 37 (3): 629-34. PMID 19074529. doi:10.1124/dmd.108.023416. Archivado desde el original el 29 de mayo de 2020. Consultado el 11 de noviembre de 2013. 


  •   Datos: Q2629666
  •   Multimedia: Flavonols / Q2629666