Summary
El etohexadiol, nombre común del 2-etil-1,3-hexanodiol o 2-etilhexano-1,3-diol, es un diol de fórmula molecular C8H18O2. Es isómero de posición del 1,2-octanodiol y 1,8-octanodiol pero, a diferencia de estos, su cadena carbonada no es lineal. Es una molécula quiral dado que dos de sus átomos de carbono son asimétricos.
| Etohexadiol | ||
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| Nombre IUPAC | ||
| 2-etilhexano-1,3-diol | ||
| General | ||
| Otros nombres |
2-etil-1,3-hexanodiol Octilenglicol Etilhexanodiol 612 | |
| Fórmula semidesarrollada | CH3-(CH2)2-CHOH-CH(CH2OH)-CH2-CH3 | |
| Fórmula molecular | C8H18O2 | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 94-96-2[1] | |
| Número RTECS | MO2625000 | |
| ChEBI | 34273 | |
| ChEMBL | CHEMBL1451179 | |
| ChemSpider | 21106534 | |
| DrugBank | DB13826 | |
| PubChem | 7211 | |
| UNII | M9JGK7U88V | |
| KEGG | C14271 | |
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CCCC(C(CC)CO)O
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InChI=InChI=1S/C8H18O2/c1-3-5-8(10)7(4-2)6-9/h7-10H,3-6H2,1-2H3
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| Propiedades físicas | ||
| Apariencia | Líquido incoloro | |
| Olor | Inodoro | |
| Densidad | 933 kg/m³; 0,933 g/cm³ | |
| Masa molar | 14 613 g/mol | |
| Punto de fusión | −40 °C (233 K) | |
| Punto de ebullición | 244 °C (517 K) | |
| Presión de vapor | < 0,01 mmHg | |
| Viscosidad | 323 cP | |
| Índice de refracción (nD) | 1,451 | |
| Propiedades químicas | ||
| Solubilidad en agua | 0,6% (en peso) | |
| log P | 1,5 | |
| Familia | Alcohol | |
| Peligrosidad | ||
| Punto de inflamabilidad | 403 K (130 °C) | |
| NFPA 704 |
1
2
1
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| Temperatura de autoignición | 633 K (360 °C) | |
| Riesgos | ||
| LD50 | 5170 mg/kg | |
| Compuestos relacionados | ||
| alcoholes |
2-etilhexanol 4-heptanol | |
| dioles |
2-etil-1,3-pentanodiol 3,4-hexanodiol | |
| polioles | 1,2,8-octanotriol | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Propiedades físicas y químicas
editarEl etohexadiol es un líquido ligeramente aceitoso, incoloro e inodoro.[2] Tiene su punto de fusión a -40 °C y su punto de ebullición a 244 °C. Posee una densidad inferior a la del agua, 0,933 g/cm³. Es un líquido muy viscoso, siendo su viscosidad μ = 323 cP —comparativamente al agua tiene μ = 0,9, el etilenglicol μ = 16 y el hexilenglicol μ = 34 cP. En fase vapor, su densidad es cinco veces mayor que la del aire. [3][4][5]
El valor estimado del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP ≃ 1,3 - 1,6, implica una solubilidad mayor en disolventes apolares que en agua. Es soluble etanol, isopropanol y propilenglicol, y miscible con cloroformo y éter. En agua, el etohexadiol es soluble en proporción de un 0,6% (en peso); en sentido inverso, el agua es soluble un 10,8% en etohexadiol.[4]
Síntesis y usos
editarEl etohexadiol se obtiene por reacción de condensación del butanal. Esta puede llevarse a cabo por ebullición a reflujo durante 5 horas en presencia de carburo de calcio y óxido de bario.[6] En general, el proceso consta de dos pasos: condensación aldólica por medio de un hidróxido de metal alcalino o un hidróxido de metal alcalinotérreo como catalizador, y subsiguiente hidrogenación (reducción). En este último paso, el agente reductor puede ser borohidruro de sodio o níquel Raney. Para promover la reacción y mejorar su control, se usa adicionalmente un catalizador de transferencia de fase neutro en el proceso. El rendimiento es de aproximadamente el 55%.[7]
Otra forma de obtener etohexadiol es haciendo reaccionar 3-ettil-4-propilideno-oxetan-2-ona con etanol. La reducción se efectúa con hidrógeno a altas presiones utilizando níquel Raney como catalizador.[8][9]
Asimismo, la deshidrodimerización del 1-butanol —a 1 atmósfera de presión y reflujo de temperatura en fotólisis (254 nm) en presencia de trazas de mercurio vapor— es otra vía para sintetizar este diol; el 4,5-octanodiol es otro producto resultante con este procedimiento.[10]
Por otra parte, el etohexadiol actúa como precursor para la síntesis de 3-(hidroximetil)heptan-4-ona. Esta oxidación tiene lugar con peróxido de hidrógeno, utilizando como catalizador MPCP (que contiene molibdeno y fósforo)[11] o un complejo polioximetalato-Keggin monosustituido.[12]
En cuanto sus aplicaciones, el etohexadiol se emplea como repelente contra insectos,[13][14] siendo conocido en este ámbito como 6-12 o Rutgers 612.[15] Es especialmente eficaz contra mosquitos del género Aedes.[16] También actúa contra ciertos ectoparásitos y ácaros de la sarna.[17] Sin embargo, basándose en casos de toxicidad leve observados en el desarrollo de animales, varias agencias han recomendado que se retire su uso como repelente de insectos.[18]
Este compuesto también se utiliza como emulsionante,[19] componente reactivo en recubrimientos de uretano, agente quelante del ácido bórico, acondicionador en productos de corcho y disolvente en formulaciones cosméticas.[18]
Precauciones
editarEl etohexadiol puede ocasionar severa irritación en los ojos. Es un compuesto combustible que tiene su punto de inflamabilidad a 130 °C y su temperatura de autoignición a 360 °C.[20][21]
Véase también
editarLos siguientes compuestos son isómeros del etohexadiol:
Referencias
editar- ↑ Número CAS
- ↑ 2-ethylhexane-1,3-diol (TGSC)
- ↑ Etohexadiol (ChemSpider)
- ↑ a b Etohexadiol (PubChem)
- ↑ 2-Ethyl-1,3-hexanediol (Chemical Book)
- ↑ Process for condensation of primary aliphatic aldehydes. Hans, M. (1939) Patente US2345138A
- ↑ Process for the preparation of 2-ethyl-1,3-hexane diol. Kulmala, K. et al. (1993) Patente US5663452A
- ↑ Hill, C.M.; Hill, M.E.; Schofield, H.I.; Haynes, L. (1952). «Ozonization and Catalytic Hydrogenation of Cyclohexylketene Dimer and (ι-Cyclohexylalkyl)-ketene Dimers». Journal of American Chemical Society 74 (1): 166-167. Consultado el 11 de octubre de 2018.
- ↑ Hill, C.M.; Haynes, L.; Hill, M.E.; (1952). «The Catalytic Hydrogenation of Alkylketene Dimers». Journal of American Chemical Society 74 (13): 3423. Consultado el 11 de octubre de 2018.
- ↑ Lee Jr. J.C.; Boojamra, C.J.; Crabtree, R.H. (1993). «The synthesis of glycols by mercury-photosensitized alcohol dehydrodimerization». Journal of Organic Chemistry 58 (15): 3895-3900. Consultado el 11 de octubre de 2018.
- ↑ Yamawaki, K.; Yoshida, T.; Nishihara, H.; Ishii, Y.; Ogawa, M. (1986). «Chemoselective Oxidation of Secondary Hydroxy Functions Catalyzed by [PMo12O40]3-[C5H5N+(CH2)15 CH3]3». Synthetic Communications 16 (5): 537-542. Consultado el 11 de octubre de 2018.
- ↑ Wang, J.; Yan, L.; Li, G.; Wang, X.; Ding, Y.; Suo, J. (2005). «Mono-substituted Keggin-polyoxometalate complexes as effective and recyclable catalyst for the oxidation of alcohols with hydrogen peroxide in biphasic system». Tetrahedron Letters 46 (41): 7023-7027. Consultado el 11 de octubre de 2018.
- ↑ Insect repellent composition. Travis, B.V.; Jones, H.A. (1944) Patente US2356801A
- ↑ Insect repellent composition. Martin, R. (1983) Patente CA1230826A
- ↑ Graham,, Solomons, T. W. Organic chemistry. Fryhle, Craig B.,, Snyder, S. A. (Scott A.), (11 edición). Hoboken, NJ. p. 869. ISBN 9781118133576. OCLC 820665397.
- ↑ Military Preventive Medicine: Mobilization and Deployment, Vol 1. Kapitel 22: Personal Protection Measures Against Arthropods p. 508.
- ↑ Ethylhexandiol (Internetchemie.info)
- ↑ a b Ballantyne, B. (2005). «Toxicology Update». Jourmal of Applied Toxicology 25: 248-259. Consultado el 12 de octubre de 2018.
- ↑ Werner Baumann, Thomas Rothardt (1999). Druckereichemikalien. Berlin/Heidelberg: Springer. ISBN 3-540-66046-1.
- ↑ 2-Ethyl-1,3-hexanediol (mixture of DL-and mesoform) for synthesis. Material Safety Data Sheet.
- ↑ 2-Ethyl-1,3-hexanediol, mixture of isomers. Safety Data Sheet (ThermoFisher)
Datos: Q992192
Multimedia: 2-Ethyl-1,3-hexanediol / Q992192
