Summary
El cannabinol —CBN— es un cannabinoide no psicotrópico que se encuentra en Cannabis sativa.[5] También es un metabolito de tetrahidrocannabinol (THC).[6] CBN actúa como un agonista débil en los receptores CB1 y CB2, con menor afinidad en comparación al THC.[7][8]
| Cannabinol | ||
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| Nombre (IUPAC) sistemático | ||
| 6,6,9-trimetil-3-pentil-benzo[c]chromen-1-ol | ||
| Identificadores | ||
| Número CAS | 521-35-7 | |
| Código ATC | N02BG10 | |
| PubChem | 2543 | |
| ChemSpider | 2447 | |
| UNII | 7UYP6MC9GH | |
| KEGG | C07580 | |
| ChEMBL | 74415 | |
| Datos químicos | ||
| Fórmula | C21H26O2 | |
| Peso mol. | 310,4319 g/mol | |
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Oc2cc(cc1OC(c3c(c12)cc(cc3)C)(C)C)CCCCC
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InChI=1S/C21H26O2/c1-5-6-7-8-15-12-18(22)20-16-11-14(2)9-10-17(16)21(3,4)23-19(20)13-15/h9-13,22H,5-8H2,1-4H3
Key: VBGLYOIFKLUMQG-UHFFFAOYSA-N | ||
| Datos físicos | ||
| P. de fusión | 77[1] °C | |
| Solubilidad en agua |
insoluble en agua[2] soluble en metanol[3] y etanol[4] mg/mL (20 °C) | |
| Datos clínicos | ||
| Estado legal | Legal (dependiendo de la legislación del país) (MEX) | |
Como sucede con muchos otros cannabinoides, el CBN surge del CBGA. De manera natural, la planta de cannabis produce enzimas que convierten el CBGA en uno de los tres cannabinoides más importantes: CBCA, CBDA y THCA. La exposición prolongada del THCA al aire causa la pérdida de moléculas de hidrógeno, oxidándolo y convirtiéndolo en CBNA, la forma ácida del CBN. Si el CBNA es sometido al calor o a rayos ultravioleta, se descarboxila y se convierte en CBN.[9]
Véase también
editarReferencias
editar- ↑ Cannabinol en la base de datos ChemIDplus
- ↑ David R. Lide (2012). CRC Handbook of Chemistry and Physics. CRC Press. pp. 3-90. ISBN 1-43988049-2.
- ↑ Sigma-Aldrich, Cannabinol solution, 1.0 mg/mL in methanol, analytical standard, for drug analysis
- ↑ Biotrend: Cannabinol Archivado el 22 de mayo de 2016 en Wayback Machine. (PDF: 21 kB)
- ↑ Karniol IG, Shirakawa I, Takahashi RN, Knobel E, Musty RE (1975). «Effects of delta9-tetrahydrocannabinol and cannabinol in man». Pharmacology 13 (6): 502-12. PMID 1221432. doi:10.1159/000136944.
- ↑ McCallum ND, Yagen B, Levy S, Mechoulam R (mayo de 1975). «Cannabinol: a rapidly formed metabolite of delta-1- and delta-6-tetrahydrocannabinol». Experientia 31 (5): 520-1. PMID 1140243.
- ↑ Mahadevan A, Siegel C, Martin BR, Abood ME, Beletskaya I, Razdan RK (octubre de 2000). «Novel cannabinol probes for CB1 and CB2 cannabinoid receptors». Journal of Medicinal Chemistry 43 (20): 3778-85. PMID 11020293. doi:10.1021/jm0001572.
- ↑ Petitet F, Jeantaud B, Reibaud M, Imperato A, Dubroeucq MC (1998). «Complex pharmacology of natural cannabinoids: evidence for partial agonist activity of delta9-tetrahydrocannabinol and antagonist activity of cannabidiol on rat brain cannabinoid receptors». Life Sciences 63 (1): PL1-6. PMID 9667767. doi:10.1016/S0024-3205(98)00238-0.
- ↑ Medical Jane, What is Cannabinol?
Enlaces externos
editar- Compounds found in Cannabis sativa Erowid
Datos: Q265831
Multimedia: Cannabinol / Q265831
