Abe y Barney Balaban, junto con Sam y Morris Katz —fundadores de la cadena de teatros Balaban and Katz—, construyeron el Chicago Theatre en 1921 como parte de su gran cadena de opulentas salas de cine.^[5]​ El teatro se convertiría en el buque insignia de los veintiocho teatros de la ciudad y otros más de cien en el Medio Oeste que gestionaba B&K junto con la cadena Paramount Publix.^[9]​ Cornelius W. Rapp y George L. Rapp fueron los arquitectos principales y el coste final de la construcción fue de 4 millones de dólares (68 millones en dólares actuales). Los hermanos Rapp también diseñaron otras propiedades de B&K en Chicago, como el Oriental Theatre y el Uptown Theatre.^[10]​ Precedido por el Tivoli Theatre de Chicago y el Capitol Theatre de Nueva York, ambos demolidos en la actualidad, el Chicago Theatre era el «más grande, más costoso y más grandioso de los palacios de cine de lujo» construidos hasta esa fecha y, por tanto, es el gran palacio de cine más antiguo que se conserva.^[11]​ El Chicago Theatre fue también uno de los primeros teatros del país construidos en el característico estilo neobarroco francés-neoclásico de Rapp and Rapp^[1]​ y es el ejemplo más antiguo de este estilo que se conserva en Chicago.^[6]​^[12]​

La decoración interior original de 1921 del auditorio incluía catorce grandes murales románticos de estilo francés que rodeaban el proscenio y fueron realizados por el artista de Chicago Louis Grell (1887–1960), un elemento que los arquitectos Rapp and Rapp incluían habitualmente en el diseño de sus palacios de cine.^[13]​

Cuando fue inaugurado el 26 de octubre de 1921, el teatro, que contaba con 3880 asientos, fue promocionado como el «teatro maravilla del mundo».^[10]​^[12]​ El teatro se llenó por completo durante su semana inaugural para la película de First National Pictures The Sign on the Door, protagonizada por Norma Talmadge.^[14]​ Otras de sus atracciones eran una orquesta de cincuenta músicos, el famoso organista Jesse Crawford en el órgano de teatro Wurlitzer de veintiséis filas^[14]​ —«Oh, sí, era poderoso», recordó Orson Welles^[15]​— y espectáculos en vivo.^[14]​ El poeta Carl Sandburg escribió para el Chicago Tribune que era necesaria la policía montada para el control de multitudes.^[10]​ La estrategia de atraer a los espectadores con un ambiente lujoso y un servicio excepcional —que incluía el uso pionero de aire acondicionado— fue emulada por todo el país.^[5]​

Durante sus primeros cuarenta años de funcionamiento, el Chicago Theatre presentó estrenos de películas y espectáculos en vivo. Durante toda su existencia, muchos de los mejores artistas y estrellas de su época han actuado en directo en el teatro. Otra de sus mayores atracciones era el jazz en directo, que Balaban and Katz promocionaron ya en septiembre de 1922 con un evento especial que llamaron «Semana de la Síncopa» (Syncopation Week). Este evento resultó tan exitoso que las bandas de jazz se convirtieron en uno de los pilares de la programación del Chicago Theatre durante toda la década de 1920 y entrada la década de 1930.^[10]​ En preparación para la Exposición Universal de Chicago de 1933, el Chicago Theatre fue decorado de nuevo. Para esta renovación, Balaban & Katz encargaron a Grell que pintara de nuevo los catorce murales. Esta vez, Grell escogió a deidades grecorromanas como tema para los grandes murales pintados al óleo que actualmente están expuestos al público en el auditorio del teatro.^[16]​^[17]​ El edificio también ha estado asociado con acontecimientos de la cultura popular. Por ejemplo, Ronald Reagan anunció su compromiso con Jane Wyman en el teatro.^[18]​ En la década de 1950 se produjo otra modernización cuando la dirección del teatro suprimió los espectáculos en directo.^[10]​

Durante los cambios económicos y sociales de la década de 1970, el volumen de negocios del teatro disminuyó para su propietario, Plitt Theatres, poniendo en cuestión su viabilidad económica. En 1983, el Chicago Theatre fue reinaugurado para espectáculos en vivo por el director de producción de Festival's Inc., Lou Volpano, quien dirigió la remodelación para mostrar la viabilidad del teatro con los primeros espectáculos en cuarenta años, que incluían a Liza Minnelli, el gran ballet con Aleksandr Godunov, el dúo formado por los habituales de Las Vegas Steve Lawrence y Eydie Gormé, Bob Hope y la grande del jazz Sarah Vaughan, entre otros, a lo largo de dos fines de semana de invierno. «Cuando exploré por primera vez el lugar, había agujeros de bala en la lámina y estaban proyectando Shaft, pero era un lugar tan magnífico que supe que sería un éxito», dijo Volpano. En 1984, el Chicago Theatre Preservation Group compró el teatro y el adyacente Page Brothers Building por 11.5 millones de dólares (34 millones en dólares actuales).^[19]​ El grupo intentó mantenerlo como una sala de cine, pero no pudo mantener su viabilidad y el edificio cerró el 19 de septiembre de 1985.^[14]​ Las últimas películas que se proyectaron en el teatro en su encarnación original fueron American Ninja y Teen Wolf.^[20]​

El Chicago Theatre Preservation Group empezó la renovación de los edificios, que se completó en 1986 con un coste de 9 millones de dólares (25 millones en dólares actuales), de los cuales 4.3 millones (13 millones en dólares actuales) se gastaron en el teatro.^[19]​ La renovación, liderada por los arquitectos Daniel P. Coffey & Associates, Ltd. y los consultores de interiorismo A. T. Heinsbergen & Co., devolvió al Chicago Theatre su aspecto de la década de 1930 y redujo su capacidad a 3600 asientos.^[14]​ El teatro reabrió el 10 de septiembre de 1986 con una actuación de Frank Sinatra,^[12]​ que marcó la culminación de un esfuerzo de conservación histórica de cuatro años abanderado por el Landmarks Preservation Council of Illinois.^[19]​^[21]​ La gala de reinauguración también fue simbólica porque Sinatra había actuado en el teatro en la década de 1950.^[18]​ La restauración del adyacente Page Building, que también es un monumento de Chicago y está incluido en el Registro Nacional de Lugares Históricos,^[22]​ proporcionó espacio de oficinas para apoyar al teatro.^[23]​ El Chicago Theatre, al igual que la cercana Joffrey Tower, es un importante elemento del plan de revitalización del North Loop/Theatre District.^[19]​ Los planes de revitalización del Theatre District se remontan al plan de 1981 de la alcaldesa Jane Byrne.^[18]​

El 1 de abril de 2004, TheatreDreams Chicago, LLC compró el edificio por 3 millones de dólares.^[24]​ La marca Balaban and Katz actualmente es propiedad de la Balaban and Katz Historical Foundation. La empresa neoyorquina Madison Square Garden Entertainment anunció el 11 de octubre de 2007 su intención de comprar el teatro.^[25]​

Hasta 2008, el Chicago Theater albergaba anualmente la proyección inaugural del Festival Internacional de Cine de Chicago, pero desde ese año este acontecimiento se trasladó al cercano Harris Theater.^[26]​ El alcalde Richard M. Daley declaró el 12 de julio de 2005 el «Día de Roger Ebert en Chicago» e inauguró una placa en su honor bajo la marquesina. El teatro aparece en el libro The Chicago Movie Palaces of Balaban and Katz de David Balaban, nieto de su propietario original.^[27]​

A fecha de 2011, tal y como permitían los términos de la venta dictados por el Ayuntamiento, el letrero vertical CHICAGO tenía un logotipo del Chase Bank añadido para indicar el patrocinio.^[28]​

El edificio tiene siete plantas de altura y ocupa casi la mitad de una manzana. El motivo de arco de triunfo de la fachada hacia State Street, de 18 metros de anchura y seis plantas de altura, ha sido comparado con el Arco de Triunfo de París.^[18]​ La ventana central, coronada con un arco, adapta el motivo de las ventanas en falsa perspectiva de la planta más alta del Palazzo Barberini de Roma, diseñado por Borromini. El blasón de la cadena de Balaban and Katz —dos caballos sosteniendo cintas de películas de 35 mm en sus bocas, enmarcados por carretes de películas— está insertado dentro de una vidriera circular de Tiffany, dentro del arco.^[2]​^[14]​ El exterior del edificio está revestido en terracota blanquecina suministrada por la Northwestern Terra Cotta Company, con elementos neobarrocos realizados por los hermanos McNulty en estuco.^[1]​

El interior muestra la influencia del Barroco francés y del estilo Segundo Imperio.^[1]​ El gran vestíbulo, de cinco plantas de altura y rodeado por galerías en los niveles del entresuelo y los balcones, revela la influencia de la capilla real del Palacio de Versalles. La gran escalera está inspirada en la escalera de la Ópera Garnier de París y asciende a los varios niveles de balcones.^[14]​ Marshall Field and Company proporcionó elementos de decoración interior, incluidas cortinas y muebles. Las lámparas de araña de cristal y las luminarias de bronce equipadas con pantallas de cristal de Steuben fueron diseñadas y fabricadas por Victor Pearlman and Co.

Las dimensiones del escenario superan los 18 metros de anchura y los 9 metros de profundidad. El foso de orquesta está a unos 2 metros por debajo del nivel del escenario, con 16 metros de anchura en el borde del escenario y una profundidad de 5 metros en el centro, y cuenta con un relleno de foso ajustable para las actuaciones que lo requieren.^[29]​

Cuando en 1978 el edificio solicitó su inclusión en el Registro Nacional de Lugares Históricos, su marquesina había sido sustituida dos veces. La marquesina original era básica y proporcionaba dos líneas de texto para anuncios. La marquesina de 1922–1923 tenía «molinillos, remolinos y guirnaldas de luces de colores parpadeantes».^[11]​ También incluía «rótulos luminosos con letras de vidrio opalino y CHICAGO en grandes letras en sus tres lados».^[11]​ La marquesina de 1949 era similar a la segunda, pero sus rótulos eran más grandes y solo tenía un letrero de gran tamaño CHICAGO en la parte frontal.^[11]​ Hasta la venta de Balaban and Katz a la American Broadcasting Company en 1969, su nombre también estaba en la marquesina.^[11]​ Toda la marquesina fue sustituida en 1994, pero conserva el aspecto de su predecesora.^[1]​ En 2004, la marquesina original fue donada a la Smithsonian Institution.^[19]​ La marquesina aparece en numerosas películas y programas de televisión ambientados en Chicago, y sus letras de neón fueron usadas en el título de la película de 2002 Chicago.

El teatro también es conocido por su grandioso órgano Wurlitzer. En el momento en que fue instalado era conocido como «el poderoso Wurlitzer» (The Mighty Wurlitzer) y podía imitar los instrumentos de una orquesta.^[30]​ Al reconocido organista Jesse Crawford se le atribuye haber sido el «responsable de su diseño y de la elección de los sonidos». El órgano llegó de la Rudolph Wurlitzer Company de North Tonawanda (Nueva York) en julio de 1921 con «cuatro manuales y veintiséis filas de tubos-opus 434».^[11]​ Es uno de los órganos Wurlitzer poderosos más antiguos que se conservan.^[30]​

• The Chicago Theatre
• Historic Images of the Chicago Theatre
• History of the Chicago Theatre
• Balaban and Katz Foundation
• Balaban and Katz
• Louis Grell Foundation