Summary
Butanotiol, (1-butanotiol) también conocido como butil mercaptano, es un líquido volátil, claro o ligeramente amarillento con un olor fétido, extremadamente desagradable, comúnmente descrito como "olor mofeta ". De hecho, el butanotiol es estructuralmente similar a varios componentes principales del aerosol defensivo de una mofeta, pero en realidad no está presente en el aerosol.[2] El olor del butanotiol es tan intenso que la nariz humana puede detectarlo fácilmente en el aire a concentraciones tan bajas como 10 partes por mil millones, si bien el nivel umbral para 1-butanotiol se establece en 1.4 ppb (1,4 partes por mil millones).[3]
| Butanotiol | ||
|---|---|---|
 1-butanotiol | ||
| Nombre IUPAC | ||
| Butano-1-tiol | ||
| General | ||
| Otros nombres |
butil mercaptano n-butil mercaptano n-butanotiol | |
| Fórmula estructural |
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| Fórmula molecular |
C 4H 9SH | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 109-79-5[1] | |
| Número RTECS | EK6300000 | |
| ChEBI | 177389 | |
| ChEMBL | CHEMBL3188256 | |
| ChemSpider | 7721 | |
| PubChem | 8012 | |
| UNII | 77OY909F30 | |
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CCCCS
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InChI=InChI=1S/C4H10S/c1-2-3-4-5/h5H,2-4H2,1H3
Key: WQAQPCDUOCURKW-UHFFFAOYSA-N | ||
| Propiedades físicas | ||
| Apariencia | Líquido incoloro o ligeramente amarillento | |
| Olor | Extremadamente desagradable. Putrefacto | |
| Densidad | 840 kg/m³; 0,84 g/cm³ | |
| Masa molar | 90,19 g/mol | |
| Punto de fusión | −115,8 °C (157 K) | |
| Punto de ebullición | 98,2 °C (371 K) | |
| Peligrosidad | ||
| SGA |
  | |
| NFPA 704 |
3
2
0
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| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Química
editarEl butanotiol se clasifica químicamente entre los tioles, que son compuestos orgánicos con fórmulas moleculares y fórmulas estructurales similares a los alcoholes, excepto que el grupo sulfhidrilo que contiene azufre (-SH) reemplaza en la molécula al grupo hidroxilo que contiene oxígeno (-OH). La fórmula molecular básica del butanotiol es C4H9SH, y su fórmula estructural es similar a la del alcohol n -butanol.
El butanotiol se prepara mediante la adición catalizada por radicales libres de sulfuro de hidrógeno al 1-buteno. Comercialmente, esto se realiza utilizando luz ultravioleta.
También es posible obtenerlo a partir de 1-bromobutano por reacción con el sulfuro ácido de sodio
El butanotiol es un tiol de bajo peso molecular y es altamente inflamable.
Usos
editarEl butanotiol se usa como solvente industrial y como intermediario para los defoliantes de algodón.[4] A veces se utiliza en artículos de broma en las conocidas como bombas fétidas o "bombas malolientes" o en otros artículos similares.
Seguridad
editarEl butanotiol es un compuesto químico muy nocivo y cáustico y en concentraciones suficientemente altas, produce graves efectos en la salud tanto en humanos como en animales, especialmente como resultado de una exposición prolongada. Concentraciones más altas pueden llevar a la pérdida del conocimiento y al coma después de una exposición prolongada. La inhalación de grandes concentraciones de vapor puede provocar síntomas como cefalea, mareos, cansancio, náuseas y vómitos. Los síntomas de una reacción alérgica pueden incluir erupción, picor, hinchazón, dificultad para respirar, sensación de hormigueo en las manos y los pies, mareos, aturdimiento, dolor de pecho, dolor muscular o enrojecimiento.[5][6] El contacto con la piel y las membranas mucosas provoca quemaduras y el contacto con los ojos puede provocar visión borrosa o ceguera completa.
Véase también
editar- terc- butiltiol ( terc-butil mercaptano)
Referencias
editar- ↑ Número CAS
- ↑ Andersen K. K., Bernstein D. T. (1978). «1-Butanethiol and the Striped Skunk». Journal of Chemical Education 55 (3): 159-160. doi:10.1021/ed055p159.
- ↑ Devos, M; F. Patte; J. Rouault; P. Lafort; L. J. Van Gemert (1990). Standardized Human Olfactory Thresholds. Oxford: IRL Press. pp. 34. ISBN 0199631468.
- ↑ National Library of Medicine HSDB Database. «Merphos». National Library of Medicine. Consultado el 17 de mayo de 2012.
- ↑ Thermo Fischer Scientific (2010). «FICHA DE DATOS DE SEGURIDAD».
- ↑ «n-BUTYL MERCAPTAN». International Chemical Safety Cards. National Institute for Occupational Safety and Health. Archivado desde el original el 30 de septiembre de 2017. Consultado el 11 de enero de 2012.
Otros
editar- Departamento de trabajo de los Estados Unidos Archivado el 30 de septiembre de 2017 en Wayback Machine.
- The Good Scents Company
- HazMap
Enlaces externos
editar- La secreción defensiva de la mofeta
- CDC - Guía de bolsillo de NIOSH sobre riesgos químicos
Datos: Q195823
Multimedia: 1-Butanethiol / Q195823
