Axillarin

Summary

Axillarin es un flavonol O-metilado. Se puede encontrar en Pulicaria crispa, Filifolium sibiricum, Inula britannica,[2]Wyethia bolanderi en Balsamorhiza macrophylla[3]​ y en Tanacetum vulgare.[4]​ También puede ser sintetizado.[5]

 
Axillarin
Nombre IUPAC
2-(3,4-dihydroxyphenyl)-5,7-dihydroxy-3,6-dimethoxychromen-4-one
General
Otros nombres DMQT
3,6-Dimethoxyquercetagetin
Quercetagetin 3,6-dimethyl ether
3',4',5,7-Tetrahydroxy-3,6-dimethoxyflavone
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular C17H14O8
Identificadores
Número CAS 5188-73-8[1]
ChEBI 2941
ChEMBL 487810
ChemSpider 4444922
PubChem 5281603
UNII CF7D7U7ZK2
KEGG C10021
COC1=C(C=C2C(=C1O)C(=O)C(=C(O2)C3=CC(=C(C=C3)O)O)OC)O
InChI=1S/C17H14O8/c1-23-16-10(20)6-11-12(13(16)21)14(22)17(24-2)15(25-11)7-3-4-8(18)9(19)5-7/h3-6,18-21H,1-2H3
Key: KIGVXRGRNLQNNI-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Masa molar 346,28 g/mol
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Glucósidos

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Axillarin 7-O-β-D-glucósido se puede encontrar en Tagetes mendocina, una planta medicinal ampliamente utilizada en las provincias andinas de Argentina.[6]

Referencias

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  1. Número CAS
  2. Acylated Flavonol Glycosides from the Flower of Inula britannica. Eun Jung Park, Youngleem Kim, and Jinwoong Kim, J. Nat. Prod., 2000, 63 (1), pp 34–36
  3. Methylated flavonols from Wyethia bolanderi and Balsamorhiza macrophylla. Susan McCormick, Kathleen Robson and Bruce Bohm, Phytochemistry, Volume 24, Issue 9, 1985, Page 2133
  4. Álvarez, Ángel L.; Habtemariam, Solomon; Juan-Badaturuge, Malindra; Jackson, Caroline; Parra, Francisco. (2011). «In vitro anti HSV-1 and HSV-2 activity of Tanacetum vulgare extracts and isolated compounds: An approach to their mechanisms of action». Phytotherapy Research 25 (2): 296-301. PMID 21171142. doi:10.1002/ptr.3382. 
  5. The syntheses of axillarin and its related compounds. K. Fukui, M. Nakayama and T. Horie, Cellular and Molecular Life Sciences, Volume 24, Number 8 / August 1968, Pages 769-770
  6. Free Radical Scavengers and Antioxidants from Tagetes mendocina. Guillermo Schmeda-Hirschmann, Alejandro Tapia, Cristina Theoduloz, Jaime Rodrıguez, Susana Lopez and Gabriela Egly Feresin.

Enlaces externos

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  •   Datos: Q598356