Summary
El bromuro de etilo o bromoetano, es un compuesto químico de la familia de los haloalcanos o halogenuros de alquilo, con fórmula molecular C2H5Br. En condiciones normales de presión y temperatura se presenta como un líquido incoloro, muy volátil, de olor dulzón, parecido al éter y fácilmente inflamable.[2] Comúnmente utilizado como disolvente y en síntesis orgánica.
| Bromuro de etilo | ||
|---|---|---|
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| Nombre IUPAC | ||
| Bromoetano | ||
| General | ||
| Fórmula estructural |
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| Fórmula molecular |
C 2H 5Br | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 74-96-4[1] | |
| Número RTECS | KH6475000 | |
| ChEBI | 47232 | |
| ChEMBL | 156378 | |
| ChemSpider | 6092 | |
| PubChem | 6332 | |
| UNII | LI8384T9PH | |
| KEGG | C19354 | |
|
CCBr
| ||
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InChI=InChI=1S/C2H5Br/c1-2-3/h2H2,1H3
Key: RDHPKYGYEGBMSE-UHFFFAOYSA-N | ||
| Propiedades físicas | ||
| Apariencia | Líquido incoloro | |
| Densidad | 1460 kg/m³; 1,46 g/cm³ | |
| Masa molar | 108,97 g/mol | |
| Punto de fusión | −118 °C (155 K) | |
| Punto de ebullición | 38,5 °C (312 K) | |
| Propiedades químicas | ||
| Solubilidad en agua | 9.14 g/L | |
| Solubilidad | Soluble en disolventes orgánicos | |
| Peligrosidad | ||
| SGA |
   | |
| Punto de inflamabilidad | −23 K (−296 °C) °C | |
| NFPA 704 |
1
3
0
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| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Preparación
editarLa preparación se hace mediante el mecanismo general de halogenación de alquenos empleando bromuro de hidrógeno como reactivo halogenante. Para el caso del bromuro de etilo se parte del eteno. [3]
![{\displaystyle {\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {C} {=}\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}{}+{}\mathrm {HBr} {}\mathrel {\longrightarrow } {}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}\mathrm {C} {-}\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {Br} }}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/467c74c695c78514da14c65c96fbab0469b3cdb9)
La obtención del bromoetano es económica y rara vez se prepara en el laboratorio. Una síntesis de laboratorio implica la reacción del etanol con una mezcla de ácidos bromhídrico y sulfúrico. Una ruta alternativa consiste en calentar a reflujo una mezcla de etanol con fósforo y bromo; el tribromuro de fósforo se genera in situ.[4][5]
Propiedades
editarEl bromuro de etilo es ligeramente soluble en agua y muy soluble en los disolventes orgánicos habituales, como etanol, éter, cloroformo y la mayoría de disolventes orgánicos. En condiciones normales se presenta en forma de líquido de aspecto aceitoso incoloro, volátil y olor característico que recuerda al éter etílico. Es inestable a la luz, volviéndose gradualmente amarillo, por liberación de bromo molecular, por exposición a esta.
Respecto a sus propiedades químicas, el bromuro de etilo es una sustancia muy reactiva, utilizado en reacciones orgánicas de sustitución nucleofílica, donde puede actuar como un agente alquilante. Se inflama con relativa facilidad.
Seguridad
editarEl bromuro de etilo está incluido en la lista de sustancias cancerígenas publicada por la Agencia Internacional para la Investigación del Cáncer de la Organización Mundial de la Salud.[6] Además, puede causar irritación respiratoria y ocular y otros riesgos para la salud, pudiendo afectar al sistema nervioso así como provocar pérdida de conocimiento en caso de exposición prolongada, por lo que son esenciales las precauciones de seguridad adecuadas al manipular este compuesto. [7] El INSST, tiene establecido un nivel de exposición profesional de 5 ppm (v/v), equivalente a 23 mg/m3.[8] Al ser una sustancia más densa que el aire, en caso de vertido puede extenderse a ras del suelo; pudiendo dar lugar a una posible ignición en punto distante. Al inflamarse se descompone generando gases tóxicos y corrosivos. Reacciona violentamente con oxidantes, bases fuertes, aluminio, cinc y magnesio. Ataca los plásticos y el caucho.[7] Además, está regulado bajo diversas leyes ambientales debido a su posible impacto en la degradación de la capa de ozono. En general, el bromuro de etilo es un compuesto significativo tanto en aplicaciones industriales como en entornos de laboratorio, pero requiere una gestión cuidadosa para mitigar los riesgos para la salud y el medio ambiente.
Véase también
editarReferencias
editar- ↑ Número CAS
- ↑ «CAS 74-96-4: Bromuro de etilo | CymitQuimica». cymitquimica.com. Consultado el 27 de septiembre de 2025.
- ↑ Allinger, Norman L. et al. (1975). «!%.3 Adiciones electrófilas a los alquenos». Química Orgánica. Barcelona: Reverté. ISBN 84-291-7031-1.
- ↑ «ALKYL AND ALKYLENE BROMIDES». Organic Syntheses 1: 3. 1921. doi:10.15227/orgsyn.001.0003. Consultado el 28 de septiembre de 2025.
- ↑ «Organic Syntheses Procedure». www.orgsyn.org (en inglés). Consultado el 28 de septiembre de 2025.
- ↑ «Bromoetano (fórmula química: C2H5Br) también conocido como bromuro de etilo - Noticias - Shouguang Nuomeng Chemical Co., Ltd». es.sgnmchem.com. Consultado el 28 de septiembre de 2025.
- ↑ a b «ICSC 1378 - BROMOETANO». chemicalsafety.ilo.org. Consultado el 28 de septiembre de 2025.
- ↑ Instituto Nacional de Seguridad y Salud en el Trabajo (INSST). «LÍMITES DE EXPOSICIÓN PROFESIONAL 2025. Bromuro de etilo». Consultado el 28 de septiembre de 2025.
Datos: Q412245
Multimedia: Bromoethane / Q412245
