Summary
1-bromobutano es un compuesto organobromado de fórmula CH3(CH2)3 Br. En condiciones normales de presión y temperatura es un líquido incoloro, aunque las muestras impuras son ligeramente amarillas. Es insoluble en agua, pero soluble en disolventes orgánicos. Se utiliza en síntesis orgánica como fuente del grupo butilo. Es uno de varios isómeros del bromuro de butilo.
| 1-bromobutano | ||
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| Nombre IUPAC | ||
| 1-bromobutano | ||
| General | ||
| Otros nombres | bromuro de butilo | |
| Fórmula estructural |
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| Fórmula molecular |
C 4H 9Br | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 109-65-9[1] | |
| Número RTECS | EJ6225000 | |
| ChEMBL | CHEMBL160949 | |
| ChemSpider | 7711 | |
| PubChem | 8002 | |
| UNII | SAV6Y78U3D | |
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BrCCCC
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InChI=InChI=1S/C4H9Br/c1-2-3-4-5/h2-4H2,1H3
Key: MPPPKRYCTPRNTB-UHFFFAOYSA-N | ||
| Propiedades físicas | ||
| Apariencia | Líquido incoloro | |
| Densidad | 1270 kg/m³; 1,27 g/cm³ | |
| Masa molar | 137,02 g/mol | |
| Punto de fusión | −112 °C (161 K) | |
| Punto de ebullición | 102 °C (375 K) | |
| Propiedades químicas | ||
| Solubilidad en agua | 0.6 | |
| Peligrosidad | ||
| SGA |
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| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Síntesis
editarComo la mayoría de los 1-bromoalcanos, se prepara mediante la adición de radicales libres de bromuro de hidrógeno al 1-alqueno. Estas condiciones conducen a la adición anti-Markovnikov, es decir, producen derivados 1-bromo.[2]
El 1-bromobutano también se puede preparar a partir de 1-butanol mediante tratamiento con ácido bromhídrico:[3]
Reacciones
editarComo ocurre con los haloalcanos primarios, es propenso a reacciones de tipo SN2. Se utiliza comúnmente como agente alquilante. Cuando se combina con magnesio metálico en éter seco, genera el reactivo de Grignard correspondiente. Estos reactivos se utilizan para unir grupos butilo a diversos sustratos.
El 1-bromobutano es un precursor de n -butil-litio:[4]
El litio para esta reacción contiene entre 1 y 3% de sodio.
Véase también
editarReferencias
editar- ↑ Número CAS
- ↑ Wiley-VCH, ed. (11 de marzo de 2003). Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (en inglés) (1 edición). Wiley. ISBN 978-3-527-30385-4. doi:10.1002/14356007.a04_405. Consultado el 17 de abril de 2025.
- ↑ «ALKYL AND ALKYLENE BROMIDES». Organic Syntheses 1: 3. 1921. doi:10.15227/orgsyn.001.0003. Consultado el 17 de abril de 2025.
- ↑ Brandsma, L.; Verkraijsse, H. D. (1987). Preparative Polar Organometallic Chemistry I. Berlin: Springer-Verlag. ISBN 3-540-16916-4.
Datos: Q59081
Multimedia: 1-Bromobutane / Q59081
