En 1955, el Chelsea fue invitado a participar en la edición inaugural de la Copa de Europa, hoy conocida como Liga de Campeones de la UEFA. Habían logrado esta invitación tras conquistar su primer título de liga nacional la temporada anterior. Sin embargo, el club rechazó la invitación siguiendo el consejo de la English Football League y la Asociación Inglesa de Fútbol, que argumentaron que las competiciones nacionales debían tener prioridad. El Chelsea tuvo que esperar otros tres años para su debut europeo. Finalmente, se inscribieron en la Copa de Ciudades en Feria para la temporada 1958-1960. El primer partido del Chelsea en el fútbol europeo fue contra el Copenhague XI en la primera ronda de la competición, ganando con un contundente global de 7-2.

Como ganador de la FA Cup de 1970, el Chelsea se clasificó para la edición de 1970-71 de la Recopa de Europa (más tarde rebautizada como Recopa de la UEFA), una competición de la UEFA disputada por los campeones de las copas nacionales. El club eliminó al Aris Salónica y al CSKA Sofia en las dos primeras rondas de la competición. En cuartos de final, el Chelsea perdió el partido de ida por 2-0 como visitante contra el Club Brujas, logró una remontada espectacular con un 4-0 en la prórroga en Stamford Bridge para avanzar a semifinales. Tommy Baldwin, jugador del Chelsea, describió el partido como «el mejor en el que he participado». A continuación, el club eliminó a otro equipo inglés y vigente campeón de la Recopa, el Manchester City, ganando ambos partidos por un único gol. En la final, el Chelsea derrotó al Real Madrid por 2-1 en el partido de desempate (el primer partido terminó en empate), con goles en la primera parte de Peter Osgood y John Dempsey, y así conquistó el primer gran título internacional del club.

Tras su éxito en 1971, el club tuvo que esperar más de dos décadas para disputar su siguiente partido europeo. A pesar de perder la final de la FA Cup 1993-94 ante el Manchester United, el Chelsea se clasificó para la Recopa de Europa 1994-95. Esto fue posible porque el United ya había asegurado su plaza en la Liga de Campeones gracias a su rendimiento en la liga nacional. El Chelsea alcanzó las semifinales de la competición, donde fue eliminado por el Real Zaragoza. Tras caer 3-0 en el partido de ida como local, el Chelsea ganó la vuelta por 3-1, pero fue insuficiente, siendo eliminado con un global de 4-3. En la Recopa de Europa 1997-98, el Chelsea se alzó con el trofeo por segunda vez al derrotar al VfB Stuttgart por 1-0 en la final de Estocolmo, con un gol de Gianfranco Zola en la segunda mitad. Como campeón, el Chelsea obtuvo el derecho a enfrentarse al Real Madrid, campeón de la Liga de Campeones de la UEFA 1997-98, en la Supercopa de Europa 1998. Gus Poyet marcó el gol de la victoria para el Chelsea en el minuto 83, tras entrar desde el banquillo en la segunda parte, asegurando así el primer trofeo de la Supercopa para el club.

El Chelsea debutó en la máxima competición europea de clubes, la Liga de Campeones de la UEFA, para la temporada 1999-2000. El equipo superó la fase de grupos y la segunda liguilla para alcanzar los cuartos de final, donde se enfrentó al F. C. Barcelona, entonces vigente campeón de España. El Chelsea ganó el partido de ida por 3-1 en Stamford Bridge, con un gol inicial de Zola y un doblete de Tore André Flo. Sin embargo, dos semanas más tarde, sufrió una contundente derrota por 5-1 en la prórroga en España y fue eliminado de la competición con un resultado global de 6-4, con lo que puso fin a su primera participación en la Liga de Campeones.

El Chelsea se clasificó para la Liga de Campeones 2003-04 al terminar cuarto en la Premier League 2002-03. Su pase a la Liga de Campeones se aseguró en la última jornada de la temporada, al vencer como local al Liverpool F. C. (2-1), que terminó como el quinto clasificado. El encuentro fue apodado «el partido de los 20 millones de libras», ya que el Chelsea solo aventajaba al Liverpool por diferencia de goles antes del saque inicial; una victoria para cualquiera de los dos equipos les otorgaría la clasificación para la Liga de Campeones de la siguiente temporada a expensas del otro. Jesper Grønkjær marcó el gol de la victoria en la primera parte. Posteriormente, muchos consideraron ese tanto como el más importante en la historia del club, y se dice que su valor asciende a mil millones de libras. De hecho, gran parte de la opinión cree que si el Liverpool hubiera ganado aquel día, la posterior adquisición del club por parte del multimillonario ruso Roman Abramovich nunca se habría materializado. Durante este periodo crucial, el Chelsea reunió un equipo que sería clave en las siguientes campañas de la Liga de Campeones y, finalmente, en la anhelada victoria, liderado por jugadores de la talla de Petr Čech, John Terry, Frank Lampard y Didier Drogba.

En la temporada 2003-04, el Chelsea avanzó a las semifinales de la Liga de Campeones tras derrotar su rival londinense, el Arsenal, con un marcador de 2-1 en Highbury. Los Blues, que no vencían a los Gunners desde noviembre de 1998, llegaron al partido de vuelta con un 1-1 en casa. En Highbury, José Antonio Reyes adelantó al Arsenal antes del descanso, pero el Chelsea remontó en la segunda mitad con un gol de Frank Lampard a los seis minutos y el tanto decisivo de Wayne Bridge en el minuto 87. Sin embargo, el sueño de la final se desvaneció en semifinales. En la ida, el Chelsea cayó 3-1 ante un Mónaco con diez hombres en el Estadio Louis II. Dos semanas después, en Stamford Bridge, los Blues iban ganando 2-0 poco antes del descanso. De haber mantenido ese resultado, habrían pasado a la final por la regla del gol de visitante. No obstante, el Mónaco reaccionó en la segunda mitad y el partido terminó en un empate 2-2, lo que provocó la destitución de Claudio Ranieri al final de la temporada.

Entre 2005 y 2009, el Chelsea estuvo muy cerca de alzar la Liga de Campeones en varias ocasiones. En la edición 2004-05, bajo la dirección de José Mourinho, el equipo llegó nuevamente a semifinales, donde fue eliminado por el eventual campeón, el Liverpool, con un global de 1-0. Ese partido es recordado por el polémico "gol fantasma" de Luis García Sanz, una jugada en la que el balón no pareció cruzar completamente la línea de gol. Dos años después, en 2007, el Liverpool volvió a ser el verdugo del Chelsea en semifinales, esta vez imponiéndose en la tanda de penaltis.

En 2008, el Chelsea finalmente alcanzó la gloria de la final de la Liga de Campeones, tras superar al Liverpool en semifinales en su tercer intento en cuatro temporadas. La esperada final de 2008, disputada en el Estadio Olímpico Luzhnikí de Moscú, fue un hito: la primera final totalmente inglesa de la competición, donde el Chelsea se midió al Manchester United. El partido fue extremadamente reñido y concluyó 1-1 en la prórroga. En la tanda de penaltis, el Chelsea estuvo a un solo tiro de alzar el trofeo cuando Petr Čech detuvo el lanzamiento de Cristiano Ronaldo. No obstante, la fortuna no estuvo de su lado: el capitán del Chelsea, John Terry, resbaló en su turno y su disparo se estrelló en el poste. Posteriormente, Edwin van der Sar detuvo el penalti de Nicolas Anelka, sellando así la victoria del Manchester United, que se coronó campeón de Europa por tercera vez.

La temporada siguiente, el Chelsea estuvo cerca de alcanzar su segunda final consecutiva. Tras un empate 0-0 en la ida contra el F. C. Barcelona, los Blues ganaban 1-0 en Stamford Bridge. Sin embargo, el Barcelona logró empatar en el minuto 94, clasificándose para la final por la regla del gol de visitante. Tras el pitido final, varios jugadores del Chelsea, en particular José Bosingwa y Didier Drogba, protestaron airadamente contra las decisiones arbitrales. Drogba llegó a gritar ante las cámaras de televisión que el partido había sido "una puta vergüenza". Ambos jugadores fueron sancionados por la UEFA por sus acciones, y el árbitro del encuentro, Tom Henning Øvrebø, recibió amenazas de muerte, teniendo que ser escoltado fuera de Gran Bretaña por la policía.

El Chelsea no volvió a disputar una final de la Liga de Campeones hasta la edición de 2012, que se jugó en el Allianz Arena de Múnich. Tras eliminar al Napoli, Benfica y Barcelona en las rondas eliminatorias, el Chelsea se enfrentó al Bayern de Múnich. Aunque el Bayern jugaba en casa, la UEFA consideró la sede como neutral. El Bayern dominó gran parte del partido y se adelantó en el minuto 83 con un gol de Thomas Müller. Sin embargo, Didier Drogba empató solo cinco minutos después con un cabezazo tras un córner de Juan Mata. En la prórroga, el Bayern desaprovechó varias oportunidades, incluido un penalti fallado por el exjugador de los blues Arjen Robben, llevando el partido a la tanda de penaltis. El Chelsea se impuso finalmente por 4-3, a pesar de que Mata falló el primer penalti. Dos jugadores del Bayern, Ivica Olić y Bastian Schweinsteiger, erraron sus lanzamientos, mientras que Drogba anotó el penalti decisivo para asegurar el primer título de Liga de Campeones en la historia de los Blues. La final fue apodada el "Milagro de Múnich" debido a la improbable victoria del Chelsea en casa del Bayern, especialmente considerando que los londinenses tuvieron que enfrentar 35 tiros a puerta y 20 saques de esquina durante el partido. Como defensor del título, el Chelsea se aseguró un puesto en la siguiente Liga de Campeones, ya que había terminado sexto en la Premier League y se había quedado fuera de los puestos de clasificación. También se ganó el derecho a jugar la Supercopa de Europa 2012 contra el Atlético de Madrid, campeón de la Liga Europa de la UEFA 2011-12, partido que perdió. Además, se clasificó para la Copa Mundial de Clubes de la FIFA 2012, donde no logró coronarse campeón mundial al perder la final contra el Corinthians.

La temporada siguiente a su histórico triunfo en Múnich, el Chelsea se convirtió en el primer campeón de la Liga de Campeones en ser eliminado en la fase de grupos. Quedaron terceros en su grupo, por detrás de la Juventus y el Shakhtar Donetsk. Sin embargo, su aventura europea continuó en la UEFA Europa League, competición que terminaron ganando al derrotar al Benfica en la final con un cabezazo de Branislav Ivanović en el tiempo añadido. Con esta victoria, el Chelsea se convirtió en el cuarto club en ganar las tres principales competiciones de clubes de la UEFA en aquel momento. En la posterior Supercopa de Europa 2013, el Chelsea cayó en la tanda de penaltis frente al Bayern de Múnich.

El club londinense repitió la hazaña en 2019, alzando otro título de la Liga Europea al vencer a su rival londinense, el Arsenal, por un contundente 4-1 en la final. Este éxito les dio derecho a disputar la Supercopa de Europa 2019, donde volvieron a perder en penaltis, esta vez ante el Liverpool, campeón de la Liga de Campeones de la UEFA 2018-19.

Nueve años después de su primer triunfo en la Liga de Campeones, el Chelsea consiguió el pase a la final de 2021, disputada en el Estádio do Dragão de Oporto. El rival era otro equipo inglés, el Manchester City, marcando la tercera vez que dos clubes ingleses se enfrentaban en la final (tras 2008, donde también estuvo el Chelsea, y 2019). A pesar de que los pronósticos eran favorables al Manchester City y que dominó la posesión durante todo el partido, el Chelsea se impuso y se coronó campeón de Europa por segunda vez. Kai Havertz marcó el único gol del partido tres minutos antes del descanso, tras recibir un pase de Mason Mount, eludiera al portero del City, Ederson Moraes, y anotara. Como defensor del título, el Chelsea se ganó el derecho a jugar la Supercopa de Europa 2021 contra el Villarreal, ganador de la Liga Europea 2020-21. Tras perder las tres Supercopas anteriores, el Chelsea finalmente ganó esta competición por segunda vez al imponerse en la tanda de penaltis. Además, se clasificaron para la Copa Mundial de Clubes de la FIFA 2021, donde el Chelsea se proclamó campeón del mundo por primera vez tras vencer al Palmeiras en la final.

En la temporada 2024-25, el Chelsea compitió en la recién creada Liga Conferencia de la UEFA, la competición europea de tercer nivel, y levantó el trofeo tras vencer al Real Betis por 4-1 en la final. El Chelsea ganó 12 de los 13 partidos disputados esa temporada (excluyendo las rondas clasificatorias) y, además, anotó 42 goles, un récord para un club inglés en una sola temporada en una gran competición europea. Con esta victoria, se convirtieron en el primer club en conquistar las cinco grandes competiciones masculinas de clubes de la UEFA (Liga de Campeones, Liga Europea, Recopa, Supercopa y Liga Conferencia).

Como ganador de la Liga de Campeones 2020-21, el Chelsea obtuvo una plaza en la expandida Copa Mundial de Clubes de la FIFA 2025, la primera edición que contó con 32 equipos. Dirigido por Enzo Maresca y con Cole Palmer como figura destacada, quien ganó el premio al mejor jugador del torneo, el Chelsea derrotó por 3-0 en la final al vigente campeón de Europa, el París Saint-Germain, proclamándose campeón del mundo por segunda vez.

• Total de temporadas disputadas internacionalmente: 41
•   Puesto histórico inglés: 4°
• Mejor posición en un torneo: Campeón
• Jugador con más presencias:
  •   John Terry (124)
• Jugador con más goles:
  •   Didier Drogba (36)
• Mayor victoria:
  • Chelsea 13–0   Jeunesse Hautcharage (29 de septiembre de 1971 - Recopa de Europa 1971-72)
• Peor derrota:
  •   FC Barcelona 5–0 Chelsea (Copa de Ferias 1965-66)

• Temporadas: 20
• Puesto Histórico Inglés: 3°
• Mejor posición: Campeón (2012), (2021)
• Mayor victoria:
  • Chelsea 5–0   KRC Genk
• Peor derrota:
  •   FC Barcelona 5–1 Chelsea

• Temporadas: 5
• Puesto Histórico Inglés: 12°
• Mejor posición: Campeón (2013), (2019)
• Mayor victoria:
  • Chelsea 5–0   Dinamo de Kiev
• Peor derrota:
  •   St. Gallen 2–0 Chelsea
  •   Hapoel Tel Aviv 2–0 Chelsea
  •   Viking 4–2 Chelsea

• Temporadas: 1
• Puesto Histórico Inglés: 2°
• Mejor posición: Campeón (2025)
• Mayor victoria:
  • Chelsea 8–0   FC Noah
• Peor derrota:
  •   Servette 2–1 Chelsea
  •   Legia de Varsovia 2–1 Chelsea

• Temporadas: 5
• Puesto Histórico Inglés: 1°
• Mejor posición: Campeón (1971), (1998)
• Mayor victoria:
  • Chelsea 13–0   Jeunesse Hautcharage
• Peor derrota:
  •   Real Zaragoza 3–0 Chelsea

• Temporadas: 5
• Puesto Histórico Inglés: 3°
• Mejor posición: Campeón (1998), (2021)
• Mayor victoria:
  • Chelsea 1–0   Real Madrid (1998)
• Peor derrota:
  •   Atlético de Madrid 4–1 Chelsea (2012)

• Temporadas: 3
• Puesto Histórico Inglés: 2°
• Mejor posición: Campeón (2021), (2025)
• Mayor victoria:
  • Chelsea 4–1   SL Benfica (2025)
  • Chelsea 3–0   Paris Saint-Germain (2025)
• Peor derrota:
  •   Flamengo 3–1 Chelsea (2025)

• Temporadas: 3
• Puesto Histórico Inglés: 6°
• Mejor posición: Semifinal
• Mayor victoria:
  • Chelsea 5–0   Greenock Morton
• Peor derrota:
  •   FC Barcelona 5–0 Chelsea

Todas las estadísticas son correctas a partir del 13 de julio de 2025. Incluye los partidos de la Liga de Campeones de la UEFA, la Copa de la UEFA/Liga Europa de la UEFA, la Recopa de Europa/Recopa de la UEFA, la Supercopa de la UEFA, la Copa de Ferias, la Copa Mundial de Clubes de la FIFA y las rondas de clasificación asociadas a cada competición.