Summary
Helenalina es una lactona sesquiterpenica con potentes efectos antiinflamatorios y antitumorales, se encuentra en Arnica montana y Arnica chamissonis foliosa. Es el compuesto principal responsable de los efectos terapéuticos del Arnica.
| Helenalina | ||
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| Nombre IUPAC | ||
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(3aS,4S,4aR,7aR,8R,9aR)-4-hydroxy-4a,8- dimethyl-3-methylidene-3,3a,4,4a,7a,8,9,9a- octahydroazuleno[6,5-b]furan-2,5-dione | ||
| Fórmula molecular | ? | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 6754-13-8[1] | |
| ChEBI | 5635 | |
| ChEMBL | CHEMBL338474 | |
| ChemSpider | 21713 | |
| PubChem | 23205 | |
| UNII | 4GUY9L896T | |
| KEGG | C09473 | |
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InChI=InChI=1S/C15H18O4/c1-7-6-10-12(8(2)14(18)19-10)13(17)15(3)9(7)4-5-11(15)16/h4-5,7,9-10,12-13,17H,2,6H2,1,3H3/t7-,9+,10-,12-,13+,15+/m1/s1
Key: ZVLOPMNVFLSSAA-XEPQRQSNSA-N | ||
| Riesgos | ||
| Más información | Es un principio activo y tiene efectos adversos en altas dosis por ingestión o contacto dérmico. | |
Aunque no está completamente dilucidado como las lactonas sesquiterpénicas ejercen sus efectos antiinflamatorios, la helenalina ha mostrado inhibir selectivamente el factor de transcripción NF-κB, que juega un rol clave en la regulación de la respuesta immune, a través de un mecanismo único.[2]
In vitro, es un selectivo y potente inhibidor de telomerasa humana. [3] —lo que puede parcialmente contabilizar para sus efectos antitumorales.
Tiene efectos anti-trypanosomal, [4][5] y es tóxica para Plasmodium falciparum.[6]
Estudios in vitro y en animales han sugerido que puede reducir el crecimiento de Staphylococcus aureus y la reducir la severidad de la infección con S. aureus [7]
Helenalina es un compuesto altamente tóxico, siendo particularmente vulnerables a sus efectos, los tejidos hepáticos y linfáticos. [8]
Referencias
editar- ↑ Número CAS
- ↑ Lyss G, Knorre A, Schmidt TJ, Pahl HL, Merfort I (1998). «The anti-inflammatory sesquiterpene lactone helenalin inhibits the transcription factor NF-kappaB by directly targeting p65». J Biol Chem 273 (50): 33508-16. PMID 9837931. doi:10.1074/jbc.273.50.33508. Archivado desde el original el 12 de marzo de 2009. Consultado el 26 de febrero de 2011.
- ↑ Huang PR, Yeh YM, Wang TC (2005). «Potent inhibition of human telomerase by helenalin». Cancer Lett 227 (2): 169-74. PMID 16112419. doi:10.1016/j.canlet.2004.11.045.
- ↑ Jimenez-Ortiz V, Brengio SD, Giordano O, et al. (2005). «The trypanocidal effect of sesquiterpene lactones helenalin and mexicanin on cultured epimastigotes». J Parasitol 91 (1): 170-4. PMID 15856894. doi:10.1645/GE-3373.
- ↑ Schmidt TJ, Brun R, Willuhn G, Khalid SA (2002). «Anti-trypanosomal activity of helenalin and some structurally related sesquiterpene lactones». Planta Med 68 (8): 750-1. PMID 12221603. doi:10.1055/s-2002-33799.
- ↑ François G, Passreiter CM (2004). «Pseudoguaianolide sesquiterpene lactones with high activities against the human malaria parasite Plasmodium falciparum». Phytother Res 18 (2): 184-6. PMID 15022176. doi:10.1002/ptr.1376.
- ↑ Boulanger D, Brouillette E, Jaspar F, et al. (2007). «Helenalin reduces Staphylococcus aureus infection in vitro and in vivo». Vet Microbiol 119 (2–4): 330-8. PMID 17010538. doi:10.1016/j.vetmic.2006.08.020.
- ↑ Chapman, Dennis E.; Roberts, G.B.; Reynolds, D.J.; Grippo, Anne A.; Holbrook, David J.; Hall, Iris H.; Chaney, Stephen G.; Chang, J. et al. (1988). «Acute Toxicity of Helenalin in BDF1 Mice». Toxicological Sciences 10: 302. doi:10.1093/toxsci/10.2.302.
Datos: Q387505
Multimedia: Helenalin / Q387505
